TÓPICOS BIOCEMISTRIA
Ácidos gordos
Estrutura e nomenclatura dos ácidos gordos. Papéis biológicos dos ácidos gordos.
Ácidos gordos são constituintes primários dos lípidos (gorduras). Os ácidos gordos contêm uma longa cadeia alifática (hidrocarbonetos), com um grupo carboxilo (-COOH) numa extremidade, que é a moeidade ácida. O grupo alifático pode estar totalmente saturado, caso em que se diz que o ácido gordo está saturado, ou pode conter uma ou mais ligações duplas, caso em que é denominado ácido gordo insaturado. Em pH fisiológico, o grupo carboxil de um ácido graxo está na sua forma ionizada, carboxilato. Esta forma aniónica (carregada negativamente) está representada nas estruturas de ácidos gordos aqui apresentadas. A estrutura de um ácido graxo saturado pode ser representada de forma abreviada como R-COO-, com R representando CH3(CH2)n e o número total de átomos de carbono é n + 2. Tipicamente, o número total de carbonos é de 10-20, mais comumente 16, neste caso o composto é chamado de palmitato (mostrado abaixo), ou 18, dando estearato. As formas sindicalizadas destes ácidos graxos são ácido palmítico e ácido esteárico, respectivamente.
Na numeração dos ácidos graxos, ao carbono do grupo carboxilo é atribuído o número 1. Um ácido graxo insaturado contém uma ou mais ligações duplas entre átomos de carbono na sua cadeia de hidrocarbonetos. A fórmula genérica para um ácido graxo insaturado com apenas uma ligação dupla é R-COO-, com R representando o grupo químico CH3(CH2)mCH=CHCH2(CH2)n. Se m=n=7, isto representaria o oleato de ácido graxo insaturado de 18 carbonos (ácido oléico). A configuração das ligações duplas em ácidos graxos insaturados naturalmente ocorrentes é quase sempre cis.
Um ácido graxo polinsaturado é aquele que contém mais de uma ligação dupla. O linoleato é um ácido graxo polinsaturado prototípico que contém uma cadeia não ramificada de 18 átomos de carbono. É um ácido gordo chamado ómega 6 (ω-6), e é importante na nutrição humana devido ao facto de não poder ser sintetizado por mamíferos e, portanto, deve ser incluído na sua dieta. O linoleato é, portanto, considerado como um ácido gordo essencial. A importância do linoleato deriva em grande parte do seu papel como precursor do araquidonato.
A figura à esquerda ilustra a nomenclatura dos ácidos gordos insaturados. A numeração começa no grupo do carboxilato (à direita) – seu átomo de carbono é numerado 1. Os números de átomos aumentam para a esquerda. As posições da(s) dupla(s) ligação(ões) são indicadas pela notação Δ (delta). O superescrito do Δ é o do átomo de carbono com o menor número de átomos de carbono da ligação dupla. A estereoquímica (cis ou trans) é indicada explicitamente. A notação ω (omega) – focaliza a posição da dupla ligação mais afastada do grupo dos carboxilatos.