Conexiones políticas
Testigo de los Hoovervilles (grupos de personas sin hogar que viven en aldeas de cajas de cartón que llevan el nombre del presidente Herbert Hoover, quien había prometido tiempos mejores) y de los campamentos de migrantes (viviendas temporales para familias a las que se les paga por cosechar y que se trasladan con frecuencia para seguir la cosecha), Woody se sintió atraído por la gente con conciencia social (la conciencia de los miembros menos afortunados de la sociedad). El actor Will Geer se asoció con él y recorrió tanto los campos de trabajo como las huelgas de trabajadores agrícolas.
Al borde de la entrada de Estados Unidos en la Segunda Guerra Mundial (1939-45; una guerra en la que los Aliados -Gran Bretaña, Francia, la Unión Soviética, Estados Unidos y otros- lucharon contra las fuerzas del Eje lideradas por Alemania), Guthrie se unió a los Almanac Singers, un grupo de música folk de izquierdas que incluía a Pete Seeger (1919-), que con el tiempo se convirtió en un miembro conocido junto con Guthrie. El 14 de febrero de 1942, los Almanacs obtuvieron su mayor exposición cuando actuaron en un programa llamado «This Is War», que fue emitido por cuatro grandes cadenas. Sin embargo, las historias de los periódicos sobre las afiliaciones comunistas del grupo impidieron que los Almanacs alcanzaran el éxito comercial. Se disolvieron al cabo de un año. La mayoría de los miembros de los Almanaques eran muy antinazis (partido político alemán en el poder durante la Segunda Guerra Mundial que creía en la superioridad de la raza blanca aria), y se alistaron en el ejército estadounidense.
Guthrie también apoyó la guerra. «Esta máquina mata a los fascistas» (gente que apoya un gobierno centralizado gobernado por un dictador con poder absoluto) estaba inscrito en su guitarra. Pero esperaba cumplir su objetivo a distancia. Intentó en vano evitar el draft (selección gubernamental para el servicio militar). Para mantenerse al margen del ejército estadounidense, sirvió en la marina mercante, pero fue una estrategia peligrosa: dos de los tres barcos en los que sirvió se perdieron. Además, fue llamado a filas de todos modos. Al ser dado de baja del ejército en 1946, se unió a People’s Songs, otra asociación musical radical (extrema). También fracasó debido a la conexión comunista, que fue aún más ofensiva durante la Guerra Fría (1945-89; una lucha por el poder mundial entre Estados Unidos y la Unión Soviética).
Pete Seeger organizó en 1948 un grupo de canto folk llamado The Weavers, y durante varios años produjo un disco de éxito tras otro. Aunque Guthrie no era un Weaver, su éxito ayudó a su música. Su «So Long, It’s Been Good to Know You» se convirtió en uno de sus números más populares. Pero The Weavers no tardaron en entrar en la lista negra (etiquetados como comunistas y, por tanto, sin apoyo financiero o profesional), y la moda de la música folk popularizada desapareció con ellos.
Para entonces la salud de Guthrie estaba visiblemente deteriorada. En 1952 se le diagnosticó corea de Huntington. Murió de la enfermedad el 3 de octubre de 1967, en la ciudad de Nueva York.