Picabo Street wordt beschouwd als de grootste vrouwelijke kracht- en snelheidsskiër uit de Amerikaanse geschiedenis. Ze kwam voor het eerst bij het U.S. Ski Team in 1989, op 17 jarige leeftijd. In 1993 brak ze door op de Wereld Kampioenschappen, ze won een zilveren medaille in de Alpine combined. In 1994 won ze haar eerste wereldbeker afdaling naast haar Olympische zilveren medaille. Haar beste jaren waren 1995-96. In 1995 won ze zes wereldbeker afdalingen en de algemene wereldbeker titel afdaling. Ze herhaalde de algemene titel in 1996, won nog twee World Cup afdalingen dat jaar, en voegde er een gouden medaille aan toe in de afdaling op de Wereldkampioenschappen en won brons in de Super-G op de Wereldkampioenschappen. Ze won geen wereldbekerwedstrijden in 1997-98 maar verraste door de Super-G te winnen op de Olympische Spelen van Nagano. Kort daarna kwam ze ernstig ten val tijdens een wedstrijd in Zwitserland, waarbij ze haar linkerdijbeen brak en de voorste kruisband in haar rechterknie scheurde. Na twee jaar revalidatie keerde ze terug naar het skicircuit en nam opnieuw deel aan de Olympische Winterspelen van 2002 alvorens met pensioen te gaan. Sindsdien werkt ze als commercieel spreekster voor verschillende bedrijven. Toen ze opgroeide als skiër in Sun Valley, werd een piste naar haar vernoemd, met de voormalige “Plaza” piste hernoemd als “Picabo’s Street”. Street werd in 2005 opgenomen in de US Ski Hall of Fame.