Hotellet blev bygget mellem 1900 og 1902 til en pris af 1,7 millioner dollars (ca. 52.244.000 dollars i dag) af Joseph Stickney, en indfødt fra Concord, New Hampshire, som havde tjent en formue inden han var 30 år som kulmægler i Pennsylvania. I 1881 havde Stickney og hans partner, John N. Conyngham, købt det nærliggende Mount Pleasant Hotel (et stort tidligt hotel, der senere blev revet ned) af tømmermanden John T.G. Leavitt. Efterfølgende påbegyndte Stickney arbejdet på sit Mount Washington Hotel. Han hentede 250 italienske håndværkere til at bygge det, især granit- og stukkaturmurværket. Byggeriet af det Y-formede hotel begyndte i 1900, og det åbnede den 28. juli 1902. Ved åbningsceremonien sagde Stickney til publikum: “Se på mig, mine herrer … for jeg er det stakkels fjols, der har bygget alt dette!” Inden for et år var han død i en alder af 64 år.
Hans kone, Carolyn Stickney, tilbragte sine somre på hotellet i det næste årti og tilføjede Sun Dining Room med gæsteværelser ovenover, den fjerde etage mellem tårnene og kapellet til ære for sin afdøde mand. Under sin dygtige første direktør, John Anderson, var hotellet en succes. Men indkomstskattens indførelse, forbuddet og den store depression begrænsede gæstebranchen. I 1936 arvede fru Stickneys nevø, Foster Reynolds, hotellet, men det blev lukket i 1942 på grund af Anden Verdenskrig. Et syndikat fra Boston købte den omfattende ejendom for ca. 450.000 dollars i 1944. Den monetære konference i Bretton Woods fandt sted det år, hvor Verdensbanken og Den Internationale Valutafond blev oprettet. Ejerne fik 300.000 dollars for tabet af forretning og blev lovet en daglig værelsespris på 18 dollars pr. person under den 19 dage lange konference.
The Mount Washington Hotel and Resort er et af de sidste overlevende store hoteller i White Mountains og omfatter en 18-hullers Donald Ross-designet golfbane, samt hotellets oprindelige 9-hullersbane designet af A.H. Findlay.
Det blev erklæret for et nationalt historisk landmærke i 1986.
Hotellet åbnede for sin første vintersæson i 1999. Før det år lukkede hotellet for gæster sent om efteråret og åbnede om foråret. Hele hotellet blev revideret inden vinteren, og der blev installeret effektive vinduer i hele hotellet.
I januar 2009 færdiggjorde Mount Washington Resort en tilbygning på 4.600 m2 (50.000 kvadratfod), der omfatter en spa på 2.300 m2 (25.000 kvadratfod) og et konferencecenter på 2.300 m2 (25.000 kvadratfod).
I november 2010 blev det afsløret, at CNL søger at få varemærkebeskyttet Mount Washington-navnet. CNL sagde, at de blot rettede deres bestræbelser mod andre hoteller i området, der har bjergets navn, og ikke mod andre virksomheder, der også har det.