BIOKEMISKA TÄMNEN
Fettsyror
Fettsyrans struktur och nomenklatur. Biologiska roller för fettsyror.
Fettsyror är primära beståndsdelar i lipider (fetter). Fettsyror innehåller en lång alifatisk (kolväte) kedja med en karboxylgrupp (-COOH) i ena änden, vilket är den sura motigheten. Den alifatiska gruppen kan vara helt mättad, vilket innebär att fettsyran sägs vara mättad, eller så kan den innehålla en eller flera dubbelbindningar, vilket innebär att den kallas en omättad fettsyra. Vid fysiologiskt pH är karboxylgruppen i en fettsyra i sin joniserade karboxylatform. Denna anjoniska (negativt laddade) form representeras i de strukturer för fettsyror som visas här. Strukturen hos en mättad fettsyra kan i förkortad form representeras som R-COO-, där R representerar CH3(CH2)n och det totala antalet kolatomer är n + 2. Vanligtvis är det totala antalet kolatomer 10-20 eller så, oftast 16, i vilket fall föreningen kallas palmitat (visas nedan), eller 18, vilket ger stearat. De förenade formerna av dessa fettsyror är palmitinsyra respektive stearinsyra.
I numreringen av fettsyror tilldelas kolet i karboxylgruppen nummer 1. De flesta naturligt förekommande fettsyror har ett jämnt antal kolatomer En omättad fettsyra innehåller en eller flera dubbelbindningar mellan kolatomerna i sin kolvätekedja. Den generiska formeln för en omättad fettsyra med endast en dubbelbindning är R-COO-, där R representerar den kemiska grupperingen CH3(CH2)mCH=CHCHCHCH2(CH2)n. Om m=n=7 skulle detta representera den omättade 18-koliga omättade fettsyran oleat (oljesyra). Konfigurationen av dubbelbindningarna i naturligt förekommande omättade fettsyror är nästan alltid cis.
En fleromättad fettsyra är en som innehåller mer än en dubbelbindning. Linoleat är en prototypisk fleromättad fettsyra som innehåller en ogrenad kedja med 18 kolatomer. Den är en så kallad omega 6-fettsyra (ω-6) och har betydelse för människans näring på grund av att den inte kan syntetiseras av däggdjur och därför måste ingå i deras kost. Linoleat betraktas därför som en essentiell fettsyra. Linoleatets betydelse beror till stor del på dess roll som föregångare till arakidonat.
Figuren till vänster illustrerar nomenklaturen för omättade fettsyror. Numreringen börjar vid karboxylatgruppen (till höger) – dess kolatom är numrerad 1. Atomnumren ökar åt vänster. Dubbelbindningarnas positioner anges med beteckningen Δ (delta). Δ:s överskrift är den för den lägst numrerade kolatomen i dubbelbindningen. Stereokemi (cis eller trans) anges explicit. Notationen ω (omega) – fokuserar på dubbelbindningens position längst bort från karboxylatgruppen.