Xylol

Xylol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Beschreibung

Als eine der am häufigsten verwendeten Chemikalien in der Industrie ist Xylol häufig in Tinte, Gummi, Lacken, Klebstoffen, Düsentreibstoff, Benzin, Pestiziden, Parfüm, Pharmazeutika und anderswo enthalten. Es kann unter anderem als Lösungs- und Reinigungsmittel für Acryl-Antikversiegelungen auf Beton, als Farbverdünner und als Transfermittel für gedruckte Materialien verwendet werden.
In der Histologie wird es als Reinigungsmittel zur Vorbereitung von Proben für Eindeckungen sowie zur Gewebeverarbeitung und Färbung eingesetzt. Als Wachslösungsmittel kann es Paraffin von Objektträgern vor der Verwendung entfernen.
Paraxylen, eines seiner Isomere, wird auch als Vorläufer von Terephthalsäure und Dimethylterephthalat verwendet, beides wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Polyethylenterephthalat (PET), einer Art Kunststoff, der häufig für Flaschen und andere Verpackungen verwendet wird. Verschiedene Isomere von Xylol werden auch als Vorprodukte für Polyestergewebe, Tränengas und andere Chemikalien verwendet. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Beschreibung

Xylol wird als Lösungsmittel verwendet. In dieser Anwendung wird das Isomerengemisch oft als Xylole oder Xylol bezeichnet. Das Lösungsmittel Xylol enthält oft einen geringen Anteil an Ethylbenzol. Wie die einzelnen Isomere ist das Gemisch farblos, riecht süßlich und ist leicht entflammbar; Xylol wird unter anderem in der Druck-, Gummi- und Lederindustrie verwendet.
Ebenso wird es als Reinigungsmittel für Stahl und Siliziumscheiben verwendet. In der Erdölindustrie ist Xylol auch ein häufiger Bestandteil von Paraffinlösungsmitteln, die verwendet werden, wenn die Rohre mit Paraffinwachs verstopft sind. Xylol ist unverträglich mit starken Oxidationsmitteln und kann Brände und Explosionen verursachen. Es gibt drei Formen von Xylol, bei denen die Methylgruppen am Benzolring variieren: (i) meta-Xylol, (ii) ortho-Xylol und (iii) para-Xylol, die als Isomere bezeichnet werden. Xylol ist eine farblose, süßlich riechende Flüssigkeit und kommt in der Natur in Erdöl und Steinkohlenteer vor. Die chemische Industrie stellt Xylol aus Erdöl her. Es wird auch als Reinigungsmittel und Verdünnungsmittel für Farben und Lacke, in Klebstoffen, Druckfarben und Lacken verwendet. Xylol verdunstet schnell aus dem Boden und dem Oberflächenwasser in die Luft.

Chemische Eigenschaften

Das auch als Dimethylbenzol bekannte C6H4(CH3)2 ist ein isomeres Gemisch aus 0- m- und p-Xylol. Es ist eine klare Flüssigkeit mit verschiedenen Siedepunkten, die in Wasser unlöslich und in Alkohol und Ether löslich ist und in Flugbenzin, Beschichtungen, Lacken, Gummizementen, organischer Synthese und der Herstellung von Polyesterharzen verwendet wird.

Chemische Eigenschaften

Xylol kommt bei der Herstellung verschiedener Erdölprodukte und als Verunreinigung in Benzol und Toluol vor. Es ist eine farblose und brennbare Flüssigkeit. Handelsübliches Xylol ist ein Gemisch aus drei Isomeren, nämlich dem ortho-, meta- und para-Isomer. Es wird in großem Umfang in verschiedenen Industriezweigen für Farben, Gummi, Druckfarben, Harze, Klebstoffe, Papierbeschichtung, Lösungsmittel und Emulsionen verwendet. Außerdem wird Xylol als wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Weichmachern, glasfaserverstärkten Polyestern und Alkydharzen verwendet.

Physikalische Eigenschaften

Xylol ist ein Benzol, dem zwei Methylgruppen an zwei Kohlenstoffatome im Benzolring angefügt wurden. Durch die Anfügung von zwei Methylgruppen erhält man drei Isomere von Xylol, die entsprechend der relativen Position der Methylgruppen gekennzeichnet sind. Bei ortho-Xylol befinden sich die Methylgruppen an aufeinanderfolgenden Kohlenstoffatomen im Ring, bei meta-Xylol sind die Metylgruppen durch ein einzelnes, an Wasserstoffatome gebundenes Kohlenstoffatom getrennt, und bei para-Xylol befinden sich die Methylgruppen an Kohlenstoffatomen auf gegenüberliegenden Seiten des Rings. Die drei Xylolisomere werden mit o-, m-, p- für ortho, meta bzw. para abgekürzt. Xylol wird sowohl als Gemisch (als Xylole oder Xylol) als auch als einzelne Isomere verwendet. Da ihre Siedepunkte nahe beieinander liegen, ist eine Trennung durch Destillation schwierig. Daher werden die Isomere durch Techniken wie Umkristallisation und Adsorption getrennt. Xylole sind brennbare, farblose Flüssigkeiten mit einem angenehmen Geruch. Xylol wurde erstmals Mitte des 19. Jahrhunderts aus Steinkohlenteer isoliert. Der Name Xylol stammt vom griechischen Wort für Holz xulon, weil Xylol durch Destillation von Holz unter Ausschluss von Sauerstoff gewonnen wurde.

Verwendungen

Xylol wird als chemischer Grundstoff in der chemischen Industrie verwendet. Xylole können einer Oxidation unterzogen werden, bei der die seitlichen Methylgruppen zu einer Carboxylgruppe (COOH) oxidiert werden, wodurch eine Carbonsäure entsteht. Welche Säure entsteht, hängt von dem oxidierten Isomer ab. Bei der Oxidation von o-Xylol entsteht Phthalsäure, bei der Oxidation von p-Xylol Terephthalsäure. Terephthalsäure ist einer der wichtigsten Ausgangsstoffe für die Herstellung von Polyestern. Terephthalsäure reagiert mit Ethylenglykol und bildet den Ester Polyethylenterephthalat (PET). PET ist einer der am häufigsten verwendeten Kunststoffe für Lebensmittel- und Getränkeverpackungen. PET-Behälter enthalten das Recycling-Symbol mit der Zahl 1. PET wird unter einer Reihe von Handelsnamen vermarktet; der allgemeinste ist Polyester. Es ist auch unter dem Namen Dacron bekannt. Mylar ist PET in Form von dünnen Folien. Obwohl alle drei Isomere des Xylols als chemische Grundstoffe verwendet werden, besteht der größte Bedarf an para-Xylol zur Herstellung von Terephthalsäure und der geringste Bedarf an meta-Xylol. Jährlich werden weltweit etwa 30 Millionen Tonnen Xylol verbraucht.

Verwendungszwecke

Lösungsmittel; Herstellung bestimmter organischer Verbindungen; Reinigungsmittel; Bestandteil von Kraftstoffen.

Verwendungen

Flugbenzin; Schutzanstriche; Lösungsmittel für Alkydharze, Lacke, Emaille, Gummizemente; Synthese organischer Chemikalien.

Definition

Ein organischer Kohlenwasserstoff, der in der Leichtölfraktion des Rohöls enthalten ist. Er wird in großem Umfang als Lösungsmittel verwendet. Es gibt drei isomere Verbindungen mit diesem Namen und dieser Formel, die nach der Position der Methylgruppen am Benzolring als 1,2-, 1,3- und 1,4-Dimethylbenzol bezeichnet werden.

Herstellungsmethoden

Xylol wird durch katalytische Reformierung hergestellt, wobei je nach Ausgangsmaterial Ausbeuten von >85 % erreicht werden können.Kommerziell wird Xylol auch aus Steinkohlenteer gewonnen, wobei ein typisches Gemisch von etwa 10-20 % ortho, 40-70 %meta und 10-25 % para Isomer entsteht. Zu den Verunreinigungen gehören Ethylbenzol, Benzol, Toluol, Phenol, Thiophen und Pyridin(53, 438).

Allgemeine Beschreibung

Eine helle bis farblose Flüssigkeit mit einem Geruch nach Kohlenwasserstoff. Flammpunkt zwischen 52 – 93°F. Geringere Dichte als Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft. Dämpfe können Augen, Nase, Rachen und Atemwege reizen. Hohe Dampfkonzentrationen können eine Depression oder Schädigung des zentralen Nervensystems verursachen. Flüssigkeitskontakt kann Augen und Haut reizen. Längerer Flüssigkeitskontakt kann zur Entfettung und Austrocknung der Haut führen. Verschlucken vermeiden.

Luft &Wasserreaktionen

Leichtentzündlich. Wasserunlöslich.

Reaktivitätsprofil

Beim Kontakt dieser Stoffe mit starken Oxidationsmitteln kann es zu heftigen Reaktionen kommen, die manchmal bis zu Explosionen reichen können. Sie können exotherm mit Basen und mit Diazoverbindungen reagieren. Die Substitution am Benzolkern erfolgt durch Halogenierung (Säurekatalysator), Nitrierung, Sulfonierung und die Friedel-Crafts-Reaktion.

Gesundheitsgefahr

Einatmen oder Kontakt mit dem Material kann Haut und Augen reizen oder verbrennen. Feuer kann reizende, ätzende und/oder giftige Gase erzeugen. Dämpfe können Schwindel oder Erstickung verursachen. Auslaufendes Löschwasser oder Verdünnungswasser kann Verschmutzung verursachen.

Gesundheitsgefahr

Die Exposition gegenüber Xylol verursacht Toxizität und schädliche Auswirkungen auf die Gesundheit von Tieren und Menschen. Akute und chronische Exposition gegenüber Xylol führt zu schädlichen Wirkungen auf die Haut und das Atmungssystem von Tieren und Menschen. Bei längerer Exposition gegenüber Xylol wurden Verbrennungseffekt, Austrocknung, Entfettung der Haut, Augenreizung, Lungenstauung, ZNS-Erregung, Depression, Schleimhautblutungen und leichte Leberschäden nachgewiesen

Sicherheitsprofil

Mäßig toxisch bei intraperitonealer und subkutaner Aufnahme. schwach toxisch bei Verschlucken und Einatmen. Ein experimentelles Teratogen. Auswirkungen auf das menschliche System beim Einatmen: Geruchsveränderungen, Reizung der Bindehaut und Lungenveränderungen. Experimentelle Auswirkungen auf die Fortpflanzung, Mutationsdaten liegen vor. Augenreizend beim Menschen, experimentell haut- und augenreizend. Einige vorübergehende Wirkungen auf die Hornhaut sowie eine gewisse Reizung der Bindehaut durch Instillation (tropfenweise Zugabe in die Augen) wurden festgestellt. Die Reizung kann bei 200 ppm beginnen. Eine sehr gefährliche Brandgefahr, wenn es Hitze oder Flammen ausgesetzt wird; kann mit oxidierenden Materialien reagieren. Zur Brandbekämpfung Schaum, CO2, Trockenchemikalien verwenden. Bei der Erhitzung bis zur Zersetzung werden beißender Rauch und reizende Dämpfe freigesetzt. Siehe auch andere Xylol-Stoffe.

Karzinogenität

Misch-Xylol und die einzelnen Xylolisomere wurden in einer Vielzahl von genotoxischen Tests negativ getestet; sie gelten als nicht mutagen. Die IARC hat festgestellt, dass es keine ausreichenden Beweise für die Karzinogenität von Xylol bei Menschen und Versuchstieren gibt.

Reinigungsmethoden

Übliche Verunreinigungen sind Ethylbenzol, Paraffine, Spuren von Schwefelverbindungen und Wasser. Es ist nicht möglich, die m- und p-Isomere von Xylol durch fraktionierte Destillation zu trennen, obwohl mit einer ausreichend leistungsfähigen Destillationsanlage o-Xylol aus einem Isomerengemisch fraktioniert destilliert werden kann. Reinigung (und Trocknung) durch fraktionierte Destillation aus LiAlH4, P2O5, CaH2 oder Natrium. Dieser Behandlung kann ein mehrtägiges Schütteln mit konz. H2SO4, Wasser, wässriger 10%iger NaOH, Wasser und Quecksilber sowie eine Trocknung mit CaCl2 vorausgehen. Xylol kann durch azeotrope Destillation mit 2-Ethoxyethanol oder 2-Methoxyethanol gereinigt werden, wobei das Destillat mit Wasser gewaschen wird, um den Alkohol zu entfernen, und anschließend getrocknet und fraktioniert destilliert wird.