CHEM 245 – 脂肪酸

BIOCHEMISTRY TOPICS

Fatty acids

Fatty acid structure and nomenclature. 脂肪酸の生物学的役割。

脂肪酸は脂質(脂肪)の主成分である。 脂肪酸は長い脂肪族(炭化水素)鎖を持ち、片方の端に酸性の萌芽であるカルボキシル(-COOH)基を持つ。 脂肪族基は完全に飽和している場合もあり、その場合は飽和脂肪酸と呼ばれる。また、1つ以上の二重結合を含む場合もあり、その場合は不飽和脂肪酸と呼ばれる。 生理的pHでは、脂肪酸のカルボキシル基はイオン化されたカルボキシレート型である。 このアニオン性(負電荷)の状態が、ここに示した脂肪酸の構造である。 飽和脂肪酸の構造は、R-COO-と略記することができ、RはCH3(CH2)nを表し、炭素原子の総数はn+2個である。 一般に、総炭素数は10〜20程度であり、最も一般的には16であり、この場合、化合物はパルミテート(以下に示す)と呼ばれ、または18であり、ステアリン酸を与える。 5297>

脂肪酸の番号付けでは、カルボキシル基の炭素に1が割り当てられる。 不飽和脂肪酸は、その炭化水素鎖の炭素原子間に1つまたは複数の二重結合を含んでいます。 二重結合を1つだけ持つ不飽和脂肪酸の一般式はR-COO-で、RはCH3(CH2)mCH=CHCH2(CH2)nの化学基を表す。 m=n=7であれば、炭素数18の不飽和脂肪酸であるオレイン酸(オレイン酸)を表すことになる。 天然に存在する不飽和脂肪酸の二重結合の配置は、ほぼシスである。

多価不飽和脂肪酸は二重結合を2つ以上含むものである。 リノール酸は、18個の炭素原子からなる非分岐鎖を含む多価不飽和脂肪酸の原型である。 いわゆるオメガ6(ω-6)脂肪酸であり、哺乳類では合成できないため、食事に取り入れる必要があることから、人間の栄養学上重要である。 そのため、リノール酸は必須脂肪酸とみなされている。 5297>

左図は、不飽和脂肪酸の命名法を示したもので、リノール酸の重要性は、アラキドン酸の前駆体としての役割に大きく起因する。 右側のカルボキシル基から始まり、その炭素原子は1番で、原子番号は左に向かって増えていく。 二重結合の位置はΔ(デルタ)表記で示される。 Δの上付き文字は二重結合の最も小さい番号の炭素原子のものである。 立体化学(シスまたはトランス)は明示的に表示する。 ω(オメガ)表記-カルボキシレート基から最も遠い二重結合の位置に注目する。

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