Xylen

Xylen Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion

Beskrivelse

Xylen er en af de mest almindelige kemikalier, der anvendes i industrien, og findes almindeligvis i blæk, gummi, lak, klæbemidler, jetbrændstof, benzin, pesticider, parfume, lægemidler og andre steder. Det kan bruges som opløsningsmiddel og rengøringsmiddel til akrylantilakforseglinger på beton, som fortynder til maling og som overføringsmiddel til trykte materialer, blandt mange andre anvendelser.
I histologi bruges det som et klaringsmiddel til at forberede prøver til coverslipping samt til vævsbehandling og farvning. Som voksopløsningsmiddel kan det fjerne paraffin fra objektglas før brug.
Paraxylen, en af dets isomerer, anvendes også som en forløber for terephthalsyre og dimethylterephthalat, begge vigtige råmaterialer til fremstilling af polyethylenterephthalat (PET), en type plast, der almindeligvis anvendes til flasker og anden emballage. Forskellige isomerer af xylen anvendes også som forstadier til polyesterstof, tåregas og andre kemikalier. https://en.wikipedia.org/wiki/Xylene

http://www.worldofchemicals.com/423/chemistry-articles/xylene-a-solvent-mixture-of-three-isomers.html

Beskrivelse

Xylen anvendes som et opløsningsmiddel. I denne anvendelse betegnes blandingen af isomerer ofte som xylener eller xylol. Opløsningsmiddel xylen indeholder ofte en lille procentdel ethylbenzen. Ligesom de enkelte isomerer er blandingen farveløs, lugter sødt og er letantændelig.Anvendelsen af xylen er omfattende og omfatter bl.a. trykkeri-, gummi- og læderindustrien.
Sådan anvendes det også som rengøringsmiddel til stål og siliciumskiver. I olieindustrien er xylen også en hyppig bestanddel af paraffinopløsningsmidler, der anvendes, når rørene tilstoppes af paraffinvoks. Xylen er uforeneligt med stærke oxidationsmidler og er kendt for at forårsage brande og eksplosioner. Der findes tre former af xylen, hvor methylgrupperne varierer på benzenringen: (i) meta-xylen, (ii) ortho-xylen og (iii) para-xylen, og disse former kaldes isomerer. Xylen er en farveløs, sødt lugtende væske, som forekommer naturligt i petroleum og stenkulstjære. Kemiske industrier fremstiller xylen ud fra olie. Det anvendes også som rengøringsmiddel og fortynder til maling og i maling, i lim, i trykfarver og i lakker. Xylen fordamper hurtigt fra jorden og overfladevand til luften.

Kemiske egenskaber

Også kendt som dimethylbenzen, C6H4(CH3)2, er en isomerisk blanding af 0- m- og p-xylen. Det er en klar væske med forskellige kvaliteter med forskellige kogepunkter, der er uopløselig i vand og opløselig i alkohol og ether, og som anvendes i flybenzin, overfladebehandlinger, lakker, gummicementer, organisk syntese og fremstilling af polyesterharpiks.

Kemiske egenskaber

Xylen forekommer ved fremstilling af forskellige olieprodukter og som en urenhed i benzen og toluen. Det er en farveløs og letantændelig væske. Kommerciel xylen er en blanding af tre isomerer, nemlig ortho-, meta- og para-isomer. Det anvendes i vid udstrækning i forskellige industrier i forbindelse med maling, gummi, trykfarver, harpiks, klæbemidler, papirbelægning, opløsningsmidler og emulgatorer. Desuden anvendes xylen som et vigtigt råmateriale ved fremstilling af blødgøringsmidler, glasforstærkede polyestere og alkydharpikser.

Fysiske egenskaber

Xylen er benzen, hvortil der er tilføjet to methylgrupper til to kulstofatomer i benzenringen. Tilføjelsen af to methylgrupper giver tre isomerer af xylen, der er mærket efter methylgruppernes relative positioner. Ortho-xylen har methylgrupper på på hinanden følgende kulstofatomer i ringen, meta-xylen’s metylgrupper er adskilt af et enkelt kulstof, der er bundet til hydrogenatomer, og para-xylen har methylgrupperne på kulstofatomer på modsatte sider af ringen. De tre xylenisomerer forkortes med o-, m- og p- for henholdsvis ortho, meta og para. Xylen anvendes både som en blanding, hvor det omtales som xylener eller xylol, og som individuelle isomerer. Da deres kogepunkter ligger tæt på hinanden, er det vanskeligt at adskille dem ved destillation. Derfor adskilles isomerer ved hjælp af teknikker som omkrystallisering og adsorption. Xylener er brændbare, farveløse væsker med en behagelig lugt. Xylen blev først isoleret fra stenkulstjære i midten af det 19. århundrede. Navnet xylen kommer af det græske ord for træ xulon, fordi xylen blev fremstillet ved destillation af træ i fravær af ilt.

Anvendelser

Xylen anvendes som kemisk råvare i den kemiske industri. Xylener kan undergooxidere, hvor sidemethylgrupperne oxideres til en carboxylgruppe (COOH)hvorved der dannes en carboxylsyre. Hvilken syre der dannes, afhænger af den isomer, der oxideres. Når o-xylen oxideres, dannes der phthalsyre, og når p-xylen oxideres, dannes der terephthalsyre. Terephthalsyre er et af de vigtigste råmaterialer til fremstilling af polyestere.Terephthalsyre reagerer med ethylenglycol for at danne esteren polyethylenterephthalat (PET). PET er et af de mest almindelige plastmaterialer, der anvendes som fødevare- og drikkevareemballage. PET-beholdere indeholder genbrugssymbolet med et tal 1. PET markedsføres under en række handelsnavne; det mest almindelige af disse er polyester. Det er også det materiale, der er kendt under navnet Dakron. Mylar er PET i form af tynde film. Selv om alle tre isomerer af xylen anvendes som kemiske råmaterialer, er der størst efterspørgsel efter para-xylen til fremstilling af terephthalsyre, og den mindste efterspørgsel er efter meta-xylen. Der anvendes ca. 30 mio. tons xylener om året på verdensplan.

Anvendelser

Opløsningsmiddel; fremstilling af visse organiske forbindelser; rengøringsmiddel; bestanddel af brændstoffer.

Anvendelser

Flybenzin; beskyttende belægninger; opløsningsmiddel til alkydharpikser, lakker, emalje, gummicementer; syntese af organiske kemikalier.

Definition

Et organisk kulbrinte, der er til stede i den lette oliefraktion af råolie. Det anvendes i vid udstrækning som et opløsningsmiddel. Der findes tre isomere forbindelser med dette navn og denne formel, der skelnes som 1,2-, 1,3- og 1,4-dimethylbenzen i henhold til methylgruppernes placering på benzenringen.

Produktionsmetoder

Xylen fremstilles ved katalytisk reforming, og afhængigt af råmaterialet kan der opnås et udbytte på >85%.Kommercielt genvindes xylen også fra stenkulstjære, hvilket giver en typisk blanding af ca. 10-20% ortho-, 40-70% meta- og 10-25% para-isomer. Blandt urenhederne er ethylbenzen, benzen, toluen, phenol, thiophen og pyridin (53, 438).

Generel beskrivelse

En lysfarvet til farveløs væske med en kulbrinteagtig lugt. Flammepunkt mellem 52 – 93°F. Mindre tæt end vand. Dampene er tungere end luft. Dampene kan irritere øjne, næse, hals og åndedrætsveje. Høje dampkoncentrationer kan forårsage depression eller skade på centralnervesystemet. Kontakt med væske kan irritere øjne og hud. Længerevarende væskekontakt kan medføre affedtning og udtørring af huden. Undgå indtagelse.

Luft &Vand Reaktioner

Meget letantændelig. Uopløseligt i vand.

Reaktivitetsprofil

Kraftige reaktioner, der undertiden kan føre til eksplosioner, kan opstå ved kontakt mellem disse materialer og stærke oxidationsmidler. De kan reagere eksotermisk med baser og med diazoforbindelser. Substitution ved benzenkernen sker ved halogenering (syrekatalysator), nitrering, sulfonering og Friedel-Crafts-reaktionen.

Sundhedsfare

Indånding eller kontakt med materialet kan irritere eller brænde hud og øjne. Ved brand kan der dannes irriterende, ætsende og/eller giftige gasser. Dampene kan forårsage svimmelhed eller kvælning. Afstrømning fra brandbekæmpelses- eller fortyndingsvand kan forårsage forurening.

Sundhedsfare

Eksponering for xylen forårsager toksicitet og sundhedsskadelige virkninger for dyr og mennesker. Akut og kronisk eksponering for xylen fremkalder skadelige virkninger på huden og åndedrætssystemet hos dyr og mennesker. Langvarig eksponering for xylen har vist brændende virkning, udtørring, affedtning af huden, øjenirritation, overbelastning af lungerne, ophidselse af CNS, depression, blødning af slimhinderne og let leverskade

Sikkerhedsprofil

Moderat giftig ved intraperitoneal og subkutan indtagelse og let giftig ved indtagelse og inhalation. Teratogen i forsøgsøjemed. Menneskelige systemeffekter ved indånding: olfaktoriske ændringer, irritation af konjunktiva og lungeforandringer. Eksperimentelle reproduktionseffekter.Mutationsdata rapporteret. Et øjenirriterende stof for mennesker, et eksperimentelt hud- og alvorligt øjenirriterende stof. Nogle midlertidige hornhindevirkninger er rapporteret, samt en vis konjunktival irritation ved instillation (tilsætning af dråber til øjnene en dråbe ad gangen). Irritation kan begynde ved 200 ppm. En meget farlig brandfare, når det udsættes for varme eller flammer; kan reagere med oxiderende materialer. Brug skum, CO2, tørre kemikalier til at bekæmpe brand. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver det ætsende røg og irriterende dampe. Se også andre xylenprodukter.

Carcinogenicitet

Blandet xylen og de enkelte xylenisomerer er testet negativt i en lang række genotoksiske analyser; de anses for ikke at være mutageniske. IARC har fastslået, at der er utilstrækkelig dokumentation hos mennesker og forsøgsdyr for, at xylener er kræftfremkaldende.

Rensningsmetoder

De sædvanlige urenheder er ethylbenzen, paraffiner, spor af svovlforbindelser og vand. Det er ikke praktisk muligt at adskille m- og p-isomererne af xylen ved fraktioneret destillation, men med et tilstrækkeligt effektivt destillationsapparat kan o-xylen destilleres fraktioneret fra en blanding af isomerer. Renses (og tørres) ved fraktioneret destillation fra LiAlH4, P2O5, CaH2 eller natrium ved fraktioneret destillation. Forud for denne behandling kan man ryste efter hinanden med conc H2SO4, vand, 10% vandig NaOH, vand og kviksølv og tørre med CaCl2 i flere dage. Xylen kan renses ved azeotropisk destillation med 2-ethoxyethanol eller 2-methoxyethanol, idet destillatet vaskes med vand for at fjerne alkoholen, hvorefter det tørres og destilleres fraktioneret.