Picabo Streetet az amerikai történelem legnagyobb női erő- és gyorsasági síelőjének tartják. Először 1989-ben, 17 évesen csatlakozott az amerikai sícsapathoz. 1993-ban a világbajnokságon áttörést ért el, ezüstérmet nyert az alpesi összetettben. 1994-ben az olimpiai ezüstérme mellett megnyerte első világkupa-győzelmét lesiklásban. Legnagyobb évei az 1995-96-os évek voltak. 1995-ben hat világkupa lesiklást és a lesiklás világkupa összesített világbajnoki címét nyerte meg. 1996-ban megismételte a lesiklás összesített bajnoki címét, és abban az évben további két világkupa-lejtmenetet nyert, majd a világbajnokságon aranyérmet szerzett lesiklásban, a világbajnokságon pedig bronzérmet nyert szuper-G-ben. 1997-98-ban nem nyert világkupa-futamot, de meglepetésre megnyerte a szuper-G-t a naganói olimpián. Nem sokkal később egy svájci versenyen nagyon súlyos balesetet szenvedett, melynek következtében eltört a bal combcsontja és elszakadt az elülső keresztszalag a jobb térdében. Két év rehabilitáció után visszatért a síeléshez, és a 2002-es téli olimpián újra versenyzett, mielőtt visszavonult. Azóta különböző cégek kereskedelmi szóvivőjeként dolgozik. Sun Valley-ben síelőként nőtt fel, egy pályát neveztek el róla, a korábbi “Plaza” pályát “Picabo’s Street”-re keresztelték át. Streetet 2005-ben beiktatták az amerikai síelők Hírességek Csarnokába.