To hovedpiner med én proces

Med en ny metode til at syntetisere en populær smertestillende medicin fra planter i stedet for fossile brændstoffer har forskere ved Great Lakes Bioenergy Research Center fundet en måde at lindre to hovedpiner på én gang.

Et hold under ledelse af John Ralph, professor i biokemi ved University of Wisconsin-Madison, har fået patent på en metode til at syntetisere acetaminophen – det aktive stof i Tylenol – ud fra en naturlig forbindelse, der stammer fra plantemateriale. Metoden er et vedvarende alternativ til den nuværende fremstillingsproces, som anvender kemikalier, der stammer fra stenkulstjære. Den skaber også et nyttigt produkt fra en rigelig, men vanskeligt håndterbar bestanddel af plantecellevægge kaldet lignin.

“Lignin er en ekstremt kompleks og rodet polymer. Der er ikke to molekyler i en plante, der er helt ens”, siger Ralph. “Det er meget effektivt til at give planten struktur og forsvar, men det er en udfordring for os at nedbryde det til brugbare materialer.”

Lignin i bioenergiafgrøder, såsom poppel, kan skabe hovedpine for bioenergiforskere på grund af dets genstridige tendenser, siger Ralph. Når plantens sukkerstoffer er blevet brugt til at producere biobrændstoffer, bliver det lignin, der er tilbage, typisk brændt til energi.

Patentansøgningen, der er indgivet af Wisconsin Alumni Research Foundation, beskriver en måde at omdanne et molekyle, der findes i lignin, til acetaminophen. Det blev tildelt i maj til Ralph, Steven Karlen fra UW-Madison og Justin Mobley, en tidligere GLBRC-postdocstipendiat, der nu er på University of Kentucky.

Strukturelt set er acetaminophen en relativt simpel forbindelse: en seks kulstofbenzenring med to små kemiske grupper tilknyttet. Poppeltræer laver naturligt en meget lignende struktur, kaldet p-hydroxybenzoat, der er knyttet til lignin.

“Selv om lignin i sig selv er en udfordring at nedbryde, er p-hydroxybenzoat ret let at klippe af som en ret ren strøm,” siger Ralph.

Derfra udtænkte forskerne en kort serie af kemiske reaktioner for at omdanne molekylet til acetaminophen. Metoden er billig og bygger på en biomasseforbehandlingsproces, der tidligere er udviklet på GLBRC.

Ud over at kortlægge en måde at syntetisere acetaminophen på fra et vedvarende, bæredygtigt kildemateriale forbedrer den nyligt patenterede proces den samlede bundlinje for bioraffinering – dvs. produktion af brændstoffer og andre industrielle materialer fra planter.

“At tjene penge på ethvert sideprodukt er med til at drive økonomien i bioraffinaderiet,” forklarer Ralph. “I mange tilfælde er disse produkter endda mere værdifulde end brændstoffet.”

Plantematerialet giver også den kemiske fordel, at det starter fra et molekyle, der allerede har en del af den ønskede struktur. Mere komplekse petrokemikalier skal først skæres ned til grundlæggende molekylære rygsøjler, før de bygges op igen til de ønskede forbindelser.

“Efterhånden som industrierne forbereder sig på at skifte væk fra en økonomi baseret på fossile brændstoffer, vil det være en vigtig del af processen at have biomassebaserede veje parat”, siger Ralph. “Her er der mulighed for at fremstille et “grønt” lægemiddel med stor efterspørgsel fra planter i stedet for fra fossile brændstoffer.”

Acetaminophen og beslægtede molekyler er også nyttige som råvarekemikalier, de industrielle byggesten, der bruges til at fremstille produkter, herunder andre lægemidler, plast og brændstoffer.

Forskerne arbejder nu på at forfine processen for at forbedre udbyttet og renheden af den plantebaserede acetaminophen.

Denne forskning blev støttet af et tilskud fra energiministeriet (DE-SC0018409).