BIOCHEMISTRY TOPICS
Vetzuren
Vetzurenstructuur en nomenclatuur. Biologische rol van vetzuren.
Vetzuren zijn primaire bestanddelen van lipiden (vetten). Vetzuren bevatten een lange alifatische (koolwaterstof) keten, met aan één uiteinde een carboxylgroep (-COOH), die de zure eigenschap vormt. De alifatische groep kan volledig verzadigd zijn, in welk geval men spreekt van een verzadigd vetzuur, of hij kan één of meer dubbele bindingen bevatten, in welk geval men spreekt van een onverzadigd vetzuur. Bij fysiologische pH bevindt de carboxylgroep van een vetzuur zich in zijn geïoniseerde carboxylaatvorm. Deze anionische (negatief geladen) vorm wordt weergegeven in de hier getoonde structuren van vetzuren. De structuur van een verzadigd vetzuur kan afgekort worden weergegeven als R-COO-, waarbij R staat voor CH3(CH2)n en het totale aantal koolstofatomen n + 2 is. Gewoonlijk is het totale aantal koolstofatomen 10-20 of zo, meestal 16, in welk geval de verbinding palmitaat wordt genoemd (zie hieronder), of 18, wat stearaat oplevert. De verenigde vormen van deze vetzuren zijn respectievelijk palmitinezuur en stearinezuur.
In de nummering van vetzuren krijgt de koolstof van de carboxylgroep het nummer 1. De meeste in de natuur voorkomende vetzuren hebben een even aantal koolstofatomen.Een onverzadigd vetzuur bevat een of meer dubbele bindingen tussen koolstofatomen in zijn koolwaterstofketen. De algemene formule voor een onverzadigd vetzuur met slechts één dubbele binding is R-COO-, waarbij R staat voor de chemische groepering CH3(CH2)mCH=CHCH2(CH2)n. Als m=n=7, zou dit het 18-koolstof onverzadigde vetzuur oleaat (oliezuur) voorstellen. De configuratie van de dubbele bindingen in natuurlijk voorkomende onverzadigde vetzuren is bijna altijd cis.
Een meervoudig onverzadigd vetzuur is een vetzuur dat meer dan één dubbele binding bevat. Linoleaat is een prototypisch meervoudig onverzadigd vetzuur dat een onvertakte keten van 18 koolstofatomen bevat. Het is een zogenaamd omega 6-vetzuur (ω-6), en is van belang voor de menselijke voeding omdat het niet door zoogdieren kan worden gesynthetiseerd en dus in hun voeding moet worden opgenomen. Linoleaat wordt dus beschouwd als een essentieel vetzuur. Het belang van linoleaat vloeit grotendeels voort uit zijn rol als precursor van arachidonaat.
De figuur links illustreert de nomenclatuur van onverzadigde vetzuren. De nummering begint bij de carboxylaatgroep (rechts) – het koolstofatoom daarvan is genummerd als 1. De atoomnummers lopen op naar links. De posities van dubbele binding(en) worden aangegeven met de notatie Δ (delta). Het superscript van de Δ is dat van het laagst genummerde koolstofatoom van de dubbele binding. Stereochemie (cis of trans) wordt expliciet aangegeven. De notatie ω (omega) – richt zich op de positie van de dubbele binding die het verst van de carboxylaatgroep is verwijderd.