Politiske forbindelser
Som vidne til Hoovervilles (klynger af hjemløse, der bor i papkassebyer opkaldt efter præsident Herbert Hoover, der havde lovet bedre tider) og migrantlejre (midlertidige boliger til familier, der bliver betalt for at høste afgrøder og ofte flytter for at følge høsten), blev Woody tiltrukket af mennesker med en social samvittighed (en bevidsthed om mindre heldige medlemmer af samfundet). Skuespilleren Will Geer slog sig sammen med ham og tog rundt i både arbejdslejre og landarbejderstrejker.
På tærsklen til USA’s indtræden i Anden Verdenskrig (1939-45; en krig, hvor de allierede – Storbritannien, Frankrig, Sovjetunionen, USA og andre – kæmpede mod de tysk-ledede aksestyrker), sluttede Guthrie sig til Almanac Singers, en venstreorienteret folkemusikgruppe, der omfattede Pete Seeger (1919-), som med tiden blev et kendt medlem sammen med Guthrie. Den 14. februar 1942 fik Almanacs deres største eksponering, da de optrådte i et program kaldet “This Is War”, som blev sendt af fire store netværk. Men avishistorier om gruppens kommunistiske tilhørsforhold forhindrede Almanacs i at opnå kommerciel succes. De opløstes i løbet af et år. De fleste af Almanacs’ medlemmer var meget anti-nazistiske (tysk politisk parti, der var ved magten under Anden Verdenskrig, og som troede på den hvide ariske races overlegenhed), og de meldte sig til det amerikanske militær.
Guthrie støttede også krigen. “This Machine Kills Fascists” (folk, der støtter en centraliseret regering styret af en diktator med absolut magt) var indskrevet på hans guitar. Men han håbede at kunne nå sit mål på afstand. Han forsøgte forgæves at undgå indkaldelsen (regeringens udvælgelse til militærtjeneste). For at holde sig ude af det amerikanske militær tjente han i handelsflåden, men det var en farlig strategi – to af de tre skibe, han tjente på, gik tabt. Desuden blev han alligevel indkaldt til tjeneste. Efter sin udskrivning fra hæren i 1946 blev han medlem af People’s Songs, en anden radikal (ekstrem) musikforening. Den mislykkedes også på grund af den kommunistiske forbindelse, som var endnu mere offensiv under den kolde krig (1945-89; en kamp om verdensherredømmet mellem USA og Sovjetunionen).
Pete Seeger organiserede en folk-sanggruppe kaldet The Weavers i 1948, og i flere år producerede den den ene hitplade efter den anden. Selv om Guthrie ikke var en Weaver, hjalp deres succes hans musik. Hans “So Long, It’s Been Good to Know You” blev et af deres mest populære numre. Men The Weavers blev snart sortlistet (de blev stemplet som kommunister og fik derfor ingen økonomisk eller professionel støtte), og moden til populariseret folkemusik forsvandt med dem.
På dette tidspunkt var Guthrie’s helbred synligt svækket. I 1952 blev han diagnosticeret med Huntington’s chorea. Han døde af sygdommen den 3. oktober 1967 i New York City.