Biokémiai témakörök
Zsírsavak
Zsírsavak szerkezete és nevezéktana. A zsírsavak biológiai szerepe.
A zsírsavak a lipidek (zsírok) elsődleges alkotórészei. A zsírsavak hosszú alifás (szénhidrogén) láncot tartalmaznak, amelynek egyik végén egy karboxil (-COOH) csoport található, amely a savas modalitást jelenti. Az alifás csoport lehet teljesen telített, ebben az esetben a zsírsavat telítettnek nevezzük, vagy tartalmazhat egy vagy több kettős kötést, ebben az esetben telítetlen zsírsavnak nevezzük. Fiziológiás pH-n a zsírsav karboxilcsoportja ionizált, karboxilát formában van. Ezt az anionos (negatív töltésű) formát ábrázolják a zsírsavak itt látható szerkezetei. A telített zsírsavak szerkezete rövidítve R-COO-nak ábrázolható, ahol az R a CH3(CH2)n-t jelenti, és a szénatomok száma összesen n + 2. A telített zsírsavak szerkezete R-COO-nak felel meg. Általában az összes szénatomszám 10-20, leggyakrabban 16, amely esetben a vegyületet palmitátnak nevezik (lásd alább), vagy 18, ami sztearátot eredményez. E zsírsavak egyesített formái a palmitinsav, illetve a sztearinsav.
A zsírsavak számozásában a karboxilcsoport szénatomja az 1-es számot kapja. A legtöbb természetben előforduló zsírsavnak páros számú szénatomja van. telítetlen zsírsav szénhidrogénláncában a szénatomok között egy vagy több kettős kötést tartalmaz. A csak egy kettős kötéssel rendelkező telítetlen zsírsav általános képlete R-COO-, ahol az R a CH3(CH2)mCH=CHCHCH2(CH2)n kémiai csoportot jelenti. Ha m=n=7, akkor ez a 18 szénatomos telítetlen zsírsav az oleát (olajsav). A természetben előforduló telítetlen zsírsavakban a kettős kötések konfigurációja szinte mindig cisz.
A többszörösen telítetlen zsírsav olyan zsírsav, amely egynél több kettős kötést tartalmaz. A linoleát egy prototipikus többszörösen telítetlen zsírsav, amely 18 szénatomból álló, el nem ágazó láncot tartalmaz. Ez egy úgynevezett omega-6 (ω-6) zsírsav, és azért fontos az emberi táplálkozásban, mert az emlősök nem tudják szintetizálni, ezért az étrendjüknek tartalmaznia kell. A linoleátot ezért esszenciális zsírsavnak tekintik. A linoleát jelentősége nagyrészt az arachidonát előanyagaként betöltött szerepéből ered.
A bal oldali ábra a telítetlen zsírsavak nómenklatúráját szemlélteti. A számozás a karboxilátcsoportnál kezdődik (jobbra) – annak szénatomja 1. Az atomok száma balra növekszik. A kettős kötés(ek) helyzetét a Δ (delta) jelölés jelzi. A Δ felirat a kettős kötés legalacsonyabb számozású szénatomjának feliratát jelöli. A sztereokémia (cisz vagy transz) kifejezetten fel van tüntetve. Az ω (omega) jelölés – a karboxilátcsoporttól legtávolabbi kettőskötés helyzetére összpontosít.