BIOKEMISKE TEMAER
Fedtsyrer
Fedtsyrers struktur og nomenklatur. Fedtsyrers biologiske rolle.
Fedtsyrer er de primære bestanddele af lipder (fedtstoffer). Fedtsyrer indeholder en lang alifatisk (kulbrinte) kæde med en carboxylgruppe (-COOH) i den ene ende, som er den syreformige enhed. Den alifatiske gruppe kan være fuldt mættet, i hvilket tilfælde fedtsyren betegnes som mættet, eller den kan indeholde en eller flere dobbeltbindinger, i hvilket tilfælde den betegnes som en umættet fedtsyre. Ved fysiologisk pH er carboxylgruppen i en fedtsyre i sin ioniserede carboxylatform. Denne anioniske (negativt ladede) form er repræsenteret i de her viste strukturer af fedtsyrer. Strukturen af en mættet fedtsyre kan i forkortet form repræsenteres som R-COO-, hvor R repræsenterer CH3(CH2)n, og det samlede antal kulstofatomer er n + 2. Typisk er det samlede antal kulstofatomer 10-20 eller deromkring, oftest 16, i hvilket tilfælde forbindelsen kaldes palmitat (vist nedenfor), eller 18, hvilket giver stearat. De unioniserede former af disse fedtsyrer er henholdsvis palmitinsyre og stearinsyre.
I nummereringen af fedtsyrer tildeles kulstoffet i carboxylgruppen tallet 1. De fleste naturligt forekommende fedtsyrer har et lige antal kulstofatomer.En umættet fedtsyre indeholder en eller flere dobbeltbindinger mellem kulstofatomer i sin kulbrintekæde. Den generiske formel for en umættet fedtsyre med kun én dobbeltbinding er R-COO-, hvor R repræsenterer den kemiske gruppering CH3(CH2)mCH=CHCHCHCH2(CH2)n. Hvis m=n=7, vil dette repræsentere den umættede fedtsyre oleat (oliesyre) med 18 kulstofatomer. Konfigurationen af dobbeltbindingerne i naturligt forekommende umættede fedtsyrer er næsten altid cis.
En flerumættet fedtsyre er en fedtsyre, der indeholder mere end én dobbeltbinding. Linoleat er en prototypisk flerumættet fedtsyre, der indeholder en uforgrenet kæde med 18 kulstofatomer. Det er en såkaldt omega 6-fedtsyre (ω-6-fedtsyre), og den har betydning for menneskets ernæring, fordi den ikke kan syntetiseres af pattedyr og derfor skal indgå i deres kost. Linoleat betragtes derfor som en essentiel fedtsyre. Linoleatets betydning skyldes i høj grad dets rolle som forløber for arachidonat.
Figuren til venstre illustrerer nomenklaturen for umættede fedtsyrer. Nummereringen begynder ved carboxylatgruppen (til højre) – dens kulstofatom er nummereret 1. Atomnumrene stiger mod venstre. Positionerne af dobbeltbindinger er angivet med Δ (delta)-notationen. Δ’ets overskrift er det kulstofatom i dobbeltbindingen med det lavest nummererede kulstofatom. Stereokemi (cis eller trans) er udtrykkeligt angivet. ω (omega)-notationen – fokuserer på positionen af dobbeltbindingen længst væk fra carboxylatgruppen.