SUBiecte de biochimie
Acizi grași
Structura și nomenclatura acizilor grași. Roluri biologice ale acizilor grași.
Acizii grași sunt constituenții primari ai lipidelor (grăsimilor). Acizii grași conțin un lanț alifatice (hidrocarburi) lung, cu o grupare carboxil (-COOH) la un capăt, care este moeitatea acidă. Grupa alifatică poate fi complet saturată, caz în care se spune că acidul gras este saturat, sau poate conține una sau mai multe legături duble, caz în care se numește acid gras nesaturat. La pH-ul fiziologic, gruparea carboxil a unui acid gras se află în forma sa ionizată, de carboxilat. Această formă anionică (cu sarcină negativă) este reprezentată în structurile acizilor grași prezentate aici. Structura unui acid gras saturat poate fi reprezentată sub forma prescurtată R-COO-, unde R reprezintă CH3(CH2)n, iar numărul total de atomi de carbon este n + 2. În mod obișnuit, numărul total de atomi de carbon este de 10-20 sau cam așa ceva, cel mai frecvent 16, caz în care compusul se numește palmitat (prezentat mai jos), sau 18, ceea ce dă stearat. Formele unionizate ale acestor acizi grași sunt acidul palmitic și, respectiv, acidul stearic.
În numerotarea acizilor grași, carbonului din grupa carboxil i se atribuie numărul 1. Majoritatea acizilor grași din natură au un număr par de atomi de carbon. un acid gras nesaturat conține una sau mai multe legături duble între atomii de carbon din lanțul său hidrocarbonat. Formula generică pentru un acid gras nesaturat cu o singură legătură dublă este R-COO-, cu R reprezentând gruparea chimică CH3(CH2)mCH=CHCHCH2(CH2)n. Dacă m=n=7, aceasta ar reprezenta acidul gras nesaturat cu 18 atomi de carbon oleat (acid oleic). Configurația dublei legături din acizii grași nesaturați naturali este aproape întotdeauna cis.
Un acid gras polinesaturat este unul care conține mai mult de o legătură dublă. Linoleatul este un acid gras polinesaturat prototipic care conține un lanț nebranșat de 18 atomi de carbon. Este un așa-numit acid gras omega 6 (ω-6) și are importanță în nutriția umană datorită faptului că nu poate fi sintetizat de mamifere și, prin urmare, trebuie să fie inclus în dieta acestora. Linoleatul este, prin urmare, considerat un acid gras esențial. Importanța linoleatului derivă în mare parte din rolul său de precursor al arahidonatului.
Figura din stânga ilustrează nomenclatura acizilor grași nesaturați. Numerotarea începe de la grupul carboxilat (în dreapta) – atomul său de carbon este numerotat cu 1. Numerele atomilor cresc spre stânga. Pozițiile dublei (dublelor) legături sunt indicate prin notația Δ (delta). Superscrisul Δ este cel al atomului de carbon cu cel mai mic număr al legăturii duble. Stereochimia (cis sau trans) este indicată în mod explicit. Notația ω (omega) – se concentrează pe poziția dublei legături cea mai îndepărtată de grupul carboxilat.
.