Picabo Street gilt als die größte Power- und Speed-Skifahrerin in der amerikanischen Geschichte. 1989, im Alter von 17 Jahren, trat sie erstmals dem US-Ski-Team bei. 1993 gelang ihr der Durchbruch bei den Weltmeisterschaften, wo sie eine Silbermedaille in der Alpinen Kombination gewann. Im Jahr 1994 gewann sie neben ihrer olympischen Silbermedaille auch ihre erste Weltcup-Abfahrt. Ihre besten Jahre waren 1995-96. Im Jahr 1995 gewann sie sechs Weltcup-Abfahrten und den Gesamtweltcup-Titel in der Abfahrt. Sie wiederholte den Abfahrts-Gesamtsieg 1996 und gewann in diesem Jahr zwei weitere Weltcup-Abfahrten. Außerdem gewann sie eine Goldmedaille in der Abfahrt bei den Weltmeisterschaften und eine Bronzemedaille im Super-G bei den Weltmeisterschaften. In den Jahren 1997-98 gewann sie keine Weltcup-Rennen, überraschte aber mit dem Sieg im Super-G bei den Olympischen Spielen in Nagano. Kurz darauf stürzte sie bei einem Rennen in der Schweiz schwer, brach sich den linken Oberschenkel und riss sich das vordere Kreuzband im rechten Knie. Nach einer zweijährigen Reha kehrte sie in den Skisport zurück und nahm noch einmal an den Olympischen Winterspielen 2002 teil, bevor sie sich zurückzog. Seitdem arbeitet sie als Werbesprecherin für verschiedene Unternehmen. Da sie als Skifahrerin in Sun Valley aufwuchs, wurde eine Piste nach ihr benannt, und die ehemalige „Plaza“-Piste wurde in „Picabo’s Street“ umbenannt. Street wurde 2005 in die US Ski Hall of Fame aufgenommen.