Die Suche nach der Nordostpassage
Im Frühjahr 1607 brachen Hudson, sein Sohn John und 10 Begleiter im Auftrag der Moskauer Kompanie auf, „um eine Passage durch den Nordpol nach Japan und China zu entdecken“. In dem Glauben, um den Nordpol herum ein eisfreies Meer zu finden, brach Hudson nach Norden auf. Nachdem er den Rand des Packeises erreicht hatte, folgte er ihm nach Osten, bis er die Inselgruppe Svalbard (Spitzbergen) erreichte. Von dort aus erweiterte er die Entdeckungen des holländischen Seefahrers Willem Barents aus dem 16. Jahrhundert, der ebenfalls nach einer Nordostpassage nach Asien gesucht hatte.
Am 22. April 1608 schickte die Moskauer Kompanie Hudson erneut auf die Suche nach einer Nordostpassage, diesmal zwischen Spitzbergen und den Inseln von Novaya Zemlya, die östlich der Barentssee liegen. Da sein Weg erneut durch Eisfelder versperrt war, kehrte er im August nach England zurück.
Kurz nach seiner Rückkehr wurde Hudson nach Amsterdam gelockt, um im Auftrag der Niederländischen Ostindien-Kompanie eine dritte Nordost-Reise zu unternehmen. Dort hörte er Berichte über zwei mögliche Wege zum Pazifik durch Nordamerika. Einer davon, der etwa auf 62° nördlicher Breite liegen sollte, wurde in den Logbüchern einer Reise beschrieben, die 1602 von einem englischen Entdecker, Kapitän George Weymouth, unternommen wurde. Der andere, der sich in der Nähe von etwa 40° nördlicher Breite befinden soll, wurde kürzlich von dem englischen Soldaten, Entdecker und Kolonisten Kapitän John Smith aus Virginia gemeldet. Obwohl sein Interesse an einer Nordwestpassage geweckt worden war, erklärte sich Hudson bereit, direkt nach Holland zurückzukehren, sollte sich seine Reise nach Nordosten als erfolglos erweisen.
Hudson segelte am 6. April 1609 mit der Half Moon aus Holland ab. Als Gegenwinde und Stürme ihn zwangen, seine Nordost-Reise abzubrechen, ignorierte er seine Vereinbarung und schlug der Mannschaft vor, stattdessen die Nordwest-Passage zu suchen. Vor die Wahl gestellt, entweder nach Hause zurückzukehren oder die Reise fortzusetzen, entschied sich die Mannschaft, Smiths Vorschlag zu folgen und die Nordwestpassage bei 40° N zu suchen. Während der Fahrt entlang der Atlantikküste stieß Hudson auf den majestätischen Fluss, den der florentinische Seefahrer Giovanni da Verrazzano 1524 entdeckt hatte und der fortan als Hudson bekannt wurde. Nachdem er ihn etwa 150 Meilen (240 km) lang bis in die Nähe des heutigen Albany, New York, befahren hatte, kam Hudson zu dem Schluss, dass der Fluss nicht zum Pazifik führte. Während seiner Erkundung der Region kam Hudson in einem Umkreis von 100 Meilen (160 km) an einer Gruppe des französischen Entdeckers Samuel de Champlain vorbei, der von seinem Stützpunkt in Quebec aus nach Süden vorgedrungen war, aber die beiden Gruppen wussten nichts voneinander.
Auf seinem Weg nach Holland legte Hudson in Dartmouth, England an. Die englische Regierung ordnete daraufhin an, dass er und die englischen Mitglieder seiner Besatzung von weiteren Entdeckungsreisen in andere Länder absehen sollten. Sein Logbuch und seine Papiere wurden nach Holland geschickt, wo seine Entdeckungen bald bekannt wurden.
Hudson bereitete nun eine Reise nach Amerika vor, um Weymouths Vorschlag nachzugehen. Weymouth hatte einen Meeresarm (die heutige Hudson Strait) beschrieben, aus dem bei jeder Ebbe ein „wütender Wasserschwall“ strömte. Dieses Phänomen deutete darauf hin, dass jenseits der Meerenge ein großer Wasserkörper lag. Hudson war überzeugt, dass es sich dabei um den Pazifischen Ozean handelte. Die Britische Ostindien-Kompanie beteiligte sich mit 300 Pfund an seiner Reise, und die Moskauer Kompanie stellte vermutlich einen ähnlichen Betrag zur Verfügung; zu Hudsons privaten Geldgebern gehörten 5 Adlige und 13 Kaufleute.