Alben, Songs und Grammy-Gewinne
‚Tuesday Night Music Club‘
1991 nahm Crow ein Album für A&M Records auf, das sie aber wieder verwarf, weil es zu „glatt“ klang. Sie begann mit The Tuesday Music Club zu spielen, einer Band, die aus Bill Bottrell, David Baerwald, David Ricketts und Sheryls damaligem Freund Kevin Gilbert bestand. Die Gruppe trug zu Crows Debüt-Multiplatin-Album Tuesday Night Music Club (1993) bei, das den Hit „All I Wanna Do“ enthielt.
Sheryl verärgerte die Mitglieder von The Tuesday Music Club, als sie in der Late Show mit David Letterman auftrat und behauptete, der Song „Leaving Las Vegas“ sei autobiografisch – und dabei übersah, dass er in Wirklichkeit eine Gemeinschaftsarbeit aller Mitglieder der Gruppe war. Nach diesem Vorfall beschloss die Band, dass Sheryl auf sich allein gestellt sein sollte. 1995 gewann sie drei Grammy Awards: für die beste neue Künstlerin, die beste Platte des Jahres und die beste weibliche Pop-Gesangsdarbietung. In diesem Jahr trat sie auch bei MTV Unplugged auf.
‚Sheryl Crow,‘ ‚The Globe Sessions‘
Crow veröffentlichte 1996 das Album Sheryl Crow, das den Grammy Award für das beste Rockalbum und die beste weibliche Rocksängerin gewann. Einen Großteil der Jahre 1997-’98 verbrachte sie auf Tournee, spielte ausgewählte Termine auf der Bridges to Babylon Tour der Rolling Stones und trat bei den Lilith Fair Konzerten 1998 auf. Im Herbst 1998 veröffentlichte sie ihr drittes Album The Globe Sessions, das einen Grammy für das beste Rockalbum gewann.
Im Jahr 1999 trat Crow in Europa auf und tourte mit Lilith Fair durch die Vereinigten Staaten. Bei der Grammy-Verleihung im Februar 2000 gewann Crow für ihre Interpretation des Guns ’n Roses-Hits „Sweet Child o’Mine“ den Preis für die beste weibliche Rock-Gesangsdarbietung.
‚C’mon, C’mon‘, ‚Wildflower‘
Die Künstlerin hatte weiterhin kommerziellen Erfolg, wobei C’mon, C’mon (2002) Platinstatus erreichte, unter anderem dank des Smash-Hits „Soak Up the Sun“. Wildflower (2005) erhielt gemischte Kritiken, wurde aber dennoch für den Emmy als bestes Pop-Gesangsalbum und als beste weibliche Pop-Gesangsdarbietung für die Single „Good is Good“ nominiert.
‚Detours‘
2008 veröffentlichte Crow ihr sechstes Studioalbum Detours. „Es geht darum, wie ich das Gefühl habe, dass die Dinge in der Welt laufen und was mir in den letzten Jahren passiert ist – das Ende einer Beziehung, die Adoption eines Babys“, sagte sie gegenüber Entertainment Weekly. Das Magazin beschrieb die Aufnahme als „ihr bestes Werk seit fast einem Jahrzehnt“. Für die Aufnahmen arbeitete sie wieder mit Bill Bottrell zusammen, der ihr erstes Album produziert hatte.
‚Home for Christmas‘, ‚100 Miles From Memphis‘, ‚Feels Like Home‘
Nach der Veröffentlichung des Weihnachtsalbums Home for Christmas im Jahr 2008 schwenkte Crow mit 100 Miles From Memphis, an dem auch Keith Richards und Justin Timberlake mitwirkten, zu einem Soul-R&B-Sound um. Drei Jahre später veröffentlichte sie Feels Like Home, ihr erstes Country-Projekt, das erfolgreich in den Top 10 der Billboard 200 debütierte.
‚Be Myself,‘ ‚Threads‘
Be Myself (2017) brachte Crow mit einem anderen frühen Produzenten, Jeff Trott, wieder zusammen und markierte eine Rückkehr zu einem rockigen Sound. 2019 folgte „Threads“, ein Gemeinschaftsprojekt, an dem sowohl Branchenikonen wie Stevie Nicks und Bonnie Raitt als auch neuere Stars wie Chris Stapleton beteiligt waren. Crow kündigte an, dass Threads ihr letztes Album sein würde, obwohl sie sagte, sie wolle weiterhin neue Musik aufnehmen und touren.