Conexiuni politice
Martor la Hoovervilles (grupuri de oameni fără adăpost care trăiesc în sate de cutii de carton numite după președintele Herbert Hoover, care promisese vremuri mai bune) și lagăre de migranți (locuințe temporare pentru familiile care sunt plătite pentru a culege recolta și care se mută frecvent pentru a urmări recolta), Woody a fost atras de oamenii cu o conștiință socială (o conștientizare a membrilor mai puțin norocoși ai societății). Actorul Will Geer a făcut echipă cu el și a vizitat atât taberele de muncă, cât și grevele muncitorilor agricoli.
În pragul intrării Americii în cel de-al Doilea Război Mondial (1939-45; un război în care Aliații – Marea Britanie, Franța, Uniunea Sovietică, Statele Unite ale Americii , și alții – au luptat împotriva forțelor Axei conduse de Germania), Guthrie s-a alăturat grupului Almanac Singers, un grup de muzică folk de stânga care îl includea pe Pete Seeger (1919-), care în cele din urmă a devenit un membru cunoscut alături de Guthrie. La 14 februarie 1942, Almanacs a căpătat cea mai mare expunere atunci când au cântat în cadrul unei emisiuni intitulate „This Is War”, care a fost difuzată de patru rețele importante. Numai că poveștile din ziare despre afilierile comuniste ale grupului i-au împiedicat pe Almanacs să obțină succes comercial. Ei s-au dizolvat în decurs de un an. Majoritatea membrilor trupei Almanacs erau foarte antinaziști (partid politic german aflat la putere în timpul celui de-al Doilea Război Mondial, care credea în superioritatea rasei albe ariene) și s-au înrolat în armata americană.
Și Guthrie a susținut războiul. „This Machine Kills Fascists” (oameni care susțin un guvern centralizat condus de un dictator cu putere absolută) a fost inscripționat pe chitara sa. Dar el spera să își atingă scopul de la distanță. A încercat în zadar să evite recrutarea (selecția guvernamentală pentru serviciul militar). Pentru a sta departe de armata americană, a servit în marina comercială, dar a fost o strategie periculoasă – două dintre cele trei nave pe care a servit au fost pierdute. În plus, a fost oricum înrolat în armată. După ce a fost eliberat din armată, în 1946, s-a alăturat People’s Songs, o altă asociație muzicală radicală (extremă). Aceasta a eșuat, de asemenea, din cauza legăturii cu comunismul, care a fost și mai ofensivă în timpul Războiului Rece (1945-89; o luptă pentru puterea mondială între Statele Unite și Uniunea Sovietică).
Pete Seeger a organizat un grup de cântăreți folk numit The Weavers în 1948 și, timp de câțiva ani, a produs un disc de succes după altul. Deși Guthrie nu a fost un Weaver, succesul lor a ajutat muzica sa. Melodia sa „So Long, It’s Been Good to Know You” a devenit unul dintre cele mai populare numere ale lor. Dar The Weavers au fost în curând trecuți pe lista neagră (etichetați ca fiind comuniști și, prin urmare, nu au primit niciun sprijin financiar sau profesional), iar moda muzicii folk popularizate a dispărut odată cu ei.
În acest timp, sănătatea lui Guthrie era vizibil șubredă. În 1952 a fost diagnosticat cu coreea lui Huntington. A murit din cauza acestei boli la 3 octombrie 1967, la New York City.