Ein Team um John Ralph (links), Professor für Biochemie an der Universität von Wisconsin-Madison, und den Forscher Steve Karlen hat ein Patent für ein Verfahren zur Synthese von Paracetamol – dem Wirkstoff von Tylenol – aus einer natürlichen Verbindung aus Pflanzenmaterial erhalten. Foto von Chelsea Mamott
Mit einer neuen Methode zur Synthese eines beliebten Schmerzmittels aus Pflanzen statt aus fossilen Brennstoffen haben Forscher des Great Lakes Bioenergy Research Center eine Möglichkeit gefunden, zwei Kopfschmerzen auf einmal zu lindern.
Ein Team unter der Leitung von John Ralph, Professor für Biochemie an der University of Wisconsin-Madison, hat ein Patent für ein Verfahren erhalten, mit dem Acetaminophen – der Wirkstoff von Tylenol – aus einer natürlichen Verbindung aus Pflanzenmaterial synthetisiert werden kann. Der Ansatz bietet eine erneuerbare Alternative zum derzeitigen Herstellungsverfahren, bei dem aus Steinkohlenteer gewonnene Chemikalien verwendet werden. Außerdem wird ein nützliches Produkt aus einem reichlich vorhandenen, aber schwer zu handhabenden Bestandteil der pflanzlichen Zellwände, dem Lignin, hergestellt.
Auf dem Bild sind Ligninproben im Labor des Wisconsin Energy Institute zu sehen. Foto von Chelsea Mamott
„Lignin ist ein extrem komplexes, unübersichtliches Polymer. Keine zwei Moleküle in einer Pflanze sind genau gleich“, sagt Ralph. „
Das Lignin in Bioenergiepflanzen wie der Pappel kann den Bioenergieforschern aufgrund seiner widerspenstigen Tendenzen Kopfzerbrechen bereiten, sagt Ralph. Sobald der Pflanzenzucker zur Herstellung von Biokraftstoffen verwendet wird, wird das verbleibende Lignin in der Regel zur Energiegewinnung verbrannt.
Die Patentanmeldung, die von der Wisconsin Alumni Research Foundation eingereicht wurde, beschreibt eine Methode zur Umwandlung eines Moleküls, das in Lignin vorkommt, in Acetaminophen. Es wurde im Mai an Ralph, Steven Karlen von der UW-Madison und Justin Mobley, einen ehemaligen GLBRC-Postdoktoranden, der jetzt an der Universität von Kentucky arbeitet, vergeben.
Steve Karlen, Forscher an der UW-Madison, bereitet eine Probe im Labor von John Ralph im Gebäude des Wisconsin Energy Institute in Madison, Wisconsin, am Donnerstag, 27. Juni 2019, vor. Foto von Chelsea Mamott
Strukturell ist Paracetamol eine relativ einfache Verbindung: ein Benzolring mit sechs Kohlenstoffatomen, an den zwei kleine chemische Gruppen angehängt sind. Pappelbäume bilden von Natur aus eine sehr ähnliche Struktur, das so genannte p-Hydroxybenzoat, das an Lignin gebunden ist.
„Obwohl es schwierig ist, das Lignin selbst abzubauen, lässt sich das p-Hydroxybenzoat relativ leicht als reiner Strom abschneiden“, sagt Ralph.
Die Forscher entwickelten eine kurze Reihe chemischer Reaktionen, um das Molekül in Acetaminophen umzuwandeln. Die Methode ist kostengünstig und baut auf einem Verfahren zur Vorbehandlung von Biomasse auf, das zuvor am GLBRC entwickelt wurde.
Das neu patentierte Verfahren zeigt nicht nur einen Weg auf, Paracetamol aus einem erneuerbaren, nachhaltigen Ausgangsmaterial zu synthetisieren, sondern verbessert auch die Gesamtbilanz der Bioraffinerie, d. h. der Herstellung von Kraftstoffen und anderen industriellen Materialien aus Pflanzen.
„Mit jedem Nebenprodukt Geld zu verdienen, trägt zur Wirtschaftlichkeit der Bioraffinerie bei“, erklärt Ralph. „In vielen Fällen sind diese Produkte sogar wertvoller als der Kraftstoff.“
Das Pflanzenmaterial bietet auch den chemischen Vorteil, dass es von einem Molekül ausgeht, das bereits einen Teil der gewünschten Struktur aufweist. Komplexere Petrochemikalien müssen zunächst bis auf das molekulare Grundgerüst zerlegt werden, bevor sie wieder zu den gewünschten Verbindungen aufgebaut werden können.“
„Wenn sich die Industrie auf die Abkehr von einer auf fossilen Brennstoffen basierenden Wirtschaft vorbereitet, wird die Bereitstellung von Wegen auf der Basis von Biomasse ein wesentlicher Bestandteil dieses Prozesses sein“, sagt Ralph. „
Acetaminophen und verwandte Moleküle sind auch als chemische Grundstoffe nützlich, d. h. als industrielle Bausteine für die Herstellung von Produkten wie anderen Arzneimitteln, Kunststoffen und Kraftstoffen.
Die Forscher arbeiten nun an der Verfeinerung des Verfahrens, um die Ausbeute und Reinheit des aus Pflanzen gewonnenen Paracetamols zu verbessern.
Diese Forschung wurde durch einen Zuschuss des Energieministeriums (DE-SC0018409) unterstützt.