Temas de bioquímica
Ácidos grasos
Estructura y nomenclatura de los ácidos grasos. Funciones biológicas de los ácidos grasos.
Los ácidos grasos son constituyentes primarios de los lípidos (grasas). Los ácidos grasos contienen una larga cadena alifática (hidrocarburo), con un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo, que es la moeidad ácida. El grupo alifático puede estar totalmente saturado, en cuyo caso se dice que el ácido graso es saturado, o puede contener uno o más dobles enlaces, en cuyo caso se denomina ácido graso insaturado. A pH fisiológico, el grupo carboxilo de un ácido graso se encuentra en su forma ionizada, de carboxilato. Esta forma aniónica (con carga negativa) está representada en las estructuras de los ácidos grasos que se muestran aquí. La estructura de un ácido graso saturado puede representarse de forma abreviada como R-COO-, donde R representa CH3(CH2)n y el número total de átomos de carbono es n + 2. Normalmente, el número total de carbonos es de 10 a 20, más comúnmente 16, en cuyo caso el compuesto se llama palmitato (mostrado a continuación), o 18, dando estearato. Las formas unidas de estos ácidos grasos son el ácido palmítico y el ácido esteárico, respectivamente.
En la numeración de los ácidos grasos, al carbono del grupo carboxilo se le asigna el número 1. Un ácido graso insaturado contiene uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono de su cadena de hidrocarburos. La fórmula genérica de un ácido graso insaturado con un solo doble enlace es R-COO-, donde R representa la agrupación química CH3(CH2)mCH=CHCH2(CH2)n. Si m=n=7, esto representaría el ácido graso insaturado de 18 carbonos oleato (ácido oleico). La configuración de los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados de origen natural es casi siempre cis.
Un ácido graso poliinsaturado es aquel que contiene más de un doble enlace. El linoleato es un ácido graso poliinsaturado prototípico que contiene una cadena no ramificada de 18 átomos de carbono. Es un ácido graso denominado omega 6 (ω-6), y tiene importancia en la nutrición humana debido a que no puede ser sintetizado por los mamíferos y, por tanto, debe incluirse en su dieta. Por ello, el linoleato se considera un ácido graso esencial. La importancia del linoleato deriva en gran medida de su papel como precursor del araquidonato.
La figura de la izquierda ilustra la nomenclatura de los ácidos grasos insaturados. La numeración comienza en el grupo carboxilato (a la derecha) – su átomo de carbono está numerado como 1. Los números de los átomos aumentan hacia la izquierda. Las posiciones de los dobles enlaces se indican con la notación Δ (delta). El superíndice de la Δ es el del átomo de carbono de menor número del doble enlace. La estereoquímica (cis o trans) se indica explícitamente. La notación ω (omega) – se centra en la posición del doble enlace más alejado del grupo carboxilato.