Powiązania polityczne
Świadek Hoovervilles (skupiska bezdomnych ludzi żyjących w wioskach z kartonowych pudełek nazwanych po prezydencie Herbercie Hooverze, który obiecał lepsze czasy) i obozów dla migrantów (tymczasowe mieszkania dla rodzin, które otrzymują wynagrodzenie za zbiory i często się przemieszczają, aby podążać za zbiorami), Woody został przyciągnięty do ludzi z sumieniem społecznym (świadomość mniej szczęśliwych członków społeczeństwa). Aktor Will Geer połączył z nim siły i odwiedził zarówno obozy pracy, jak i strajki robotników rolnych.
Na skraju wejścia Ameryki do II wojny światowej (1939-45; wojna, w której Alianci – Wielka Brytania, Francja, Związek Radziecki, Stany Zjednoczone i inni – walczyli przeciwko niemieckim siłom Osi), Guthrie dołączył do Almanac Singers, lewicowej grupy muzyki ludowej, która obejmowała Pete Seeger (1919-), który ostatecznie stał się znanym członkiem wraz z Guthrie. 14 lutego 1942 roku Almanacs zyskali największy rozgłos, gdy wystąpili w programie „This Is War”, który został wyemitowany przez cztery główne sieci. Jednak historie prasowe o komunistycznych powiązaniach grupy sprawiły, że Almanacs nie odnieśli komercyjnego sukcesu. Zespół rozwiązał się w ciągu roku. Większość członków Almanachu była bardzo antynazistowska (niemiecka partia polityczna rządząca w czasie II wojny światowej, która wierzyła w wyższość białej rasy aryjskiej) i zapisała się do wojska amerykańskiego.
Guthrie również popierał wojnę. „This Machine Kills Fascists” (ludzie, którzy popierają scentralizowany rząd rządzony przez dyktatora z władzą absolutną) było wypisane na jego gitarze. Miał jednak nadzieję, że uda mu się osiągnąć swój cel na odległość. Bezskutecznie próbował uniknąć poboru (rządowej selekcji do służby wojskowej). Aby nie trafić do amerykańskiego wojska, służył w marynarce handlowej, ale była to niebezpieczna strategia – dwa z trzech statków, na których służył, zostały utracone. Poza tym i tak został powołany do służby. Po zwolnieniu z wojska w 1946 roku dołączył do People’s Songs, kolejnego radykalnego (ekstremalnego) stowarzyszenia muzycznego. Nie udało się to również z powodu komunistycznych powiązań, które były jeszcze bardziej obraźliwe podczas zimnej wojny (1945-89; walka o władzę nad światem między Stanami Zjednoczonymi a Związkiem Radzieckim).
Pete Seeger zorganizował grupę folkowo-śpiewającą o nazwie The Weavers w 1948 roku, i przez kilka lat produkowała jedną płytę przebojową za drugą. Choć Guthrie nie był Tkaczem, ich sukces pomógł jego muzyce. Jego „So Long, It’s Been Good to Know You” stało się jednym z ich najpopularniejszych numerów. Ale The Weavers wkrótce znaleźli się na czarnej liście (zostali uznani za komunistów i dlatego nie otrzymali żadnego wsparcia finansowego ani zawodowego), a moda na spopularyzowaną muzykę ludową zniknęła wraz z nimi.
W tym czasie zdrowie Guthriego wyraźnie podupadało. W 1952 roku zdiagnozowano u niego pląsawicę Huntingtona. Zmarł na tę chorobę 3 października 1967 roku w Nowym Jorku.