Stand-up-Karriere
Inspiriert durch die Arbeit seiner Eltern im Comedy- und Showgeschäft, gab der 17-jährige Shore sein Stand-up-Debüt im Alley Cat Bistro in Culver City. „Alle anderen in der Schule füllten ihre SAT-Bewerbungen aus, aber ich hatte meine gerade zurückgegeben. Ich wusste, dass ich nicht aufs College gehen würde.“ Shore wurde von Sam Kinison betreut und eröffnete mehrere seiner Auftritte. Während er durch die Comedy-Clubs tourte, kultivierte Shore ein Alter Ego namens „The Weasel“. Unter dem Namen „The Weasel“ sprach Shore in einer Surfer-Sprache, die stark mit Dudespeak-Slang wie „edged“, „melons“ und „grinding“ sowie seinem Slogan „Hey, BU-DDY“ gespickt war.
MTV
Shores großer Durchbruch kam als MTV-VJ, eine Position, die er von 1989 bis 1994 innehatte. Auf dem Höhepunkt seiner MTV-Berühmtheit hatte Shore seine eigene Show, Totally Pauly, und moderierte die jährlichen Spring Break-Partys von MTV. Er veröffentlichte auch ein Musikvideo, „Lisa, Lisa, the One I Adore“.
Filmkarriere
Im Jahr 1992 spielte Shore die Hauptrolle in Encino Man, der ein bescheidener Hit war. Der Erfolg des Films veranlasste Shore dazu, in weiteren personalisierten Filmen mitzuspielen, die allerdings zunehmend weniger erfolgreich waren: Son in Law (1993), In the Army Now (1994), Jury Duty (1995) und Bio-Dome (1996). Alle fünf Filme erhielten äußerst negative Kritiken, wobei die letzten drei jeweils eine Bewertung von unter 10 % bei Rotten Tomatoes erhielten; außerdem spielte jeder der Filme an den Kinokassen weniger ein als der vorherige. Über Shores Leistungen in diesen Filmen schrieb der Filmkritiker Roger Ebert: „Shore umgeht alle Kategorien, um eine Art transzendenten Fingernägel-auf-der-Tafel-Effekt zu erzielen.“ 1997 spielte Shore die Hauptrolle in der gleichnamigen Fernsehserie Pauly, die nach fünf ausgestrahlten Episoden eingestellt wurde. Shore hatte einen Cameo-Auftritt in dem Musikvideo „N 2 Gether Now“ der amerikanischen Rockband Limp Bizkit als Pizzabote und einen kürzeren Auftritt in „Break Stuff“. Bei der Verleihung der Goldenen Himbeere wurden Shores Filmauftritte mehrfach gewürdigt: Er wurde als schlechtester neuer Star des Jahres für „Encino Man“, als schlechtester Schauspieler des Jahres für „Bio-Dome“, als schlechtester neuer Star des Jahrzehnts in den 1990er Jahren und als schlechtester Schauspieler des Jahrhunderts nominiert (was er an Sylvester Stallone verlor).
Im Jahr 2003 produzierte, schrieb, führte Shore Regie und spielte die Hauptrolle in Pauly Shore Is Dead, einer semi-autobiografischen Mockumentary, die ihm die besten Kritiken seiner Karriere einbrachte (57% auf Rotten Tomatoes, weit über seinen Filmen aus den 1990er Jahren), und 2005 spielte er in der kurzlebigen Reality-TV-Serie Minding the Store. Im Jahr 2010 spielte Shore die Hauptrolle in Adopted, in dem er nach Afrika reist, um ein Kind zu adoptieren.
Im März 2018 trat Shore als er selbst in Folge 10 der TV-Serie Alone Together auf.