Als Model erschien sie in Magazinen wie Elle, Cosmopolitan und Harper’s Bazaar, und sie war einst das Gesicht von Clarins. Sie erschien auf dem Cover und in einem sechsseitigen Bild in der März-Ausgabe 2010 des Playboy, das von ihrem Ex-Mann Gilles Bensimon fotografiert wurde.
Im September 2011 war Killoren Bensimon auf dem Cover des Magazins Shape und in einem Bild über ihre Fitness-Routine zu sehen.
Sie arbeitete als Moderatorin für verschiedene Veranstaltungen, darunter die IMG Fashion Week und die IMG Badeshows in Miami. Im Jahr 2006 war sie Pressesprecherin für Wool im Rahmen der Test Marketing Productions (TMP);. Bensimon war Gastgeberin und Model bei Herrenmodeveranstaltungen der Zeitschrift GQ. Sie war auch „Botschafterin“ für die Mercedes-Benz Fashion Week Frühjahr 2007 in New York City.
Killoren Bensimon hat mehrere Schmuckkollektionen herausgebracht. Ihre erste Schmucklinie wurde exklusiv bei Barneys New York verkauft. Ihre zweite Schmuckkollektion wurde im Herbst 2007 bei Bloomingdale’s verkauft. Am 24. Juni 2010 kündigte Killoren Bensimon die Einführung ihrer vierten Schmuckkollektion an, Kelly by Kelly Killoren Bensimon. Die Kollektion umfasste gemischte Metalle, Leder, Federn und Kristalle und wurde in Intermix-Filialen in den USA verkauft, um Feeding America zu unterstützen. Im Frühjahr 2011 wurde die Schmuckkollektion von Bensimon bei Wink, W Hotels und Dash verkauft. Außerdem verkaufte sie eine Schmuckkollektion auf HSN. Im Jahr 2013 brachte sie einen Duft namens In the Spirit of und eine Kerzenlinie namens Baiser Rose auf den Markt. Im Jahr 2019 brachte sie eine Oberbekleidungslinie namens Enville by Pologeorgis auf den Markt.
Zu ihrer Fernsehkarriere gehört vor allem die Bravo-Sendung The Real Housewives of New York City (Staffeln 2-4), zu der sie 2009 als festes Mitglied der Besetzung stieß. Sie erlebte einen umstrittenen Nervenzusammenbruch auf dem Bildschirm, als sie sich auf einer Reise zur Insel Saint John auf den US-Jungferninseln befand. Killoren Bensimon trat in den Folgen 9 und 10 der zweiten Staffel von Bravos Odd Mom Out auf. Sie trat auch in der WEtv-Reality-Serie Million Dollar Matchmaker auf.
Killoren Bensimon hat auch als Autorin gearbeitet und drei Bücher für Assouline Publishing veröffentlicht: In the Spirit of the Hamptons (2 Bände), American Style und The Bikini Book. Ein Teil der Einnahmen der Autorin wurde an das Costume Institute des Metropolitan Museum of Art gespendet. Ihr viertes Buch, I Can Make You Hot, wurde im April 2012 von St. Martin’s Press veröffentlicht. Ein Teil des Erlöses der Autorin wurde an Generositywater.org gespendet. Im Juni 2016 veröffentlichte Simon & Schuster Bensimons Roman A Dangerous Age. Im August 2017 erschien die Fortsetzung The Second Course, eine Odyssee durch die Welt der Lebensmittel. Bensimon schrieb auch eine Kolumne im Page Six Magazine mit dem Titel „The Socializer: Kelly Bensimon“. Sie ist Stilkolumnistin für die Zeitung AM New York. Sie ist Chefredakteurin des Hamptons Magazine, einer kostenlosen Wochenzeitschrift mit einer Auflage von 40.000 bis 50.000 Exemplaren, und des Gotham Magazine. Beide Publikationen sind im Besitz von Niche Media. Sie war Gründungsredakteurin von Elle Accessories, verließ die Zeitschrift aber nach zwei Ausgaben.
Nachdem sie ihre Lizenz als Immobilienmaklerin erhalten hatte, kam Killoren 2018 zu Dolly Lenz Realty in New York. Im Jahr 2019 wechselte sie zur Immobiliengruppe Douglas Elliman.