Oikeudelliset ongelmat
Vuonna 2002 Kelly ja Jay-Z julkaisivat yhteisen albumin The Best of Both Worlds. Levyä varjosti kuitenkin Kellyn väitetty sekaantuminen seksiskandaaliin. Video, jolla Kellyn kerrottiin harrastavan seksiä alaikäisen tytön kanssa, annettiin toimittajalle, joka luovutti nauhan poliisille. Kelly väitti olevansa syytön.
Kesäkuussa 2002 Kelly sai Illinoisissa syytteen 21:stä lapsipornoon liittyvästä rikoksesta. Seuraavana vuonna häntä vastaan nostettiin uudelleen syyte Floridassa samankaltaisista syytteistä, mutta niistä luovuttiin myöhemmin.
Skandaaleista huolimatta Kelly nautti edelleen vahvasta kaupallisesta menestyksestä. Hänen vuonna 2004 ilmestynyttä albumiaan Happy People/U Saved Me myytiin yli kaksi miljoonaa kappaletta, ja hän esitteli kuuluisan siihen liittyvän laulusarjansa Trapped in the Closet levyllä TP.3 Reloaded vuonna 2005. Lisäksi hän pysyi haluttuna yhteistyökumppanina ja työskenteli muun muassa Snoop Doggin ja Ja Rulen kanssa.
Kelly joutui lopulta oikeuteen toukokuussa 2008. Tähän mennessä useista häntä vastaan nostetuista syytteistä oli jo luovuttu. Silloin videolla väitetysti esiintynyt nuori nainen kieltäytyi todistamasta, ja useat hänen perheenjäsenistään totesivat, ettei videolla esiintynyt hän. Useita viikkoja kestäneen todistelun jälkeen valamiehistö päätyi siihen, että Kelly oli syytön kaikkiin häntä vastaan nostettuihin 14 syytekohtaan.
Takaisin studiossa ja omaelämäkerta
Vaikkei R. Kelly enää ollutkaan se johtava tähti, joka hän aikoinaan oli, hän jatkoi uuden musiikin tekemistä ja live-esiintymisiä. Hän julkaisi vuonna 2012 Write Me Back -levyn, joka seuraa Marvin Gayen ja Teddy Pendergrassin kaltaisten tähtien jalanjälkiä.
Samana vuonna Kelly julkaisi omaelämäkerran Soulacoaster: The Diary of Me. Kelly selitti verkkosivuillaan syynsä kirjan kirjoittamiseen kirjoittamalla, että hän ”tunsi, että oli aika tavata Robert, äidin poika, Robert veli, Robert isä ja ennen kaikkea Robert ihminen.”
Kelly toimitti seuraavan albuminsa, Black Panties, vuonna 2013, ja seurasi sitä The Buffet kaksi vuotta myöhemmin. Vuonna 2016 hän julkaisi joulustandardeja sisältävän albumin 12 Nights of Christmas.
Lisäyksiä seksuaalisesta hyväksikäytöstä
Vuonna 2018 Kelly löysi itsensä jälleen kuumasta vedestä henkilökohtaisten asioittensa vuoksi BBC:n dokumentin R. Kelly julkaisun myötä: Sex, Girls and Videotapes. Dokumentissa esiintyi Kellyn entinen tyttöystävä, joka väitti laulajan ”valmistelleen” häntä harrastamaan seksiä muiden naisten kanssa, joista yksi oli jopa 14-vuotias.
Huhtikuussa toinen nuori nainen astui esiin syytöksineen Kellyä vastaan. Hänen asianajajansa mukaan nainen aloitti kahdeksan kuukautta kestäneen suhteen laulajan kanssa kesäkuussa 2017, 19-vuotiaana, jonka aikana mies tartutti häneen sukupuolitaudin ja yritti sisällyttää hänet seksikumppaneidensa joukkoon. Väitetty uhri oli jo tehnyt rikosilmoituksen Dallasin poliisilaitokselle ja valmistautui iskemään Kellyä vastaan liittovaltion siviilioikeudellisella kanteella.
Myöhemmin samassa kuussa Kelly joutui Time’s Up -järjestön, vaikutusvaltaisten taiteilijoiden ja johtohenkilöiden perustaman järjestön, joka suojelee seksuaalisen ahdistelun uhreja, tähtäimeen. Järjestö julkaisi avoimen kirjeen, jossa vaadittiin ”asianmukaisia tutkimuksia ja selvityksiä väitteistä, joita värilliset naiset ja heidän perheensä ovat esittäneet R. Kellyn hyväksikäytöstä jo yli kahden vuosikymmenen ajan”, ja kehotettiin RCA:n, Spotifyn, Applen ja Ticketmasterin kaltaisia yhtiöitä katkaisemaan ammatilliset yhteytensä R. Kellyn kanssa.
Toukokuussa 2018 Spotify pyyhkäisi R. Kellyn kaikilta soittolistoilta uuden Hate Content & Hateful Conduct Policy -käytäntönsä vuoksi ”ollakseen johdonmukainen erillisten roolejemme kanssa musiikissa ja mediassa.”
Dokumentit ja pidätys
Tammikuussa 2019 Lifetime esitti kuusiosaisen dokumenttielokuvan, Surviving R. Kelly, joka selvitti häntä vastaan vuosien varrella esitettyjä syytöksiä tyttöystävien ja yhteistyökumppaneiden haastattelujen avulla.
Pian tämän jälkeen RCA jätti kiistellyn laulajan levy-yhtiönsä ulkopuolelle. Helmikuussa asianajaja Michael Avenatti paljasti toimittaneensa viranomaisille videonauhan, jonka väitetään osoittavan Kellyn harrastaneen seksuaalista kanssakäymistä alaikäisen tytön kanssa.
Helmikuun 22. päivänä, päivä sen jälkeen, kun kaksi muuta naista oli astunut esiin syytöksillään, Kelly sai virallisen syytteen kymmenestä törkeästä rikollisesta seksuaalisesta hyväksikäytöstä Cookin piirikunnassa Illinoisissa. Hän antautui Chicagon poliisille samana iltana ja poistui vankilasta kolme päivää myöhemmin maksettuaan 100 000 dollarin takuut.
Kelly ilmestyi CBS This Morningin Gayle Kingin erittäin latautuneeseen haastatteluun 5. maaliskuuta, jossa hän jossain vaiheessa seisoi, huusi kameralle ja itki, kun hän julisti syyttömyyttään. Hän myös hylkäsi ajatuksen naisten pitämisestä vastoin tahtoaan seksikultissa ja sanoi, että hänen kanssaan asuneet kaksi nuorta naista ”luovutettiin” heidän vanhempiensa toimesta.
Artisti pidätettiin jälleen heinäkuussa 2019, tällä kertaa lukuisista liittovaltion syytteistä, joihin sisältyi muun muassa seksikauppa ja lapsipornon tuottaminen.
Tammikuussa 2020 Lifetime esitti Surviving R. Kelly Part II: The Reckoning -ohjelman. Sen lisäksi, että sarjassa esitettiin uusia haastatteluja Kellyn väitetyille uhreille, siinä tarkasteltiin uhkauksia ja stressiä, joita laulajaa vastaan edellisessä dokumentissa puhuneet naiset olivat kokeneet.