Politiska kopplingar
Som vittne till Hoovervilles (grupper av hemlösa som bor i kartongbyar uppkallade efter president Herbert Hoover som hade lovat bättre tider) och migrantläger (tillfälliga bostäder för familjer som får betalt för att skörda grödor och som ofta flyttar för att följa skörden), drogs Woody till människor med ett socialt samvete (medvetenhet om mindre lyckligt lottade medlemmar i samhället). Skådespelaren Will Geer slog sig ihop med honom och turnerade både i arbetsläger och i strejker för lantarbetare.
På gränsen till USA:s inträde i andra världskriget (1939-45; ett krig där de allierade – Storbritannien, Frankrike, Sovjetunionen, USA och andra – kämpade mot de tyskledda axelstyrkorna) gick Guthrie med i Almanac Singers, en vänsterorienterad folkmusikgrupp som inkluderade Pete Seeger (1919-), som så småningom blev en välkänd medlem tillsammans med Guthrie. Den 14 februari 1942 fick Almanacs sin största exponering när de uppträdde i ett program kallat ”This Is War”, som sändes av fyra stora nätverk. Men tidningshistorier om gruppens kommunisttillhörighet hindrade Almanacs från att nå kommersiell framgång. De upplöstes inom ett år. De flesta av medlemmarna i Almanacs var mycket antinazistiska (tyskt politiskt parti som styrde under andra världskriget och som trodde på den vita ariska rasens överlägsenhet), och de skrev in sig i den amerikanska militären.
Guthrie stödde också kriget. ”This Machine Kills Fascists” (personer som stöder en centraliserad regering som styrs av en diktator med absolut makt) fanns inskriven på hans gitarr. Men han hoppades kunna uppnå sitt mål på distans. Han försökte förgäves undvika värnplikten (regeringens urval för militärtjänstgöring). För att hålla sig utanför den amerikanska militären tjänstgjorde han i handelsflottan, men det var en farlig strategi – två av de tre fartyg han tjänstgjorde på gick förlorade. Dessutom blev han inkallad till tjänstgöring i alla fall. När han blev avskedad från armén 1946 gick han med i People’s Songs, en annan radikal (extrem) musikalisk sammanslutning. Den misslyckades också på grund av den kommunistiska kopplingen, som var ännu mer offensiv under det kalla kriget (1945-89; en kamp om världsmakten mellan USA och Sovjetunionen).
Pete Seeger organiserade 1948 en folksånggrupp kallad The Weavers, och under flera år producerade den den ena hitskivan efter den andra. Även om Guthrie inte var en Weaver, hjälpte deras framgång hans musik. Hans ”So Long, It’s Been Good to Know You” blev ett av deras mest populära nummer. Men The Weavers svartlistades snart (de stämplades som kommunister och fick därför inget ekonomiskt eller professionellt stöd), och modet för populariserad folkmusik försvann med dem.
Vid den här tiden var Guthries hälsa synbart sviktande. År 1952 fick han diagnosen Huntingtons chorea. Han dog av sjukdomen den 3 oktober 1967 i New York City.