Gries wurde in Glendale, Kalifornien, als Sohn von Mary Eleanor Munday, einer Schauspielerin, und Thomas Stephen Gries, einem Autor, Regisseur und Produzenten, geboren. Seine erste Filmrolle bekam er im Alter von 11 Jahren, als er den Jungen Horace in dem Charlton-Heston-Film Will Penny spielte, der von seinem Vater geschrieben und inszeniert wurde. Einige seiner wichtigsten Rollen waren in Kultklassikern zu sehen. Er spielte Lazlo Hollyfeld in Real Genius (1985), Azzolini in Rainbow Drive, Shawn McDermott in der TV-Serie Martin (1992-1994), Ronnie Wingate in Get Shorty (1995), Harvey in The Rundown und Onkel Rico in Napoleon Dynamite (2004). Gries hat bei mehreren Gelegenheiten einen Werwolf gespielt, etwa in Fright Night Part 2 und The Monster Squad. In dem historischen Western September Dawn spielte er den hingerichteten Mörder John D. Lee, der von Kritikern gelobt wurde, die den Film ansonsten ablehnten. Er spielte Casey in den Filmen Taken (2008), Taken 2 (2012) und Taken 3 (2014) und war auch in TerrorVision als O.D. Er lieh auch seine Stimme für das Videospiel Hitman: Absolution.
Zu seinen Fernsehrollen gehören die eines Terroristen in der zweiten Staffel der Erfolgsserie 24 und als Broots in der NBC-Serie The Pretender. Er hatte eine Gastrolle in Akte X in der Episode „Schlaflos“. Er spielte den Drogendealer von Dylan McKay in Staffel 5 von Beverly Hills, 90210. Er spielte Ben Linus‘ Vater Roger in einer wiederkehrenden Rolle in der Fernsehserie Lost. Er spielte Shawn in der Fox-Sitcom Martin während der ersten beiden Staffeln. Er trat zweimal in der Fernsehserie Quantum Leap auf. Zunächst als Buchmacher in der Episode „The Right Hand of God“ und als Bandmitglied in der Episode „Glitter Rock“. In zwei Episoden von Seinfeld trat er als Rusty the Bum auf. Als Elaine in „Der Bart“ Georges Toupet abreißt und es aus dem Fenster wirft, findet Rusty es und setzt es wieder auf. In „Der Buchladen“ gründen Kramer und Newman ein Rikscha-Geschäft, das von Pennern betrieben wird, doch bei der Jungfernfahrt macht sich Rusty mit dem Gefährt aus dem Staub. Im Jahr 2007 spielte er den bedrohlichen Vater von Samaire Armstrong in Around June. Im Jahr 2008 trat er in der CSI: NY-Folge „The Box“ als Vater des Opfers dieser Folge auf. 2010 schloss Jon die Produktion von A True Story. Based on Things that Never Actually Happened. …and Some that Did und trat in einer Folge von Nikita auf. Außerdem spielte er Martin in der Fernsehserie Supernatural in den Episoden „Sam, Interrupted“ (2010), „Hello, Cruel World“ (2011) und „Citizen Fang“ (2012). In The Bridge spielte er Bob, einen ehemaligen Drogenabhängigen, der einen Zufluchtsort für misshandelte mexikanische Frauen betreibt. Er spielte Strabinsky in der Fernsehserie Psych in der Episode „One, Maybe Two, Ways Out“ (2010).