Politické vazby
Svědkem Hoovervillů (shluků bezdomovců žijících ve vesnicích z lepenkových krabic pojmenovaných po prezidentu Herbertu Hooverovi, který sliboval lepší časy) a migrantských táborů (dočasné bydlení pro rodiny, které dostávají zaplaceno za sklizeň plodin a často se stěhují za úrodou), byl Woody přitahován lidmi se sociálním cítěním (vědomím méně šťastných členů společnosti). Herec Will Geer se s ním spojil a objížděl pracovní tábory i stávky zemědělských dělníků.
Na prahu vstupu Ameriky do druhé světové války (1939-45; válka, v níž spojenci – Velká Británie, Francie, Sovětský svaz, Spojené státy a další země – bojovali proti silám Osy vedeným Německem) se Guthrie připojil k Almanac Singers, levicové folkové hudební skupině, jejíž součástí byl i Pete Seeger (1919-), který se nakonec stal spolu s Guthriem jejím známým členem. Největšího ohlasu se Almanacs dočkali 14. února 1942, kdy vystoupili v pořadu „This Is War“, který vysílaly čtyři hlavní televizní stanice. Komerčnímu úspěchu skupiny Almanacs však zabránily novinové články o její příslušnosti ke komunistům. Do roka se rozpadli. Většina členů Almanachu byla velmi protinacisticky zaměřená (německá politická strana vládnoucí za druhé světové války, která věřila v nadřazenost bílé árijské rasy) a přihlásila se do americké armády.
Guthrie válku podporoval také. „Tento stroj zabíjí fašisty“ (lidi, kteří podporují centralizovanou vládu řízenou diktátorem s absolutní mocí) měl napsáno na kytaře. Doufal však, že svého cíle dosáhne na dálku. Marně se snažil vyhnout odvodu (vládnímu výběru pro vojenskou službu). Aby se vyhnul americké armádě, sloužil u obchodního loďstva, ale byla to nebezpečná strategie – dvě ze tří lodí, na kterých sloužil, byly ztraceny. Kromě toho byl do služby stejně odveden. Po propuštění z armády v roce 1946 vstoupil do People’s Songs, dalšího radikálního (extrémního) hudebního sdružení. To také neuspělo kvůli spojení s komunisty, které bylo ještě útočnější během studené války (1945-1989; boj o světovou moc mezi Spojenými státy a Sovětským svazem).
Pete Seeger v roce 1948 zorganizoval folkovou pěveckou skupinu The Weavers, která několik let produkovala jeden hit za druhým. Ačkoli Guthrie nebyl členem Weaverů, jejich úspěch pomohl jeho hudbě. Jeho píseň „So Long, It’s Been Good to Know You“ se stala jedním z jejich nejpopulárnějších čísel. The Weavers se však brzy dostali na černou listinu (byli označeni za komunisty, a proto jim nebyla poskytnuta žádná finanční ani profesní podpora) a móda popularizované folkové hudby zmizela s nimi.
V té době se Guthrieho zdraví viditelně zhoršovalo. V roce 1952 mu byla diagnostikována Huntingtonova chorea. Na tuto nemoc zemřel 3. října 1967 v New Yorku.