Politikai kapcsolatok
A Hooverville-k (a jobb időket ígérő Herbert Hoover elnökről elnevezett kartondobozfalvakban élő hajléktalanok csoportjai) és a vándortáborok (a termény betakarításáért fizetett és a betakarítás követése érdekében gyakran költöző családok átmeneti szállása) tanújaként Woody vonzódott a szociális lelkiismerettel (a társadalom kevésbé szerencsés tagjainak tudatosságával) rendelkező emberekhez. Will Geer színész összeállt vele, és mind a munkatáborokat, mind a mezőgazdasági munkások sztrájkjait bejárta.
Amerika második világháborúba való belépésének küszöbén (1939-45; egy háború, amelyben a szövetségesek – Nagy-Britannia, Franciaország, a Szovjetunió, az Egyesült Államok , az Egyesült Államok és mások – harcoltak a német vezetésű tengelyhatalmak ellen), Guthrie csatlakozott az Almanac Singershez, egy baloldali népzenei csoporthoz, amelynek tagja volt Pete Seeger (1919-), aki végül Guthrie mellett ismert tag lett. 1942. február 14-én az Almanacs a legnagyobb ismertségre akkor tett szert, amikor felléptek a “This Is War” című műsorban, amelyet négy nagy csatorna sugárzott. Csakhogy a csoport kommunista kötődéséről szóló újsághírek megakadályozták, hogy az Almanacs kereskedelmi sikereket érjen el. Egy éven belül feloszlottak. Az Almanacs tagjainak többsége nagyon náciellenes volt (a II. világháború alatt uralkodó német politikai párt, amely a fehér árja faj felsőbbrendűségében hitt), és beiratkoztak az amerikai hadseregbe.
Guthrie is támogatta a háborút. “This Machine Kills Fascists” (olyan emberek, akik támogatják az abszolút hatalommal rendelkező diktátor által irányított központosított kormányt) felirat volt a gitárjára írva. De remélte, hogy a célját a távolból érheti el. Hiába próbálta elkerülni a behívót (a katonai szolgálatra való kormányzati szelekciót). Hogy távol maradjon az amerikai hadseregtől, a kereskedelmi tengerészetnél szolgált, de ez veszélyes stratégia volt – a három hajóból, amelyen szolgált, kettő elveszett. Ráadásul így is behívták katonának. A hadseregből való leszerelése után, 1946-ban csatlakozott a People’s Songs-hoz, egy másik radikális (szélsőséges) zenei egyesülethez. Ez is megbukott a kommunista kapcsolat miatt, ami a hidegháború (1945-89; az Egyesült Államok és a Szovjetunió világhatalmi harca) idején még támadóbb volt.
Pete Seeger 1948-ban megszervezte a The Weavers nevű népdaléneklő csoportot, amely több éven át egyik slágerlemezt a másik után produkálta. Bár Guthrie nem volt Weaver, a sikerük segítette a zenéjét. A “So Long, It’s Been Good to Know You” című száma lett az egyik legnépszerűbb számuk. A Weavereket azonban hamarosan feketelistára tették (kommunistának bélyegezték őket, ezért nem kaptak sem anyagi, sem szakmai támogatást), és velük együtt eltűnt a népszerűsített népzene divatja is.
Ekkorra Guthrie egészsége már láthatóan megromlott. 1952-ben Huntington-kórral diagnosztizálták nála a choreát. A betegségben 1967. október 3-án halt meg New Yorkban.