Ligações políticas
Uma testemunha de Hoovervilles (aglomerados de desabrigados que vivem em aldeias de caixas de papelão com o nome do Presidente Herbert Hoover, que tinha prometido tempos melhores) e campos de migrantes (habitações temporárias para famílias que são pagas para a colheita e se mudam frequentemente para acompanhar a colheita), Woody foi atraído por pessoas com uma consciência social (uma consciência de membros menos afortunados da sociedade). O ator Will Geer se juntou a ele e visitou tanto campos de trabalho quanto greves de trabalhadores rurais.
À beira da entrada da América na Segunda Guerra Mundial (1939-45; uma guerra na qual os Aliados – Grande Bretanha, França, União Soviética, Estados Unidos e outros – lutaram contra as forças do Eixo lideradas pela Alemanha), Guthrie juntou-se ao Almanac Singers, um grupo de música popular de esquerda que incluía Pete Seeger (1919-), que acabou por se tornar um membro bem conhecido juntamente com Guthrie. Em 14 de fevereiro de 1942, os Almanaques ganharam sua maior exposição quando se apresentaram em um programa chamado “This Is War”, que foi transmitido por quatro grandes redes. Exceto, histórias de jornal sobre as afiliações comunistas do grupo impediram os Almanaques de alcançarem sucesso comercial. Eles se dissolveram em um ano. A maioria dos membros do Almanaque eram muito anti-Nazistas (partido político alemão no governo durante a Segunda Guerra Mundial que acreditava na superioridade da raça ariana branca), e se alistaram nas forças armadas americanas.
Guthrie também apoiava a guerra. “Esta Máquina Mata Fascistas” (pessoas que apoiam um governo centralizado governado por um ditador com poder absoluto) foi inscrita em seu violão. Mas ele esperava alcançar o seu objectivo à distância. Ele tentou em vão evitar o rascunho (seleção do governo para o serviço militar). Para ficar fora do exército americano ele serviu na marinha mercante, mas foi uma estratégia perigosa – dois dos três navios em que ele serviu se perderam. Além disso, ele foi recrutado para o serviço de qualquer maneira. Ao ser dispensado do exército em 1946, ele se juntou à People’s Songs, outra associação musical radical (extrema). Também falhou por causa da ligação comunista, que foi ainda mais ofensiva durante a Guerra Fria (1945-89; uma luta pelo poder mundial entre os Estados Unidos e a União Soviética).
Pete Seeger organizou um grupo de cantores populares chamado The Weavers em 1948, e durante vários anos produziu um disco de sucesso atrás do outro. Embora Guthrie não fosse um Weaver, o sucesso deles ajudou a sua música. O seu “So Long, It’s Been Good to Know You” tornou-se um dos seus números mais populares. Mas os Weavers foram logo colocados na lista negra (rotulados como comunistas e, portanto, não receberam nenhum apoio financeiro ou profissional), e a moda da música popularizada desapareceu com eles.
Nesta altura, a saúde de Guthrie estava visivelmente a falhar. Em 1952 ele foi diagnosticado com a coréia de Huntington. Ele morreu da doença a 3 de Outubro de 1967, em Nova Iorque.