Født den 28. april 1758 i Westmoreland County, Virginia, havde James Monroe alle de fordele, der tilfaldt en søn af en velhavende planteavler. Hans far, Spence Monroe, sporede sine forfædre tilbage til slægtninge, der havde kæmpet på Charles I’s side i de engelske borgerkrige, inden han blev taget til fange og sendt i eksil til Virginia i 1649. Hans mor, Elizabeth Jones Monroe, var af walisisk afstamning, men man ved ikke meget om hende. Fra han var 11 år gammel, gik Monroe på en skole, der blev ledet af pastor Archibald Campbell. Hans tid på denne skole overlappede med John Marshalls tid på skolen, som senere blev USA’s øverste dommer.
Ejagtsom patriot
Monroes forældre døde, da han var midt i teenageårene, idet hans far døde i 1774 og hans mor sandsynligvis gjorde det noget tidligere (selv om hendes faktiske dødsdato er ukendt). James og hans søskende delte en arv af jord og nogle slaver, og han og hans to brødre – hans søster var allerede gift – blev underlagt deres onkel, Joseph Jones. Jones blev en mentor og ven for James og tilbød ham ofte råd og støtte.
I 1774 blev Monroe optaget på College of William and Mary i Williamsburg i Virginia. Hans uddannelse foregik ikke kun i klasseværelset, men også i hele byen, som var hovedstad i kolonitidens Virginia. Det var en spændende tid at være i Williamsburg. Kongelig guvernør Dunmore var flygtet fra hovedstaden af frygt for, at kolonisterne var en fare for ham og hans familie; efter at han var rejst, hjalp Monroe og nogle af hans klassekammerater med at plyndre arsenalet i guvernørpaladset. De undslap med 200 musketerer og 300 sværd, som de donerede til Virginia-militsen. I vinteren 1776, i kølvandet på Lexington og Concord, havde Monroe sluttet sig til Virginias infanteri. Han blev officer i den kontinentale hær og sluttede sig til general George Washingtons hær i New York.
Under revolutionen kæmpede Monroe med udmærkelse i flere vigtige slag, herunder Trenton, Monmouth, Brandywine og Germantown. Han blev alvorligt såret i slaget ved Trenton, hvor han fik et næsten dødeligt sår i skulderen, da han førte an i et angreb mod fjendens kanoner. Efter at være kommet sig, blev han stabsofficer for general William Alexander. Ved slutningen af sin tjeneste i den kontinentale hær havde han opnået rang af major; på grund af et overskud af officerer havde han dog kun ringe mulighed for at kommandere soldater i felten. Han tog derfor i 1779 afsked med sin tjeneste i Kontinentalhæren og blev udnævnt til oberst i Virginia-tjenesten. I 1780 sendte guvernør Thomas Jefferson Monroe til North Carolina for at rapportere om briternes fremrykning.
Snapt spring ind i politik
Efter krigen studerede Monroe jura, idet han tog Thomas Jefferson som sin mentor. Han blev valgt til Virginias forsamling i 1782 og var derefter medlem af Council of State, som rådgav guvernøren. Monroe blev valgt til Kontinentalkongressen i 1783 og arbejdede for at udvide Kongressens magt, organisere regeringen for det vestlige land og beskytte den amerikanske skibsfart på Mississippi-floden.
Mens han var i New York som medlem af Kontinentalkongressen, mødte Monroe Elizabeth Kortright, datter af Lawrence Kortright, en fremtrædende lokal købmand, der havde mistet en stor del af sin formue under revolutionen. Hun var seksten år på det tidspunkt, og Monroe var seksogtyve; de blev gift året efter, den 16. februar 1786. Efter at have bestået Virginia Bar i 1782 flyttede Monroe og hans nye brud til Fredericksburg, Virginia, hvor han praktiserede som advokat.
Men blandt de ledende politiske personer i Virginia udviste Monroe et uafhængigt træk, da han stemte imod ratifikationen af den amerikanske forfatning som delegeret til statens ratifikationskonvent. Han ønskede en forfatning, der tillod direkte valg af senatorer såvel som præsidenten, og som indeholdt en stærk lovforslag om rettigheder. Efter ratifikationen af den nye forfatning udfordrede Monroe uden held James Madison om en plads i det amerikanske Repræsentanternes Hus. Monroe tabte med 300 stemmer, men alligevel udpegede delstatens lovgivende forsamling ham til det amerikanske senat i 1790. Han sluttede sig herefter sammen med Madison og Jefferson, som han var blevet venner med i midten af 1780’erne, til at modsætte sig den føderalistiske politik, som vicepræsident John Adams og finansminister Alexander Hamilton var fortalere for. De tre jomfruer skulle forblive livslange venner og allierede.
Minister til Frankrig og Storbritannien
I 1794 sendte præsident George Washington Monroe til Paris som USA’s minister til Frankrig. Det var en begivenhedsrig udnævnelse, der varede i to år. Da Thomas Paine, den britiske pamphletforfatter og tilhænger af den amerikanske revolution, blev fængslet for at have talt imod henrettelsen af kong Ludvig XVI, fik Monroe hans løsladelse og lod Paine bo en tid sammen med sin familie i den amerikanske ministers residens i Paris.
Monroes embedsperiode i Frankrig var langt fra let. Det revolutionære Frankrig var et ustabilt sted, og den nye minister måtte træde varsomt. Hans opgave var at opretholde præsident Washingtons politik om streng neutralitet over for Storbritannien og Frankrig, samtidig med at han skulle forsikre franskmændene om, at Amerika ikke favoriserede Storbritannien. Denne opgave blev vanskeligere, da Frankrig fik at vide, at USA havde underskrevet en ny aftale – Jay-traktaten – med Storbritannien. Da Frankrig bad Monroe om at redegøre for detaljerne i aftalen, var præsidenten ude af stand til at efterkomme den: Jay havde nægtet at sende ham en kopi af dokumentet. Selv om Monroe fortalte franskmændene, at traktaten ikke ændrede deres aftaler, var franskmændene overbevist om, at USA nu favoriserede Storbritannien. I sidste ende var USA’s indenrigspolitik skyld i, at Monroes embedsperiode i Paris blev ødelagt. Føderalisterne gav Monroe skylden for de forværrede forbindelser med Frankrig, og Washington kaldte ham tilbage.
Uden for magten for en stund vendte Monroe tilbage til Virginia for at praktisere som advokat og passe sine plantager. Han blev valgt til guvernør i 1799 og arbejdede energisk for at støtte offentlig uddannelse og valget af Thomas Jefferson som præsident i 1800. I 1803 sendte den sejrende Jefferson Monroe til Frankrig som en særlig udsending for at hjælpe med at forhandle om Louisiana-købet. Monroe fungerede derefter som USA’s minister i Storbritannien fra 1803 til 1807 med et kort ophold som særlig udsending til Spanien i 1805. I Spanien forsøgte Monroe at forhandle en traktat om at afstå det spanske territorium langs den Mexicanske Golf til USA. Han indså dog hurtigt, at Spanien ikke havde til hensigt at underskrive en sådan traktat, og vendte derfor tilbage til Storbritannien.
I sin tid i Storbritannien forsøgte han at forhandle en ende på impressments – den britiske praksis med at beslaglægge amerikanske sømænd og tvinge dem til at tjene i den britiske flåde. Selv om Monroe underskrev en traktat med Storbritannien i 1806, der løste nogle udestående spørgsmål, indeholdt traktaten ikke et forbud mod indpresninger, og præsident Jefferson forelagde ikke engang traktaten for det amerikanske senat til behandling. Monroe var ked af, at Jefferson og udenrigsminister James Madison ikke så traktaten som han selv – som et første skridt mod bedre forbindelser med Storbritannien. Men Jefferson og Madison vidste, at de nuværende politiske holdninger aldrig ville støtte en traktat uden et forbud mod indpresninger. Selv om denne episode forårsagede en kort splittelse mellem de tre venner, erkendte Monroe, at præsidenten var nødt til at tage hensyn til indenrigspolitikken, når han overvejede sine udenrigspolitiske muligheder. Efter sin hjemkomst i 1808 blev Monroe af dissiderende republikanere opfordret til at gå imod Madison i kampen om den demokratisk-republikanske præsidentkandidatur. Selv om Monroe lod sig nominere, overvejede han aldrig sin udfordring af Madison alvorligt og understregede, at han kun var uenig med Madison med hensyn til udenrigsanliggender; på alle andre områder var de to enige. Madison vandt let præsidentvalget i 1808. Tre år senere, i januar 1811, blev Monroe endnu en gang valgt til guvernør i Virginia, men han sad ikke længe; i april samme år udnævnte Madison ham til udenrigsminister.
Afdelingen for udenrigsminister og krigsminister
Som nationens chefdiplomat fokuserede Monroe på forbindelserne med Storbritannien og Frankrig. De to europæiske lande var i krig med hinanden, og deres kampe krænkede USA’s skibsfart og handel. USA ønskede, at Frankrig og Storbritannien skulle respektere de amerikanske handelsinteresser, som det var på sin plads i et neutralt land. Selv om begge nationer var rettet mod amerikansk handel, koncentrerede Madison-administrationen sig primært om Storbritannien på grund af dets hyppige praksis med at beslaglægge amerikanske sømænd og tvinge dem til at tjene i den britiske flåde. USA erklærede krig mod Storbritannien i juni 1812, men krigen var langt fra populær. Mange New Englandere fandt, at den afbrød deres adgang til de europæiske markeder. Yderligere mange mente, at neutralitetsrettigheder ikke var en tilstrækkelig grund til at gå i krig. Madison og Monroe mente dog begge, at USA var nødt til at modstå britiske plyndringer med våbenmagt.
Fra begyndelsen var krigen en katastrofe for USA. Hæren var uudrustet og uforberedt, og de indledende militære aktioner resulterede i nederlag. Da Madisons krigsminister trådte tilbage, overtog Monroe embedet midlertidigt fra december 1812 til februar 1813; han skulle gøre det igen fra august 1814 til marts 1815. Monroe var velegnet til kravene i stillingen på grund af sin forståelse for militæret og sine stærke organisatoriske evner. Han hjalp med at reorganisere hæren og bragte ny energi til krigsindsatsen.
I august 1814, da britiske tropper dukkede op ved Potomac-flodens udmunding, ledte Monroe en spejdergruppe for at rapportere om deres fremrykning. Han sendte besked til Madison med en advarsel om, at briterne marcherede mod Washington, D.C. Da de britiske tropper gik mod hovedstaden, blev Monroe i byen for at hjælpe med at evakuere den. Efter at briterne havde angrebet Washington og brændt de fleste regeringsbygninger, vendte Monroe tilbage til byen. Madison satte ham derefter til at stå for byens forsvar.
Monroes popularitet steg efter krigen på grund af hans utrættelige tjeneste i Madisons kabinet. En ny generation af krigsveteraner ville huske hans lederskab med kærlighed og respekt, hvilket gjorde ham velplaceret til at modtage den demokratisk-republikanske nominering til præsidentposten ved valget i 1816.