Picabo Street anses for at være den største kvindelige kraft- og hurtigskiløber i amerikansk historie. Hun kom første gang med på det amerikanske skiteam i 1989 som 17-årig. I 1993 brød hun igennem ved verdensmesterskaberne og vandt en sølvmedalje i den alpine kombination. I 1994 vandt hun sin første World Cup nedkørsel ud over sin olympiske sølvmedalje. Hendes bedste år var 1995-96. I 1995 vandt hun seks World Cup nedkørsler og den samlede World Cup nedkørselstitel. Hun gentog den samlede nedkørselstitel i 1996, vandt yderligere to World Cup-afkørsler det år og tilføjede en guldmedalje i nedkørsel ved verdensmesterskaberne og vandt bronze i Super-G ved verdensmesterskaberne. Hun vandt ingen World Cup-løb i 1997-98, men overraskede ved at vinde Super-G ved de olympiske lege i Nagano. Kort efter kom hun ud for et meget alvorligt styrt ved et løb i Schweiz, hvor hun brækkede sit venstre lårben og rev det forreste korsbånd i sit højre knæ over. Efter to års genoptræning vendte hun tilbage til skisportscirkusset og kørte igen ved vinter-OL i 2002, inden hun trak sig tilbage. Siden har hun arbejdet som kommerciel talsperson for forskellige virksomheder. Da hun voksede op som skiløber i Sun Valley, blev en piste opkaldt efter hende, idet den tidligere “Plaza”-piste blev omdøbt til “Picabo’s Street”. Street blev optaget i US Ski Hall of Fame i 2005.