Benennung der Alkohole
- Finde die längste Kette, die die Hydroxygruppe (OH) enthält. Gibt es eine Kette mit mehr Kohlenstoffen als diejenige, die die OH-Gruppe enthält, so wird sie als Substituent benannt.
- Setzen Sie die OH-Gruppe auf die niedrigste mögliche Nummer der Kette. Mit Ausnahme von Carbonylgruppen wie Ketonen und Aldehyden haben die Alkohol- oder Hydroxygruppen erste Priorität bei der Benennung.
- Bei der Benennung einer zyklischen Struktur wird das -OH am ersten Kohlenstoff angenommen, es sei denn, die Carbonylgruppe ist vorhanden; in diesem Fall hat die letztere Priorität am ersten Kohlenstoff.
- Wenn mehrere -OH-Gruppen an der zyklischen Struktur vorhanden sind, nummerieren Sie die Kohlenstoffe, an denen sich die -OH-Gruppen befinden.
- Entfernen Sie das letzte e von der ursprünglichen Alkankette und fügen Sie -ol hinzu. Wenn mehrere Alkohole vorhanden sind, verwenden Sie di, tri, et.c vor dem ol, nach dem Stammnamen. z. B. 2,3-Hexandiol. Wenn eine Carbonylgruppe vorhanden ist, wird die -OH-Gruppe mit dem Präfix „Hydroxy“ benannt, wobei die Carbonylgruppe an den Namen der Stammkette angehängt wird, so dass er mit -al oder -one endet.
Beispiele
Ethan: CH3CH3 —–>Ethanol: 
(der Alkohol, der in Bier, Wein und anderen Spirituosen enthalten ist)
Sekundärer Alkohol: 
2-Propanol
Andere funktionelle Gruppen an einem Alkohol: 
3-Brom-2-pentanol
Cyclischer Alkohol (zwei -OH-Gruppen): 
Cyclohexan-1,4-diol
Andere funktionelle Gruppe an der cyclischen Struktur: 
3-Hexenol (das Alken ist fett gedruckt und wird durch die Nummerierung des dem Alkohol am nächsten liegenden Kohlenstoffatoms angegeben)
Ein komplexer Alkohol:
4-Ethyl-3-hexanol (die Stammkette ist rot und der Substituent ist blau dargestellt)
Im IUPAC-Nomenklatursystem werden funktionelle Gruppen normalerweise auf eine von zwei Arten bezeichnet. Das Vorhandensein der Funktion kann durch ein charakteristisches Suffix und eine Positionsnummer angegeben werden. Dies ist bei den Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- und -Dreifachbindungen üblich, die mit den Suffixen -en und -yne bezeichnet werden. Halogene hingegen haben kein Suffix und werden als Substituenten bezeichnet, z. B.: (CH3)2C=CHCHClCH3 ist 4-Chlor-2-methyl-2-penten.
Alkohole werden in der Regel nach dem ersten Verfahren benannt und mit dem Suffix -ol bezeichnet, wie z. B. Ethanol, CH3CH2OH (wobei zu beachten ist, dass bei einer Zweikohlenstoffkette keine Lokalisierungsnummer erforderlich ist). Bei längeren Ketten bestimmt die Position der Hydroxylgruppe die Kettennummerierung. Zum Beispiel: (CH3)2C=CHCH(OH)CH3 ist 4-Methyl-3-penten-2-ol. Weitere Beispiele für die IUPAC-Nomenklatur sowie die gebräuchlichen Namen, die häufig für einige der einfacheren Verbindungen verwendet werden, sind unten aufgeführt. Für die monofunktionellen Alkohole besteht dieses gemeinsame System aus der Nennung der Alkylgruppe, gefolgt von dem Wort Alkohol. Die Alkohole können auch in primäre (1º), sekundäre (2º) und tertiäre (3º) Alkohole eingeteilt werden, wie dies auch bei den Alkylhalogeniden der Fall ist. Diese Terminologie bezieht sich auf die Alkylsubstitution des Kohlenstoffatoms, das die Hydroxylgruppe trägt (in der Abbildung blau gefärbt).
Viele funktionelle Gruppen haben einen charakteristischen Suffix-Bezeichner, und nur ein solches Suffix (außer „-en“ und „-yne“) darf in einer Bezeichnung verwendet werden. Wenn die funktionelle Hydroxylgruppe zusammen mit einer Funktion von höherer Nomenklaturpriorität vorhanden ist, muss sie mit der Vorsilbe Hydroxy und einer entsprechenden Nummer genannt und lokalisiert werden. Zum Beispiel hat Milchsäure den IUPAC-Namen 2-Hydroxypropansäure.
Benennung von Ether
Ether sind Verbindungen mit zwei Alkyl- oder Arylgruppen, die an ein Sauerstoffatom gebunden sind, wie in der Formel R1-O-R2. Die funktionelle Gruppe Ether hat kein charakteristisches IUPAC-Nomenklatursuffix, so dass es notwendig ist, sie als Substituent zu bezeichnen. Zu diesem Zweck werden die gebräuchlichen Alkoxysubstituenten mit Namen versehen, die sich von ihrer Alkylkomponente ableiten (siehe unten):
| Alkylgruppe | Name | Alkoxygruppe | Name | |
|---|---|---|---|---|
| CH3- | Methyl | CH3O- | Methoxy | |
| CH3CH2- | Ethyl | CH3CH2O- | Ethoxy | |
| (CH3)2CH- | Isopropyl | (CH3)2CHO- | Isopropoxy | |
| (CH3)3C- | tert-Butyl | (CH3)3CO- | tert-Butoxy | |
| C6H5- | Phenyl | C6H5O- | Phenoxy |
Die kleinere, kürzere Alkylgruppe wird der Alkoxysubstituent. Die größere, längere Seite der Alkylgruppe wird zum Namen der Alkanbase. Jede Alkylgruppe auf jeder Seite des Sauerstoffs wird separat nummeriert. Die Nummerierungspriorität wird dem Kohlenstoff gegeben, der dem Sauerstoff am nächsten ist. Die Alkoxyseite (kürzere Seite) hat eine „-oxy“-Endung mit ihrer entsprechenden Alkylgruppe. Zum Beispiel ist CH3CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH3 1-Propoxypentan. Liegt eine cis- oder trans-Stereochemie vor, gilt die gleiche Regel.
Beispiel 9.3.1
Beispiele sind: CH3CH2OCH2CH3, Diethylether (manchmal auch als Ether bezeichnet), und CH3OCH2CH2OCH3, Ethylenglykoldimethylether (Glyme).
Gebräuchliche Namen
Einfache Ether erhalten gebräuchliche Namen, bei denen die an den Sauerstoff gebundenen Alkylgruppen in alphabetischer Reihenfolge genannt werden, gefolgt von dem Wort „Ether“. Das Beispiel oben links zeigt den gebräuchlichen Namen in Blau unter dem IUPAC-Namen. Viele einfache Ether sind symmetrisch, d. h. die beiden Alkylsubstituenten sind identisch. Diese werden als „Dialkylether“ bezeichnet.
Heterocyclen
In cyclischen Ethern (Heterocyclen) sind ein oder mehrere Kohlenstoffe durch Sauerstoff ersetzt. Oft spricht man von Heteroatomen, wenn der Kohlenstoff durch einen Sauerstoff oder ein anderes Atom als Kohlenstoff oder Wasserstoff ersetzt ist. In diesem Fall wird der Stamm als Oxacycloalkan bezeichnet, wobei die Vorsilbe „oxa-“ darauf hinweist, dass der Kohlenstoff im Ring durch einen Sauerstoff ersetzt wurde. Diese Verbindungen werden nummeriert, beginnend mit dem Sauerstoff und dann um den Ring herum. Beispiel:
Ist ein Substituent ein Alkohol, hat der Alkohol höhere Priorität. Handelt es sich bei einem Substituenten jedoch um ein Halogenid, hat der Ether eine höhere Priorität. Wenn sowohl eine Alkoholgruppe als auch ein Halogenid vorhanden ist, hat der Alkohol die höhere Priorität. Die Nummerierung beginnt mit dem Ende, das dem Substituenten mit der höheren Priorität am nächsten ist. Es gibt Ether, die mehrere Ethergruppen enthalten, die als cyclische Polyether oder Kronenether bezeichnet werden. Diese werden ebenfalls nach dem IUPAC-System benannt.
Hylsulfid. Sulfide sind chemisch reaktiver als Ether, was auf die größere Nukleophilie von Schwefel im Vergleich zu Sauerstoff zurückzuführen ist.
Probleme
Benennen Sie die folgenden Ether:
(Antworten auf obige Probleme: 1. Diethylether; 2. 2-Ethoxy-2-Methyl-1-Propan; 3. cis-1-Ethoxy-2-Methoxycyclopentan; 4. 1-Ethoxy-1-Methylcyclohexan; 5. Oxacyclopropan; 6. 2,2-Dimethyloxacyclopropan)
Gemeinsame Namen einiger Ether
Anisol (versuchen Sie, Anisol nach den beiden anderen Konventionen zu benennen. J )
Oxiran
1,2-Epoxyethan, Ethylenoxid, Dimethylenoxid, Oxacyclopropan,
Furan (diese Verbindung ist aromatisch)
Tetrahydrofuran
Oxacyclopentan, 1,4-Epoxybutan, Tetramethylenoxid,
Dioxan
1,4-Dioxacyclohexan
Beitragende
- Abhiram Kondajji (UCD)
-
William Reusch, Professor Emeritus (Michigan State U.), Virtuelles Lehrbuch der organischen Chemie