Thèmes de la biochimie
Acides gras
Structure et nomenclature des acides gras. Rôles biologiques des acides gras.
Les acides gras sont les constituants primaires des lipides (graisses). Les acides gras contiennent une longue chaîne aliphatique (hydrocarbure), avec un groupe carboxyle (-COOH) à une extrémité, qui est la mobilité acide. Le groupe aliphatique peut être entièrement saturé, auquel cas l’acide gras est dit saturé, ou il peut contenir une ou plusieurs doubles liaisons, auquel cas il est appelé acide gras insaturé. Au pH physiologique, le groupe carboxyle d’un acide gras est sous sa forme ionisée, le carboxylate. Cette forme anionique (chargée négativement) est représentée dans les structures d’acides gras illustrées ici. La structure d’un acide gras saturé peut être représentée sous forme abrégée par R-COO-, où R représente CH3(CH2)n et le nombre total d’atomes de carbone est n + 2. Généralement, le nombre total d’atomes de carbone est de 10 à 20 environ, le plus souvent 16, auquel cas le composé est appelé palmitate (illustré ci-dessous), ou 18, ce qui donne le stéarate. Les formes syndiquées de ces acides gras sont respectivement l’acide palmitique et l’acide stéarique.
Dans la numérotation des acides gras, le carbone du groupe carboxyle se voit attribuer le chiffre 1. La plupart des acides gras naturels ont un nombre pair d’atomes de carbone.Un acide gras insaturé contient une ou plusieurs doubles liaisons entre les atomes de carbone de sa chaîne hydrocarbonée. La formule générique d’un acide gras insaturé ne comportant qu’une seule double liaison est R-COO-, R représentant le groupement chimique CH3(CH2)mCH=CHCH2(CH2)n. Si m=n=7, il s’agit d’un acide gras insaturé. Si m=n=7, cela représenterait l’acide gras insaturé à 18 atomes de carbone qu’est l’oléate (acide oléique). La configuration des doubles liaisons dans les acides gras insaturés naturels est presque toujours cis.
Un acide gras polyinsaturé est un acide gras qui contient plus d’une double liaison. Le linoléate est un acide gras polyinsaturé prototypique qui contient une chaîne non ramifiée de 18 atomes de carbone. Il s’agit d’un acide gras dit oméga 6 (ω-6), qui joue un rôle important dans l’alimentation humaine car il ne peut être synthétisé par les mammifères et doit donc être inclus dans leur régime alimentaire. Le linoléate est donc considéré comme un acide gras essentiel. L’importance du linoléate découle en grande partie de son rôle de précurseur de l’arachidonate.
La figure de gauche illustre la nomenclature des acides gras insaturés. La numérotation commence au niveau du groupe carboxylate (à droite) – son atome de carbone est numéroté 1. Les numéros des atomes augmentent vers la gauche. Les positions des doubles liaisons sont indiquées par la notation Δ (delta). L’exposant du Δ est celui de l’atome de carbone le moins bien numéroté de la double liaison. La stéréochimie (cis ou trans) est indiquée explicitement. La notation ω (oméga) – met l’accent sur la position de la double liaison la plus éloignée du groupe carboxylate.