Temi di biochimica
Acidi grassi
Struttura e nomenclatura degli acidi grassi. Ruoli biologici degli acidi grassi.
Gli acidi grassi sono costituenti primari dei lipidi (grassi). Gli acidi grassi contengono una lunga catena alifatica (idrocarburo), con un gruppo carbossilico (-COOH) a un’estremità, che è la moeità acida. Il gruppo alifatico può essere completamente saturo, nel qual caso l’acido grasso è detto saturo, o può contenere uno o più doppi legami, nel qual caso è definito un acido grasso insaturo. A pH fisiologico, il gruppo carbossilico di un acido grasso è nella sua forma ionizzata, carbossilata. Questa forma anionica (caricata negativamente) è rappresentata nelle strutture degli acidi grassi mostrate qui. La struttura di un acido grasso saturo può essere rappresentata in forma abbreviata come R-COO-, dove R rappresenta CH3(CH2)n e il numero totale di atomi di carbonio è n + 2. Tipicamente, il numero totale di carboni è 10-20 o giù di lì, più comunemente 16, nel qual caso il composto è chiamato palmitato (mostrato sotto), o 18, dando lo stearato. Le forme unificate di questi acidi grassi sono rispettivamente l’acido palmitico e l’acido stearico.
Nella numerazione degli acidi grassi, al carbonio del gruppo carbossilico viene assegnato il numero 1. La maggior parte degli acidi grassi presenti in natura hanno un numero pari di atomi di carbonio.Un acido grasso insaturo contiene uno o più doppi legami tra gli atomi di carbonio nella sua catena idrocarburica. La formula generica per un acido grasso insaturo con un solo doppio legame è R-COO-, con R che rappresenta il gruppo chimico CH3(CH2)mCH=CHCH2(CH2)n. Se m=n=7, questo rappresenterebbe l’acido grasso insaturo a 18 carboni oleato (acido oleico). La configurazione dei doppi legami negli acidi grassi insaturi presenti in natura è quasi sempre cis.
Un acido grasso polinsaturo è un acido che contiene più di un doppio legame. Il linoleato è un prototipo di acido grasso polinsaturo che contiene una catena non ramificata di 18 atomi di carbonio. È un cosiddetto acido grasso omega 6 (ω-6), ed è importante nell’alimentazione umana per il fatto che non può essere sintetizzato dai mammiferi e deve quindi essere incluso nella loro dieta. Il linoleato è quindi considerato un acido grasso essenziale. L’importanza del linoleato deriva in gran parte dal suo ruolo di precursore dell’arachidonato.
La figura a sinistra illustra la nomenclatura degli acidi grassi insaturi. La numerazione inizia dal gruppo carbossilato (a destra) – il suo atomo di carbonio è numerato 1. I numeri degli atomi aumentano verso sinistra. Le posizioni dei doppi legami sono indicate dalla notazione Δ (delta). L’apice del Δ è quello dell’atomo di carbonio meno numerato del doppio legame. La stereochimica (cis o trans) è indicata esplicitamente. La notazione ω (omega) – si concentra sulla posizione del doppio legame più lontano dal gruppo carbossilato.