Politieke connecties
Als getuige van Hoovervilles (clusters van daklozen die in kartonnen doosdorpjes wonen, genoemd naar president Herbert Hoover die betere tijden had beloofd) en migrantenkampen (tijdelijke huisvesting voor gezinnen die betaald krijgen om gewassen te oogsten en vaak verhuizen om de oogst te volgen), voelde Woody zich aangetrokken tot mensen met een sociaal geweten (een bewustzijn van minder fortuinlijke leden van de samenleving). Acteur Will Geer vormde een team met hem en reisde zowel naar werkkampen als naar stakingen van landarbeiders.
Aan de vooravond van Amerika’s toetreding tot de Tweede Wereldoorlog (1939-45; een oorlog waarin de geallieerden – Groot-Brittannië, Frankrijk, de Sovjet-Unie, de Verenigde Staten en anderen – vochten tegen de door Duitsland geleide As-strijdkrachten), sloot Guthrie zich aan bij de Almanac Singers, een linkse folkmuziekgroep waarvan Pete Seeger (1919-) deel uitmaakte, die uiteindelijk samen met Guthrie een bekend lid werd. Op 14 februari 1942 kregen de Almanacs hun grootste bekendheid toen ze optraden in een programma genaamd “This Is War,” dat door vier grote netwerken werd uitgezonden. Maar krantenverhalen over de communistische banden van de groep weerhielden de Almanacs ervan commercieel succes te behalen. Ze werden binnen een jaar ontbonden. De meeste leden van de Almanacs waren zeer anti-nazi (Duitse politieke partij die tijdens de Tweede Wereldoorlog aan de macht was en geloofde in de superioriteit van het blanke Arische ras), en ze schreven zich in voor het Amerikaanse leger.
Guthrie steunde de oorlog ook. “This Machine Kills Fascists” (mensen die een gecentraliseerde regering steunen, geregeerd door een dictator met absolute macht) stond op zijn gitaar gegraveerd. Maar hij hoopte zijn doel op afstand te kunnen bereiken. Hij probeerde tevergeefs de dienstplicht te ontlopen (selectie door de overheid voor militaire dienst). Om buiten het Amerikaanse leger te blijven diende hij bij de koopvaardij, maar dat was een gevaarlijke strategie – twee van de drie schepen waarop hij diende gingen verloren. Bovendien werd hij toch opgeroepen voor dienst. Na zijn ontslag uit het leger in 1946 sloot hij zich aan bij People’s Songs, een andere radicale (extreme) muziekvereniging. Ook deze mislukte vanwege de communistische connectie, die tijdens de Koude Oorlog (1945-89; een strijd om de wereldmacht tussen de Verenigde Staten en de Sovjet-Unie) nog offensiever was.
Pete Seeger organiseerde een folk-zang groep genaamd The Weavers in 1948, en gedurende enkele jaren produceerde het de ene hitplaat na de andere. Hoewel Guthrie geen Weaver was, kwam hun succes zijn muziek ten goede. Zijn “So Long, It’s Been Good to Know You” werd een van hun meest populaire nummers. Maar The Weavers werden al snel op de zwarte lijst gezet (bestempeld als communisten en kregen daarom geen financiële of professionele steun), en de mode voor gepopulariseerde folkmuziek verdween met hen.
Tegen die tijd ging Guthrie’s gezondheid zienderogen achteruit. In 1952 werd hij gediagnosticeerd met Huntington’s chorea. Hij stierf aan de ziekte op 3 oktober 1967, in New York City.