Cuando Brandi Carlile y Amanda Shires formaron las Highwomen como respuesta femenina al supergrupo country masculino de los Highwaymen, su primera orden de trabajo puede haber sido considerada una blasfemia por algunos: reescribir «Highwayman», el tema de 1985 de la banda de estrellas de Waylon Jennings, Willie Nelson, Johnny Cash y Kris Kristofferson. Pero Carlile y Shires no sólo recibieron la bendición del autor de la canción, Jimmy Webb (que grabó su propia versión en 1977), sino que también lo reclutaron para rehacer la letra. Las Highwomen, completadas por Maren Morris y Natalie Hemby, estrenaron su versión el martes en Beats 1 de Apple Music.
» todos murieron haciendo cosas que hacen los hombres. Willie era un bandido. Johnny Cash conducía una puta nave estelar, nadie sabe por qué», dijo Carlile a Rolling Stone a principios de este año. «La reescribimos con destinos que les ocurrieron a las mujeres: una doctora condenada por brujería; una inmigrante que murió tratando de pasar la frontera pero consiguió que los niños llegaran sanos y salvos; una predicadora; y una jinete de la libertad a la que disparan».