Biokemian aiheet
Rasvahapot
Rasvahappojen rakenne ja nimikkeistö. Rasvahappojen biologiset tehtävät.
Rasvahapot ovat lipidien (rasvojen) ensisijaisia ainesosia. Rasvahapot sisältävät pitkän alifaattisen (hiilivety-) ketjun, jonka toisessa päässä on karboksyyliryhmä (-COOH), joka on hapon moiteetti. Alifaattinen ryhmä voi olla täysin tyydyttynyt, jolloin rasvahapon sanotaan olevan tyydyttynyt, tai se voi sisältää yhden tai useamman kaksoissidoksen, jolloin sitä kutsutaan tyydyttymättömäksi rasvahapoksi. Fysiologisessa pH:ssa rasvahapon karboksyyliryhmä on ionisoituneessa, karboksylaattimuodossaan. Tätä anionista (negatiivisesti varautunutta) muotoa edustavat tässä esitetyt rasvahappojen rakenteet. Tyydyttyneen rasvahapon rakenne voidaan esittää lyhennettynä muodossa R-COO-, jossa R edustaa CH3(CH2)n ja hiiliatomien kokonaislukumäärä on n+2. Tyypillisesti hiilivetyjen kokonaismäärä on noin 10-20, tavallisimmin 16, jolloin yhdisteen nimi on palmitaatti (kuvassa jäljempänä), tai 18, jolloin saadaan stearaatti. Näiden rasvahappojen unionoidut muodot ovat vastaavasti palmitiinihappo ja steariinihappo.
Rasvahappojen numeroinnissa karboksyyliryhmän hiili saa numeron 1. Useimmissa luonnossa esiintyvissä rasvahapoissa on parillinen määrä hiiliatomeja.Tyydyttymätön rasvahappo sisältää hiilivetyketjussaan yhden tai useamman kaksoissidoksen hiiliatomien välillä. Tyydyttymättömän rasvahapon, jossa on vain yksi kaksoissidos, yleinen kaava on R-COO-, jossa R edustaa kemiallista ryhmää CH3(CH2)mCH=CHCHCH2(CH2)n . Jos m=n=7, kyseessä on 18-hiilinen tyydyttymätön rasvahappo oleaatti (öljyhappo). Luonnossa esiintyvien tyydyttymättömien rasvahappojen kaksoissidosten konfiguraatio on lähes aina cis.
Monityydyttymätön rasvahappo on rasvahappo, joka sisältää useamman kuin yhden kaksoissidoksen. Linoleaatti on prototyyppinen monityydyttymätön rasvahappo, joka sisältää 18 hiiliatomin haarattoman ketjun. Se on niin sanottu omega-6-rasvahappo (ω-6), ja sillä on merkitystä ihmisen ravitsemuksessa, koska nisäkkäät eivät voi syntetisoida sitä, joten sitä on sisällytettävä ruokavalioon. Linoleaattia pidetään näin ollen välttämättömänä rasvahappona. Linoleaatin merkitys johtuu suurelta osin sen roolista arakidonaatin esiasteena.
Vasemmalla olevassa kuvassa on esitetty tyydyttymättömien rasvahappojen nimikkeistö. Numerointi alkaa karboksylaattiryhmästä (oikealla) – sen hiiliatomi on numeroitu 1. Atomien numerot kasvavat vasemmalle. Kaksoissidosten sijainnit on merkitty Δ (delta) -merkinnällä. Δ:n ylinumero on kaksoissidoksen pienimmän hiiliatomin ylinumero. Stereokemia (cis tai trans) ilmoitetaan selvästi. ω (omega)-merkintä – keskittyy karboksylaattiryhmästä kauimpana olevan kaksoissidoksen sijaintiin.