Picabo Street está considerada la mejor esquiadora de potencia y velocidad de la historia de Estados Unidos. Entró en el equipo de esquí de Estados Unidos en 1989, a los 17 años, y en 1993 irrumpió en los Campeonatos del Mundo con una medalla de plata en la combinada alpina. En 1994, ganó su primera Copa del Mundo de descenso, además de su medalla de plata olímpica. Sus mejores años fueron los de 1995-96. En 1995 ganó seis descensos de la Copa del Mundo y el título general de descenso de la Copa del Mundo. Repitió el título general de descenso en 1996, ganando otros dos descensos de la Copa del Mundo ese año, y añadió una medalla de oro en el descenso en los Campeonatos del Mundo y ganó un bronce en el Super-G en los Mundiales. En 1997-98 no ganó ninguna carrera de la Copa del Mundo, pero sorprendió al ganar el Super-G en los Juegos Olímpicos de Nagano. Poco después sufrió una grave caída en una carrera en Suiza, en la que se rompió el fémur izquierdo y se rompió el ligamento cruzado anterior de la rodilla derecha. Tras dos años de rehabilitación, regresó al circuito de esquí y volvió a competir en los Juegos Olímpicos de Invierno de 2002 antes de retirarse. Desde entonces ha trabajado como portavoz comercial para varias empresas. Al crecer como esquiadora en Sun Valley, una pista recibió su nombre, con la antigua pista «Plaza» rebautizada como «Picabo’s Street». Street fue incluida en el Salón de la Fama del Esquí de Estados Unidos en 2005.