Nach Auftritten und Rollen in vielen Fernsehsendungen und Filmen erhielt er seine erfolgreichste Rolle als Theo Huxtable, dem einzigen Sohn von Heathcliff Huxtable, der von Bill Cosby in der NBC-Sitcom The Cosby Show von 1984 bis 1992 gespielt wurde. Warner sprach am letzten Tag der landesweiten Suche für die Rolle vor und wurde von Cosby selbst ausgewählt.
Während seiner Zeit bei der Cosby Show wandte sich Warner der Regie zu und drehte Musikvideos, darunter „N.E. Heart Break“ (1989) von New Edition, „I’m the Magnificent“ (1989) des Rappers Special Ed und „I Love You For Sentimental Reasons“ (1994) der britischen R&B-Gruppe Five Star. Er hat bei vielen Sitcom-Episoden Regie geführt, darunter The Cosby Show, All That, Kenan & Kel und Malcolm & Eddie. Darüber hinaus führte Warner Regie bei dem hochgelobten, auf Teenager ausgerichteten Gesundheitsvideo Time Out: The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), in dem Arsenio Hall und Earvin „Magic“ Johnson über die Realität von HIV und AIDS und die besten Möglichkeiten zur Verhinderung der Ausbreitung diskutieren.
Danach spielte er die Hauptrolle in Jeremiah, war die Stimme der Figur The Producer in The Magic School Bus und spielte vier Jahre lang zusammen mit dem Komiker Eddie Griffin in der UPN-Sitcom Malcolm & Eddie. Warner setzte seine Karriere in der CBS-Sitcom Listen Up! mit Jason Alexander fort und war Gastgeber der Kindersendung CBS Storybreak, die das Lesen und Schreiben fördert. Er hatte einen Gastauftritt in einer Folge von The Fresh Prince of Bel Air, in der er die Rolle von Hilarys Freund spielte. 1995 trat Warner als Obdachloser in Touched by an Angel auf.
Im Jahr 2003 veröffentlichte Warner seine Debüt-EP, The Miles Long Mixtape. Im Jahr 2007 folgte Warner mit seiner zweiten CD mit dem Titel Love & Other Social Issues. Im Jahr 2009 hatte er eine Gastrolle in einer Episode der neuen TNT-Serie HawthoRNe. Im Jahr 2011 hatte er eine Gastrolle in einer Folge der NBC-Serie Community als Andre, dem Ex-Ehemann von Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). Seine Figur spielte subtil auf seine Cosby-Show-Vergangenheit an, indem er einen „Cosby-Pullover“ trug, der nach eigenen Angaben von seinem Vater stammte.
Er ist Bassgitarrist und Performance-Poet und tritt seit 2003 beim National Black Theatre Festival auf, dessen Poetry Jam er auch moderiert.
Warner spielte eine Nebenrolle in der komödiantischen Fernsehserie Reed Between the Lines von BET. Er spielte die Rolle von Alex Reed, einem Englischprofessor, der mit der Psychologin Carla Reed verheiratet ist, die vom ehemaligen Girlfriends-Star Tracee Ellis Ross gespielt wird. Das Paar hatte drei Kinder: Kaci und Kenan Reynolds, Carlas Kinder aus einer früheren Beziehung, und Alexis Reed, ihr gemeinsames Kind. Die Serie beleuchtete die Höhen und Tiefen des Paares als gemischte Familie. 2012 wurde Warner für seine Rolle in Reed Between the Lines bei den NAACP Image Awards als Outstanding Actor in einer Comedy-Serie nominiert. Im Frühjahr 2015 wurde bekannt, dass Warner die Rolle des Al Cowlings in der Krimiserie American Crime Story spielen würde, die auf den Ereignissen des O.J. Simpson-Prozesses basiert.
Warner porträtiert wiederkehrende Charaktere in mehreren aktuellen Fernsehserien. Er spielte den Gefängnisberater Julius Rowe in der sechsten Staffel der Serie Suits des USA Networks. In der TNT-Serie Major Crimes spielt er Lt. Chuck Cooper, ein Mitglied der Special Investigation’s Section (SIS) des LAPD und das Liebesinteresse von Detective Amy Sykes von der Major Crime Division. Außerdem spielt er die Rolle des Bewährungshelfers James Bagwell in der Amazon Prime-Serie Sneaky Pete.