Connexions politiques
Témoin des Hoovervilles (regroupements de sans-abri vivant dans des villages de boîtes en carton nommés d’après le président Herbert Hoover qui avait promis des temps meilleurs) et des camps de migrants (logements temporaires pour les familles qui sont payées pour faire les récoltes et qui se déplacent fréquemment pour suivre la récolte), Woody a été attiré par les personnes ayant une conscience sociale (une conscience des membres moins fortunés de la société). L’acteur Will Geer a fait équipe avec lui et a visité à la fois les camps de travail et les grèves de travailleurs agricoles.
Au seuil de l’entrée de l’Amérique dans la Seconde Guerre mondiale (1939-45 ; une guerre dans laquelle les Alliés – Grande-Bretagne, France, Union soviétique, États-Unis , et d’autres – se sont battus contre les forces de l’Axe dirigées par l’Allemagne), Guthrie a rejoint les Almanac Singers, un groupe de musique folklorique de gauche qui comprenait Pete Seeger (1919-), qui est finalement devenu un membre bien connu avec Guthrie. Le 14 février 1942, les Almanacs obtiennent leur plus grande notoriété lorsqu’ils se produisent dans une émission intitulée « This Is War », qui est diffusée par quatre grands réseaux. Cependant, des articles de presse sur les affiliations communistes du groupe ont empêché les Almanacs d’obtenir un succès commercial. Ils se sont dissous au bout d’un an. La plupart des membres des Almanacs étaient très anti-nazis (parti politique allemand au pouvoir pendant la Seconde Guerre mondiale qui croyait en la supériorité de la race blanche aryenne), et ils se sont inscrits dans l’armée américaine.
Guthrie a également soutenu la guerre. « This Machine Kills Fascists » (les personnes qui soutiennent un gouvernement centralisé dirigé par un dictateur au pouvoir absolu) était inscrit sur sa guitare. Mais il espérait atteindre son objectif à distance. Il a essayé en vain d’éviter la conscription (sélection par le gouvernement pour le service militaire). Pour éviter l’armée américaine, il a servi dans la marine marchande, mais c’était une stratégie dangereuse – deux des trois navires sur lesquels il a servi ont été perdus. De plus, il est quand même appelé sous les drapeaux. À sa sortie de l’armée en 1946, il rejoint People’s Songs, une autre association musicale radicale (extrême). Elle échoua également à cause du lien avec le communisme, qui était encore plus offensif pendant la guerre froide (1945-89 ; lutte pour le pouvoir mondial entre les États-Unis et l’Union soviétique).
Pete Seeger a organisé un groupe de chanteurs folkloriques appelé The Weavers en 1948, et pendant plusieurs années, il a produit un disque à succès après l’autre. Bien que Guthrie ne soit pas un Weaver, leur succès a aidé sa musique. Son « So Long, It’s Been Good to Know You » est devenu l’un de leurs titres les plus populaires. Mais les Weavers furent bientôt mis sur la liste noire (étiquetés comme communistes et ne bénéficiant donc d’aucun soutien financier ou professionnel), et la mode de la musique folklorique popularisée disparut avec eux.
À cette époque, la santé de Guthrie était visiblement défaillante. En 1952, on lui diagnostique la chorée de Huntington. Il meurt de cette maladie le 3 octobre 1967, à New York.