Picabo Streetiä pidetään Amerikan historian suurimpana naispuolisena voima- ja nopeushiihtäjänä. Hän liittyi Yhdysvaltain hiihtomaajoukkueeseen ensimmäisen kerran vuonna 1989, 17-vuotiaana. 1993 hän teki läpimurtonsa maailmanmestaruuskilpailuissa voittamalla hopeaa alppiyhdistelmässä. Vuonna 1994 hän voitti olympiahopean lisäksi ensimmäisen maailmancupin laskettelun. Hänen parhaat vuotensa olivat 1995-96. Vuonna 1995 hän voitti kuusi maailmancupin alamäkeä ja maailmancupin kokonaiskilpailun mestaruuden. Hän toisti alamäkihiihdon kokonaiskilpailun mestaruuden vuonna 1996 ja voitti samana vuonna vielä kaksi maailmancupin alamäkihiihtoa, minkä lisäksi hän voitti kultaa alamäkihiihdossa MM-kilpailuissa ja pronssia Super-G:ssä MM-kilpailuissa. Hän ei voittanut yhtään maailmancupin osakilpailua vuosina 1997-1998, mutta yllätti voittamalla Naganon olympialaisissa Super-G:n osakilpailun. Pian tämän jälkeen hän kaatui erittäin vakavasti Sveitsissä käydyssä kilpailussa, jolloin hänen vasen reisiluunsa murtui ja oikean polven etummainen ristiside repesi. Kahden vuoden kuntoutuksen jälkeen hän palasi hiihtokilpailuihin ja kilpaili jälleen vuoden 2002 talviolympialaisissa ennen kuin lopetti uransa. Sittemmin hän on työskennellyt kaupallisena tiedottajana eri yrityksille. Sun Valleyssa hiihtäjänä varttuneena eräs rinne nimettiin hänen mukaansa, ja entinen ”Plaza”-rata nimettiin uudelleen ”Picabo’s Streetiksi”. Street otettiin Yhdysvaltain Ski Hall of Fameen vuonna 2005.