Problémy se zákonem
V roce 2002 vydali Kelly a Jay-Z společné album The Best of Both Worlds. Deska však byla zastíněna údajným Kellyho zapojením do sexuálního skandálu. Video údajně zachycující Kellyho při sexu s nezletilou dívkou bylo předáno novináři, který nahrávku předal policii. Kelly tvrdil, že je nevinný.
V červnu 2002 byl Kelly v Illinois obviněn z 21 trestných činů souvisejících s dětskou pornografií. Následující rok byl znovu obviněn na Floridě z podobných činů, ale ty byly později staženy.
I přes tyto skandály se Kelly stále těšil velkému komerčnímu úspěchu. Jeho alba Happy People/U Saved Me z roku 2004 se prodalo více než 2 miliony kopií a v roce 2005 představil na desce TP.3 Reloaded svou slavnou související sérii písní Trapped in the Closet. Kromě toho zůstal vyhledávaným spolupracovníkem, spolupracoval mimo jiné se Snoop Doggem a Ja Rule.
Kelly byl nakonec v květnu 2008 postaven před soud. V té době již bylo několik obvinění proti němu staženo. Mladá žena, která se údajně ve videu objevila, pak odmítla vypovídat a několik členů její rodiny uvedlo, že na videu není ona. Po několika týdnech svědectví dospěla porota k závěru, že R. Kelly je nevinný ve všech 14 bodech obžaloby.
Zpět ve studiu a autobiografie
Ačkoli už R. Kelly nebyl takovou hlavní hvězdou jako kdysi, pokračoval v tvorbě nové hudby a koncertování. V roce 2012 vydal album Write Me Back, které jde ve stopách hvězd jako Marvin Gaye nebo Teddy Pendergrass.
V témže roce vydal Kelly autobiografii Soulacoaster: The Diary of Me (Deník o mně). Důvod, proč knihu napsal, Kelly vysvětlil na svých webových stránkách, kde napsal, že „cítil, že je čas, aby poznali Roberta, maminčina synka, Roberta bratra, Roberta otce a především Roberta člověka.“
Kelly v roce 2013 vydal další album Black Panties a o dva roky později následovalo album The Buffet. V roce 2016 vydal album svátečních standardů 12 Nights of Christmas.
Další obvinění ze sexuálního zneužívání
V roce 2018 se Kelly opět ocitl v horké vodě kvůli svým osobním záležitostem, když byl zveřejněn dokument BBC R. Kelly: Kelly Kelly: Sex, dívky a videokazety. V dokumentu vystupovala Kellyho bývalá přítelkyně, která tvrdila, že ji zpěvák „připravoval“ na sex s jinými ženami, z nichž jedné bylo pouhých 14 let.
V dubnu vystoupila s obviněním proti Kellymu další mladá žena. Podle jejího právníka tato žena začala se zpěvákem v červnu 2017 ve svých 19 letech osmiměsíční vztah, během něhož ji nakazil pohlavní chorobou a snažil se ji začlenit do svého okolí sexuálních partnerek. Údajná oběť již podala stížnost na dallaské policejní oddělení a chystala se na Kellyho podat federální občanskoprávní žalobu.
Koncem téhož měsíce se Kelly dostal do hledáčku organizace Time’s Up, kterou založili vlivní umělci a manažeři na ochranu obětí sexuálního obtěžování. Organizace zveřejnila otevřený dopis, v němž požadovala „náležité vyšetření a prošetření obvinění R. Kellyho ze zneužívání, která již více než dvě desetiletí vznášejí barevné ženy a jejich rodiny“, a vyzvala společnosti jako RCA, Spotify, Apple a Ticketmaster, aby s ním přerušily profesní vazby.
V květnu 2018 společnost Spotify vymazala R. Kellyho z obchodního rejstříku. Kellyho ze všech playlistů kvůli své nové politice nenávistného obsahu & Hateful Conduct Policy, aby „byla v souladu s našimi odlišnými rolemi v hudbě a médiích“.
Dokumenty a zatčení
V lednu 2019 odvysílala stanice Lifetime šestidílný dokument Surviving R. Kelly, který prostřednictvím rozhovorů s přítelkyněmi a spolupracovníky zkoumal obvinění, která proti němu byla v průběhu let vznesena.
Krátce poté společnost RCA kontroverzního zpěváka vyřadila ze svého vydavatelství. V únoru právník Michael Avenatti prozradil, že poskytl úřadům videonahrávku, která údajně ukazuje Kellyho při sexuálních aktivitách s nezletilou dívkou.
Dvaadvacátého února, den poté, co se s obviněními přihlásily další dvě ženy, byl Kelly v Cook County ve státě Illinois oficiálně obviněn z deseti trestných činů sexuálního zneužívání s přitěžujícími okolnostmi. Ještě téhož večera se přihlásil chicagské policii a o tři dny později opustil vězení po složení kauce ve výši 100 000 dolarů.
Kelly se 5. března objevil v silně nabitém rozhovoru s Gayle Kingovou z pořadu CBS This Morning, v jednu chvíli stál, křičel do kamery a plakal, když prohlašoval, že je nevinný. Odmítl také představu, že by držel ženy proti jejich vůli v sexuální sektě, a řekl, že dvě mladé ženy, které s ním žily, mu „předali“ jejich rodiče.
Umělec byl v červenci 2019 znovu zatčen, tentokrát na základě řady federálních obvinění, která zahrnovala obchodování se sexem a výrobu dětské pornografie.
V lednu 2020 uvedla stanice Lifetime pořad Surviving R. Kelly Part II: The Reckoning. Vedle poskytnutí dalších rozhovorů s údajnými Kellyho oběťmi se tento seriál zabýval výhrůžkami a stresem, kterému byly vystaveny ženy, jež proti zpěvákovi promluvily v předchozím dokumentu.