Herstellung von Estern

Durchführen der Reaktionen

Im Reagenzglas: Carbonsäuren und Alkohole werden oft zusammen in Gegenwart einiger Tropfen konzentrierter Schwefelsäure erwärmt, um den Geruch der entstehenden Ester zu beobachten. Normalerweise verwendet man kleine Mengen von allem, was in einem Reagenzglas erhitzt wird, das ein paar Minuten lang in einem heißen Wasserbad steht.

Da die Reaktionen langsam und reversibel sind, entsteht in dieser Zeit nicht viel Ester. Der Geruch wird oft durch den Geruch der Carbonsäure überdeckt oder verfälscht. Eine einfache Möglichkeit, den Geruch des Esters festzustellen, besteht darin, das Gemisch in einem kleinen Becherglas in etwas Wasser zu geben.

Abgesehen von den ganz kleinen Estern sind sie ziemlich unlöslich in Wasser und neigen dazu, eine dünne Schicht auf der Oberfläche zu bilden. Überschüssige Säure und Alkohol lösen sich auf und sind unter der Esterschicht sicher verstaut. Kleine Ester wie Ethylethanoat riechen wie typische organische Lösungsmittel (Ethylethanoat ist ein gängiges Lösungsmittel, z. B. in Klebstoffen). Wenn die Ester größer werden, tendieren die Gerüche zu künstlichen Fruchtaromen – zum Beispiel „Birnendrops“.

In größerem Maßstab: Wenn man eine größere Probe eines Esters herstellen will, hängt die Methode bis zu einem gewissen Grad von der Größe des Esters ab. Kleine Ester werden schneller gebildet als größere. Um einen kleinen Ester wie Ethylethanoat herzustellen, kann man eine Mischung aus Ethansäure und Ethanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure vorsichtig erhitzen und den Ester abdestillieren, sobald er sich gebildet hat. Dadurch wird die umgekehrte Reaktion verhindert. Das funktioniert gut, weil der Ester den niedrigsten Siedepunkt von allen vorhandenen Stoffen hat. Der Ester ist der einzige Bestandteil des Gemischs, der keine Wasserstoffbrückenbindungen bildet und daher die schwächsten zwischenmolekularen Kräfte aufweist.

Größere Ester bilden sich tendenziell langsamer. In diesen Fällen kann es erforderlich sein, das Reaktionsgemisch einige Zeit unter Rückfluss zu erhitzen, um ein Gleichgewichtsgemisch herzustellen. Der Ester kann durch fraktionierte Destillation von der Carbonsäure, dem Alkohol, dem Wasser und der Schwefelsäure im Gemisch getrennt werden.

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