Political connections
フーヴァービル（より良い時代を約束したハーバート・フーヴァー大統領にちなんで名付けられたダンボール村に住むホームレスの群れ）、移民キャンプ（農作物の収穫で報酬を得て、収穫に合わせて頻繁に移動する家族向けの仮設住宅）を見たウディは、ソーシャル・コンスピリット（社会の中で恵まれていない人に対する意識）を持った人たちに引き寄せられるようになりました。 俳優のウィル・ギアは彼と組み、労働キャンプと農民のストライキの両方を視察した。
第二次世界大戦（1939-45、イギリス、フランス、ソ連、アメリカなどの連合国がドイツを中心とする枢軸国と戦う戦争）に突入する寸前、ガスリーは左翼系フォーク音楽グループ、アルマナック シンガーズ（Pete Seeger, 1919-、後にガスリーとともに有名なメンバーとなる）に参加することになる。 1942年2月14日、4大ネットワークで放送された「This Is War」という番組に出演し、アルマナックス・シンガーズは最大の露出を果たすことになる。 しかし、このグループが共産主義に属しているという新聞記事が、アルマナックスの商業的成功を阻んだ。 1年以内に解散した。 アルマナックスのメンバーのほとんどは反ナチス（第二次世界大戦中のドイツの政党で、白人のアーリア人種の優位性を信じていた）であり、彼らは米軍に入隊した。
ガスリーも戦争を支持した。 “This Machine Kills Fascists”（絶対的権力を持つ独裁者が支配する中央集権政府を支持する人々）と彼のギターには刻まれていた。 しかし、彼は遠まわしに目的を達成することを望んだ。 徴兵制（政府による兵役のための選抜）を避けようとしたが、無駄だった。 しかし、3隻のうち2隻は遭難している。 しかも、徴兵されることになった。 1946年に除隊すると、これまた過激な（極端な）音楽団体「ピープルズソングス」に参加した。 これも共産主義との関連で失敗したが、冷戦時代（1945-89年、米ソの世界権力争い）にはさらに攻勢を強めていた。
ピート・シーガーは1948年にウィーバーズというフォークソンググループを結成し、数年にわたり次々とヒット作を生み出しました。 ガスリーはウィーバーズではなかったのですが、彼らの成功が彼の音楽を支えていました。 ガスリーの「So Long, It’s Been Good to Know You」は、彼らの代表的なナンバーのひとつとなった。 しかし、ウィーバーズはすぐにブラックリストに載ってしまい（共産主義者のレッテルを貼られたため、金銭的、職業的支援を一切受けられなくなった）、民衆音楽の流行は彼らとともに姿を消したのである。
この頃、ガスリーの健康状態は目に見えて悪くなっていた。 1952年には、ハンチントン舞踏病と診断された。 1967年10月3日、ニューヨークで死去。