Der er ikke meget kendt om Ryan Howards tidlige liv, men det afsløres i en slettet scene fra “Diversity Day”, at han voksede op i Scranton. I webafsnittet “The Story of Subtle Sexuality” nævner Ryan, at hans forældre bor i separate huse. I begyndelsen af serien er Ryan Howard en midlertidig ansat i Scranton-afdelingen af den fiktive papirdistributør Dunder Mifflin, som blev ansat i det første afsnit, hvilket gav ham tilnavnet “The Temp”.
I de tidlige afsnit vises det, at han er utilpas i sit professionelle forhold til sin chef, Michael Scott. Michael tvinger ofte Ryan til at udføre underordnede opgaver for ham, mens han samtidig bliver besat af Ryans privatliv og samtidig vinder Ryans venskab. Som serien skrider frem, begynder Ryan at udvise en stor foragt og foragt for både sine kolleger og sit job. Dette bliver mere tydeligt, da Ryan i “The Job” bliver forfremmet til at arbejde på Dunder Mifflin’s hovedkontor i New York. Dette fører til, at Ryan bliver en egoistisk pralhals på trods af manglende salgsevner. I sæson 4’s finale “Goodbye, Toby” bliver Ryan arresteret for at have begået svindel. Han bliver i sidste ende løsladt og skal udføre samfundstjeneste.
I premieren på sæson 5 vender Ryan tilbage til Scranton-afdelingen, efter at Michael har sørget for, at han skal arbejde for Pam. Hans ondsindede ambitioner om at klatre tilbage til toppen af virksomhedens stige afsløres imidlertid, da han tilføjer Jim og Kevin til en liste over folk, der “vil fortryde”, når han vender tilbage til toppen. I en slettet scene ville han tilføje Dunder Mifflin CFO David Wallace til denne liste, efter at Wallace ringede og blev rasende, da han hørte om Ryans tilbagevenden til Scranton-afdelingen.
Ryan var medlem af et broderskab på college og har en MBA fra University of Scranton’s Kania School of Management, som han fik i løbet af anden og tredje sæson. Hans drøm er en dag at eje sin egen virksomhed.
Igennem hele serien skifter Ryan persona hvert år fra og med tredje sæson. Da Ryan i finalen af sæson 3 bliver tilbudt et job i Corporate, flytter han til New York City og antager en ny rig persona: han bliver udadvendt, får skæg, går i fine jakkesæt og bliver klippet for 200 dollars. Men han ender efterfølgende med at feste hårdt og blive afhængig af stoffer og alkohol. Hans undergang kulminerer med at vildlede Dunder-Mifflins aktionærer via salgstallene på hans hjemmeside og begå svindel, som Oscar Martinez senere hævder.
I sæson 5 vender han tilbage med blonde highlights og en “work hard, play hard”-attitude. Han arbejder for Michael i papirfirmaet og forsøger stadig at bevare sin arbejdsmoral og stræbe efter at gøre det gode.
I sæson 6-8 synes Ryan at være blottet for mange af sine tidligere moraler og ambitioner. Han er ligeglad med at arbejde, læser digte og iværksætter forskellige kreative projekter. Han skifter tøj, fra at bære fantasifulde tørklæder, falske briller, seler, butterfly, trenchcoats osv. og forsøger at skabe en “uløselige attitude”. Han bliver hos Dunder Mifflin, men hans stilling er uspecificeret; Michael nævner, at han arbejder der på fuld tid i WUPHF.com. Mange af de ansatte, især Jim og Pam, bemærker Ryans uduelighed som ansat, og at han snylter på sine forældre ved at bo hos dem og køre i sin mors bil.
Sæson 1-2Rediger
I det første afsnit og i en stor del af sæson 1 afspejler Ryans formål i serien det samme som hans britiske pendant, Ricky Howard. Han er publikums surrogat, der giver andre karakterer mulighed for at præsentere sig selv for ham og i forlængelse heraf seeren.
Ryan blev ansat som erstatning for Tom Peets, en medarbejder, der havde tabt en kamp mod depression og begik selvmord kort før seriens begyndelse. Tom omtales første gang i afsnittet Performance Review i sæson 2, hvor en seddel fra ham i Michael Scotts længe ignorerede forslagskasse beder om rådgivning for sin depression. Michael går i første omgang ud fra, at sedlen er en joke, da ingen, der i øjeblikket arbejder i filialen, hedder Tom, indtil Phyllis minder ham om selvmordet.
I løbet af de to første sæsoner er Ryans karakter sekundær, og han er primært defineret af sin utilfredshed med sit job og sit forhold til Michael og Kelly. Hans utilfredshed manifesterer sig i hans brug af sarkasme og generelle uinteresse over for sine kollegaer. Ryan ønsker ikke at blive længe hos Dunder Mifflin eller overhovedet at blive husket, når han forlader virksomheden, idet han nævner, at hans ultimative frygt er, at han vil få et øgenavn på kontoret (at være “the something guy”). I løbet af Ryans periode som midlertidig ansat (og endda i et par måneder efter hans forfremmelse til fuldtidsstatus) tiltaler forskellige karakterer (primært Dwight) ham ofte som “Temp” i stedet for ved sit rigtige navn. I senere sæsoner bruger flere karakterer sarkastisk denne betegnelse længe efter at Ryan er steget til en mere fremtrædende position i firmaet.
Ryan er ofte offer for Michaels narrestreger og bizarre man-crush på ham, og han giver normalt afkald på anmodninger uden at klage. I slutningen af sæson 2 faciliterer Jim også et forhold mellem Kelly og Ryan, som er meget stenet fra starten.
Sæson 3Rediger
I optakten til tredje sæson “Gay Witch Hunt” bliver Ryan fuldtidsansat og arver det job, der blev ledigt af Jim Halpert. På trods af forfremmelsen behandler Michael stadig Ryan som sin personlige assistent. Da Jim vender tilbage til Scranton efter filialfusionen, er der et øjeblik af akavethed, da Jim henkastet sætter sig ved sit tidligere skrivebord, blot for at erfare, at det nu tilhører Ryan – som nægter at give skrivebordet tilbage til Jim, hvilket er den første antydning af en rivalisering mellem de to.
Ryan tager til sin første salgssamtale i “Initiation”, hvor han bliver udsat for en række tests af Dwight. På trods af sin overlegne uddannelse er Ryan ikke en god sælger – hans første kunde fortæller ham ligeud, at han ikke kan lide ham.
I den sidste scene i “The Job” modtager Ryan et opkald fra hovedkvarteret i New York, hvor han får tilbudt det job, som Jan Levinson tidligere havde, og han bliver Michaels nærmeste overordnede. Efter at han har lagt på, dropper han straks Kelly.
Sæson 4Rediger
Novak, der også skriver for serien, siger i en kommentar til fjerde sæson: “Vi ville have ham til at klæde sig så modbydeligt som muligt. Så meget sort som muligt.” Denne sæson indeholder også episoder, der viser Ryans sociale liv uden for arbejdspladsen, som f.eks. viser hans studielejlighed på Manhattan. I løbet af sæsonen bliver han også mere og mere arrogant, nedladende og ambitiøs, og han taler næsten udelukkende i forretningsmæssige buzzwords. I “Dunder Mifflin Infinity” præsenterer Ryan sit koncept for Dunder Mifflin Infinity, et nyt websted, for afdelingen i Scranton og giver en BlackBerry til alle de vigtigste medarbejdere. Han er ivrig efter at vise sin nyfundne rigdom frem. Hans lejlighedsvise sammenstød med Kelly forbliver spændte. I “Money” giver Darryl for første gang udtryk for sit romantiske ønske om Kelly, da han hævder at “blive ophidset hver gang jeg ser den lille fyr (Ryan) gå ind ad døren”. Det er også tydeligt, at hans nye kollegaer i virksomheden heller ikke bryder sig om ham; en medarbejder råber til Ryan, at han skal forlade hans kontor, og en anden siger til Michael og Dwight, “det var sjovt at se Ryan helt pinligt berørt”.
Sidst i sæsonen er Ryans nye hjemmeside plaget af problemer, bl.a. med børnelokkere og langsomt salg. Sælgerne modsætter sig også den nye hjemmeside. I de senere episoder ser man, at han bliver mere ophidset og på kant. Da Ryan føler sig truet af Jim Halperts gode forhold til David Wallace, konspirerer han mod Jim og sætter sig for at få ham fyret. Ryan begynder også at klæde sig mere og mere uplejet.
I “Goodbye, Toby” er Ryan – nu typisk – snerpet over for Jim. Det opdages imidlertid, at Ryan har vildledt selskabets aktionærer. I en YouTube-video med titlen “Whoaa! Check it out!” ses Ryan blive anholdt og eskorteret ud af politiet fra Dunder Mifflins kontor i New York, til Michaels forfærdelse og til Jim og Kellys glæde.
Sæson 5Rediger
I det første afsnit af sæson 5 afsløres det, at Ryan er blevet løsladt med en dom til samfundstjeneste og er blevet ædru. Michael ansætter Ryan gennem vikarbureauet som vikarierende receptionist. I en slettet scene modtager han et opkald fra David Wallace til Michael. Wallace er rasende over, at Ryan er tilbage hos Dunder Mifflin, og han misbruger Ryan pr. telefon foran personalet. Dette får Michael til at forsvare Ryan og redde hans job. Ryan udviser dog stadig de ego-problemer, som han udviklede i fjerde sæson.
Ryan flytter tilbage til annekset sammen med Kelly kort før Pam efter planen skal vende tilbage. Han begynder at vise sig frem foran Kelly, og de to begynder at kysse lidenskabeligt. Ryan fortæller Kelly, at hun skal slå op med Darryl via en sms. Darryl svarer hurtigt og siger “det er cool”, hvilket gør Kelly overlykkelig og Ryan chokeret. I “Frame Toby” slår Ryan op med Kelly igen og siger, at han skal med venner til Thailand, men overtaler hende til at have sex med ham en sidste gang og give ham nogle rejsepenge.
Ryan ses ikke igen før i afsnittet “Dream Team”, hvor han ses arbejde på en bowlingbane, indtil han bliver ansat af Michael til at arbejde i Michael Scott Paper Company, hvor han laver sit første salg. Hans udseende har ændret sig drastisk med at han er blevet solbrændt fra sin tur til Thailand (senere afsløres det at være Fort Lauderdale), og hans hår er farvet blond.
I begyndelsen opfører Ryan sig uinteressant og uansvarligt over for det nye firma, idet han vælger at bruge sin tid på at tale i telefon og surfe på nettet, hvilket sammen med manglende plads skaber spændinger med Pam. Efterhånden som tiden går, bliver forholdet mellem de ansatte dog mere venskabeligt i takt med, at Ryans adfærd modnes. Ryan knytter bånd til Pam og Michael over virksomhedens relative succes og gennem de tætte forhold bliver Ryan mere aktiv og involveret.
Efter opkøbet af The Michael Scott Paper Company af Dunder-Mifflin, til stor modstand fra David Wallace, bliver Ryan i første omgang genansat som sælger, men på grund af budgetproblemer bliver han dog reduceret tilbage til en stilling som midlertidig ansat. I et interview siger han, at nu hvor han igen er vikar, er det eneste, han kan kontrollere, hans mad, idet han spiser fem små måltider om dagen.
Sæson 6Rediger
Ryans nye udseende, der begynder i sæson 6.
I premieren på sjette sæson, “Gossip”, har Ryans udseende ændret sig tilbage til hans mere traditionelle udseende – sort hår og ikke længere med en tydelig solbrændthed. I “The Promotion” ser det ud til, at Ryan har lært nogle overtalelsesevner fra salgsteamet, da det lykkes ham at snyde Pam for en bryllupsgave og aftvinge hende 50 dollars.
I begyndelsen af sæson 6 er han sammen med Kelly igen. De to danser sammen ned ad kirkegulvet ved Jim og Pams bryllup. Efterhånden som sæsonen skrider frem, udvikler Ryan en hipster-personlighed og går med seler, flannelskjorter, flueslips og tørklæder. I “Double Date” viser det sig, at Ryan er begyndt at fotografere som en hobby, og han får Kelly til at posere topløs. Han forsøger, men fejler, at få Erin til at gøre det samme.
I “Shareholder Meeting” afviser han Jims instruktioner og nægter at udføre noget arbejde. Han spreder også et rygte om, at Jim ikke er lige så magtfuld som Michael. Jim statuerer et eksempel med ham ved at sætte ham i skabet bag køkkenet uden vinduer eller internetadgang. Som følge heraf fortæller Ryan i “Scott’s Tots” Dwight, at han vil hjælpe ham med at få Jim fyret. I slutningen af “Manager and Salesman” går han og Dwight ud og fejrer Jims degradering til sælger. I “The Chump” går han hen til Erins skrivebord og fortæller hende ligeud, at han gerne vil i seng med hende. Hun spørger, om han laver sjov, hvorefter han bakker ud og hævder, at han gør det. I “Whistleblower” annoncerer Ryan et socialt netværkswebsted, som han lancerer ved navn “WUPHF”.
Sæson 7Rediger
I “Nepotism” reklamerer Ryan for sit websted WUPHF i den Lip Dub, som Scranton-afdelingen laver. I “The Sting” hjælper han Jim og Dwight med at udspionere Danny. Da de forsøger at udtænke en plan, fortæller Jim Ryan, at han er en “hot new executive”, og Ryan fortæller dem, at han vil arbejde hos Google.
I “Costume Contest” klæder han sig ud som Justin Bieber i håb om at vinde Scranton-opsparingskassen til en værdi af 15.000 dollars i opsparing. I “Dåb” gør han grin med præsten fra ungdomsgruppen.
I “WUPHF.com” forsøger Ryan at få folk til at investere i sit firma. Da han afslører, at han vil være flad om ni dage, kommer Kelly ind og forsøger at investere. Derefter fortæller Ryan dem, at han har fået et tilbud fra Washington University Public Health Fund (WUPHF), hvorefter Darryl opdager, at de kun er interesserede på grund af domænenavnet. Ryan forsøger at få flere penge fra Michael, men bliver overrasket, da Michael fortæller alle de andre investorer, at selv om han ikke vil gå med til at afhænde deres WUPHF-aktier (de har brug for Michaels samtykke, fordi han ejer mere end 50 % af aktierne), så synes han, at Ryan er overfladisk og en dårlig ven, og Ryan ser forfærdet ud, da Michael siger, at han har de ni dage til at gøre tingene rigtigt. I slutningen af afsnittet fortæller Ryan alle, at han har solgt WUPHF.com.
Ryan viser flere umoralske træk i “Garage Sale”, da han sælger krukker af sin mors hjemmelavede pestosauce, som hun kun havde tænkt sig til familien, for sin egen vindings skyld. Ryan er også med i den gruppe, der hjælper Michael med at finde på en god måde at fri til Holly på. Da Michael frier til Holly, får han nogle medarbejdere til at spørge Holly for sjov, om hun vil gifte sig med dem. Han erklærer, at Ryan var den eneste, han var bekymret for.
I “Michael’s Last Dundies” vises det, at han er såret over, at Danny Cordray brød hans stime af at vinde “Hottest in the Office”-prisen, selv om han forsøger at skjule det. Ryans bidrag til kontorarbejdernes version af “Seasons of Love” er, at Michael hjalp ham med at komme ud af stofferne. I “Goodbye, Michael” giver Michael Ryan sit St. Pauli Girl-ølskilt, men først efter at han har sikret sig, at han ikke er tilbøjelig til at få kramper. Ryan synes oprigtigt at sætte pris på gaven.
I “The Inner Circle” lyver Ryan over for Deangelo om sit job i Scranton-afdelingen. Selv om Kelly er vred, går hun med på det til gengæld for, at Ryan er en pligtopfyldende kæreste. Kelly afslører dog snart Ryan som en svindler efter at have irettesat hende hårdt om sin lønseddel foran Deangelo. Men fordi Deangelo foretrækker Ryan frem for Kelly, udnævner han ham til hendes officielle chef.
I “Dwight K. Schrute, (Acting) Manager” spørger HR-repræsentanten, efter at Dwight ved et uheld affyrer en pistol forkert på kontoret, og Toby er ved at udfylde formularen om våbenvoldsulykker, personalet om de føler, at det var en terrorhandling. Ryan, som tydeligvis nyder Dwights situation, siger åbent, at han følte sig terroriseret.
I “Search Committee” afslører Ryan over for kameraet, at han tror, at Angelas kæreste Robert er bøsse, fordi han “likede” Ryans Facebook-billeder klokken 3 om natten. Under en personaledebat om, hvem der skal ansættes til managerposten, erklærer Ryan, at han ønsker en outsider. Mens Jim tror, at han henviser til ansøgerne uden for kontoret, siger Ryan, at han mente en “outsider” som en person, der befinder sig i udkanten af samfundet, og foreslår en hjemløs person. Ryan beklager, at han slap af sted med alt, mens Michael var hans chef, og det var ikke godt for ham. Han siger, at han ønsker vejledning og lederskab, men at han ikke ønsker, at den nye chef skal kommandere ham rundt.
Sæson 8Rediger
I “The List” er Ryan på “Losers”-siden af den nye CEO Robert Californiens liste. Han forsøger at overbevise de andre ansatte, der også er på “Losers”-siden, om, at listen faktisk er mangelfuld, da han er på den.
I “Spooked” klæder han sig ud som Jesse Pinkman, en karakter fra Breaking Bad.
I “Pam’s Replacement” spørger han Jim, om Pams afløser, Cathy, er single. Han henvender sig dog ikke til hende.
I “Gettysburg” beslutter han sig for at blive på kontoret, mens Andy og nogle af de andre ansatte er på Gettysburg. Han forsøger at imponere Robert California med nogle idéer til firmaet, men bliver midlertidigt overstrålet af Kevin.
I “Mrs. California” fortæller Ryan Susan California og sine kolleger sin “Dream for a Wish”-idé til Susan California og sine kolleger. Susan omtaler ham som Bryan, og mens han retter hendes fejl, og hun undskylder, kalder han hende en “bitch” i et talkshow-interview.
I “Christmas Wishes” giver Ryan og Kelly en gravid Angela en trøje, hvor der står “Ask, then touch”. Han ses også danse med Kelly et antal gange i løbet af dette afsnit. I en slettet scene fortæller Andy Ryan, at han vil få en sygeforsikring til det nye år, men Ryan er ked af det, fordi han havde ønsket ti ekstra sygedage, og han ser ubehagelig ud, da Andy siger, at han forventer, at Ryan vil være en bedre arbejdsmand fremover.
Ryan rejser sammen med Jim, Stanley, Erin og Cathy Simms til Tallahassee og arbejder på Sabre Store-projektet under Dwights ledelse. Han flirter kortvarigt med Erin, da han erfarer, at hun har planer om at blive i Florida, men efter at hun siger, at han kan gå sammen med hende som værelseskammerater og muligvis begynde at date om seks måneder, erklærer han koldt, at han er forelsket i Kelly. Da Dwight og Nellie Bertram åbner en testbutik for at se, hvordan projektet virkelig kunne fungere, får Ryan til opgave at lave og holde en præsentation om Sabre Pyramid. Han går dog slemt i panik, fordi hans mor og Kelly ikke er der til at holde ham ved lige, og Jim og Dwights forsøg på at berolige ham mislykkes og får Ryan til at stikke af fra holdet og hoppe på en bus.
Sæson 9Rediger
I “New Guys” flytter Kelly Kapoor sammen med Ravi, sin indisk-amerikanske forlovede børnelæge, til Miami, Ohio, selv om hun tror, at hun flytter til Miami, Florida. Ryan følger efter hende, men hævder, at det er af urelaterede årsager.
Ryan vender tilbage i “Finale” for at deltage i Dwight og Angelas bryllup. Da han sidder ved siden af Kelly og Ravi, bliver det afsløret, at han har fået en lille søn ved navn Drake med en tidligere kæreste, som forlod dem. Kelly og Ryan flirter med hinanden, inden Ryan giver et jordbær til sin søn, som reagerer allergisk, hvilket får Ravi til at tage sig af Drake. Ryan fortæller Kelly, at han gav Drake en allergisk reaktion for at tale med hende. De to kysser hurtigt og siger, at de ønsker at starte et nyt liv med hinanden. Ryan og Kelly løber derefter væk fra brylluppet sammen. Ravi, der har taget sig af Drake, ser, at de to er forsvundet, og Kevin fortæller ham, hvad der er sket. Ravi beder Kevin om at ringe til de sociale myndigheder og insisterer på, at de vil finde en mere passende far. Nellie, der selv ønsker sig et barn, tager Drake på stedet og siger senere i et talende hoved, at hvis Ryan vil have barnet tilbage, kan han finde hende i Europa.