Poliittiset yhteydet
Todistajana Hoovervilleissä (pahvilaatikkokylissä asuvien kodittomien ryppäissä, jotka on nimetty parempia aikoja luvanneen presidentin Herbert Hooverin mukaan) ja siirtolaisleireillä (tilapäismajoitus perheille, joille maksetaan palkkaa sadonkorjuusta ja jotka muuttavat usein sadonkorjuun perässä) nähnyt Woody tunsi vetoa ihmisiin, joilla oli sosiaalinen omatunto (tietoisuutta yhteiskunnan huono-osaisemmista jäsenistä). Näyttelijä Will Geer liittoutui hänen kanssaan ja kiersi sekä työleirejä että maatyöläisten lakkoja.
Amerikan liittyessä toiseen maailmansotaan (1939-45; sota, jossa liittoutuneet – Iso-Britannia, Ranska, Neuvostoliitto, Yhdysvallat , Yhdysvallat ja muut – taistelivat Saksan johtamia akselivaltoja vastaan) Guthrie liittyi Almanac Singersiin, vasemmistolaiseen kansanmusiikkiryhmään, johon kuului myös Pete Seeger (1919-), josta tuli lopulta Guthrien ohella tunnettu jäsen. Helmikuun 14. päivänä 1942 Almanacs sai suurimman näkyvyytensä, kun se esiintyi ohjelmassa nimeltä ”This Is War”, joka esitettiin neljällä suurella televisiokanavalla. Sanomalehtijutut ryhmän kommunistisista yhteyksistä estivät Almanacsia saavuttamasta kaupallista menestystä. Se hajosi vuoden sisällä. Suurin osa Almanacsin jäsenistä oli hyvin natsivastaisia (toisen maailmansodan aikana vallassa ollut saksalainen poliittinen puolue, joka uskoi valkoisen arjalaisen rodun ylivertaisuuteen), ja he ilmoittautuivat Yhdysvaltain armeijaan.
Myös Guthrie kannatti sotaa. ”This Machine Kills Fascists” (ihmiset, jotka kannattavat keskitettyä hallitusta, jota hallitsee diktaattori, jolla on ehdoton valta) oli kaiverrettu hänen kitaraansa. Mutta hän toivoi saavuttavansa tavoitteensa etäältä. Hän yritti turhaan välttää kutsuntoja (hallituksen suorittama valinta asepalvelukseen). Pysyäkseen poissa Yhdysvaltain armeijasta hän palveli kauppalaivastossa, mutta se oli vaarallinen strategia – kaksi kolmesta laivasta, joilla hän palveli, menetettiin. Lisäksi hänet kutsuttiin kuitenkin palvelukseen. Armeijasta kotiuduttuaan vuonna 1946 hän liittyi People’s Songs -yhdistykseen, toiseen radikaaliin (ääri)musiikkiyhdistykseen. Myös se epäonnistui kommunistisyhteyden vuoksi, joka oli kylmän sodan (1945-89; Yhdysvaltojen ja Neuvostoliiton välinen kamppailu maailmanvallasta) aikana entistäkin hyökkäävämpi.
Pete Seeger järjesti vuonna 1948 The Weavers -nimisen kansanlauluryhmän, joka tuotti useiden vuosien ajan hittilevyn toisensa jälkeen. Vaikka Guthrie ei ollut Weaver, heidän menestyksensä auttoi hänen musiikkiaan. Hänen kappaleestaan ”So Long, It’s Been Good to Know You” tuli yksi heidän suosituimmista kappaleistaan. The Weavers joutui kuitenkin pian mustalle listalle (heidät leimattiin kommunisteiksi, minkä vuoksi heille ei annettu minkäänlaista taloudellista tai ammatillista tukea), ja popularisoidun kansanmusiikin muoti katosi heidän mukanaan.
Tähän mennessä Guthrien terveys oli selvästi heikentynyt. Vuonna 1952 hänellä todettiin Huntingtonin korea. Hän kuoli tautiin 3. lokakuuta 1967 New Yorkissa.