Nach einer Schätzung, die in dem bahnbrechenden Buch über die frühe Drag-Queen-Kultur, „Mother Camp“, zitiert wird, gab es in den Vereinigten Staaten im Juli 1966 etwa 500 regelmäßig auftretende Drag Queens. Das war auch das Jahr, in dem die Bühnenlegende Jim Bailey das Publikum zum ersten Mal mit seiner treffsicheren Verkörperung von Judy Garland begeisterte, aber Bailey würde sich dagegen sträuben, mit der Anzahl der Drag Queens in einen Topf geworfen zu werden. Obwohl Bailey mehr als 40 Jahre lang eine beeindruckende Fangemeinde für seine treffsicheren Imitationen weiblicher Hollywood-Ikonen anlockte, spricht seine Vorliebe für die Bezeichnung „Illusionist“ und nicht „Drag Queen“ für die Nuancen der Cross-Dressing-Terminologie.
Der Begriff „Drag Queen“ ist eine Mischung aus „Drag“, das im Theaterjargon seit Jahrhunderten für Männer in Frauenkleidern verwendet wird, und „Queen“, einem Anti-Slangwort für einen verweichlichten schwulen Mann. Und obwohl Drag Queens heute mit Schwulen assoziiert werden, sind nicht alle Männer, die als Drag auftreten, schwul; oft sind es Entertainer wie Bailey, die Ausdrücke wie „Frauenimitator“ oder „Illusionist“ bevorzugen, um ihr Handwerk zu beschreiben. Dragqueens, die nur während ihrer Auftritte weibliche Kleidung und Make-up tragen, sich aber außerhalb der Bühne als männlich zu erkennen geben, können auch fälschlicherweise als transsexuell oder als Transvestit bezeichnet werden, ein älterer Begriff, der heute nicht mehr gebräuchlich ist, weil er in der Vergangenheit mit Homosexualität und Cross-Dressing als psychischen Krankheiten assoziiert wurde. Transgender und transsexuelle Menschen, die sich auf und hinter der Bühne als verschiedene Geschlechter oder biologische Geschlechter präsentieren, können jedoch auch als Drag auftreten.
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Cross-Dressing und Drag-Performances existierten während eines Großteils des 20. Jahrhunderts als Untergrundkultur, und die Sichtbarkeit von Drag-Queens nahm Ende der 1960er Jahre zusammen mit der der LGBT-Gemeinschaften zu. Als es 1969 zu den berüchtigten Stonewall-Unruhen im von der Mafia betriebenen Stonewall Inn in New York kam, einer der damals einzigen Schwulenbars der Stadt, waren homosexuelle Handlungen in allen Bundesstaaten außer Illinois illegal. Am 28. Juni stürmten New Yorker Polizeibeamte die Bar, um homosexuelle Gäste in flagranti zu verhaften. Als die Menge beschloss, sich zu wehren, anstatt zu kapitulieren, standen Dragqueens und Transsexuelle, die hohe Absätze trugen, an vorderster Front des sechstägigen Gefechts, das offiziell den Beginn der Schwulenrechtsbewegung in den Vereinigten Staaten einläutete.
Auch angesichts gesetzlicher Repressionen und sozialer Ächtung begannen Dragqueen-Gemeinschaften Mitte der 1960er Jahre, sich formeller zu organisieren. Als Reaktion auf die Schließung einer Reihe von Schwulenbars durch die Polizei gründete José Julio Sarria, San Franciscos erster offen schwuler politischer Kandidat und lokaler Darsteller, das Imperial Court System, das die Drag Queen und die gesamte schwule Gemeinschaft zu jährlichen Drag-Bällen und anderen Veranstaltungen zusammenführte. Heute gibt es in Städten in den Vereinigten Staaten, Kanada und Mexiko Ortsgruppen, die größtenteils als philanthropische Organisationen zur Unterstützung der HIV- und AIDS-Prävention und -Forschung dienen.
Dragballs sind auch zu einem Eckpfeiler der afroamerikanischen Drag-Queen-Gemeinschaften geworden. Ähnlich wie bei Burschenschaften können sich aufstrebende Dragqueens mit lokalen Häusern zusammenschließen, die von älteren, erfahrenen „Müttern“ oder „Vätern“ geleitet werden, die den jungen Mitgliedern bei ihren Drag-Aktivitäten helfen und ihnen moralische und soziale Unterstützung sowie eine Unterkunft bieten, wenn sie von zu Hause rausgeschmissen worden sind. In regelmäßigen Abständen treten Drag Queens und Kings aus verschiedenen Häusern auf Bällen gegeneinander an, bei denen die Teilnehmer in Kategorien wie Femme Queen Impersonation und Male Face gegeneinander antreten. Jenny Livingston hat die afroamerikanische Ballkultur in Harlem 1990 in ihrem Dokumentarfilm „Paris Is Burning“ festgehalten, der auch einen intimen Einblick in die Verwandlung in eine Drag-Queen für eine Nacht bietet.