Kun Brandi Carlile ja Amanda Shires perustivat Highwomenin naispuoliseksi vastineeksi miespuoliselle country-superkokoonpanolle The Highwaymenille, saattoi joidenkin mielestä heidän ensimmäinen toimeksiantonsa olla jumalanpilkka: Waylon Jenningsin, Willie Nelsonin, Johnny Cashin ja Kris Kristoffersonin tähtiyhtyeen vuoden 1985 tunnuskappaleen ”Highwaymanin” uudelleen kirjoittaminen. Carlile ja Shires saivat kuitenkin paitsi kappaleen kirjoittajan Jimmy Webbin (joka levytti oman versionsa vuonna 1977) siunauksen, he myös värväsivät hänet mukaan sanoitusten muokkaamiseen. Maren Morrisin ja Natalie Hembyn täydentämä The Highwomen kantaesitti versionsa tiistaina Apple Musicin Beats 1:llä.
” Kaikki kuolivat tehden asioita, joita miehet tekevät. Willie oli rosvo. Johnny Cash ajoi vitun tähtilaivaa, kukaan ei tiedä miksi”, Carlile kertoi Rolling Stonelle aiemmin tänä vuonna. ”Kirjoitimme sen uudelleen kohtaloilla, jotka kohtasivat naisia: noituudesta tuomittu lääkäri, maahanmuuttaja, joka kuoli yrittäessään päästä rajan yli, mutta sai lapset turvallisesti perille, saarnaaja ja vapauden ratsastaja, joka ammuttiin.”