Med optrædener og roller i mange tv-serier og film fik han sin mest succesfulde rolle som Theo Huxtable, den eneste søn af Heathcliff Huxtable, der blev spillet af Bill Cosby i NBC-sitcom’en The Cosby Show fra 1984 til 1992. Warner aflagde prøve til rollen på den sidste dag af den landsdækkende søgning og blev valgt af Cosby selv.
I løbet af sin tid i Cosby Show begyndte Warner at instruere og lavede musikvideoer, herunder New Editions “N.E. Heart Break” (1989), rapperen Special Eds “I’m the Magnificent” (1989), den britiske R&B-gruppe Five Star’s “I Love You For Sentimental Reasons” (1994). Han har instrueret mange sitcom-episoder, herunder The Cosby Show, All That, Kenan & Kel og Malcolm & Eddie. Desuden har Warner instrueret den anerkendte, teenageorienterede folkesundhedsvideo Time Out: The Truth About HIV, AIDS, and You (1992), som viste Arsenio Hall og Earvin “Magic” Johnson, der diskuterede virkeligheden omkring HIV og AIDS og de bedste måder at forhindre spredningen på.
Han spillede derefter hovedrollen i Jeremiah, var stemmen til producenten i The Magic School Bus og spillede sammen med komikeren Eddie Griffin i fire år i UPN-sitcom’en Malcolm & Eddie. Warner fortsatte sin karriere i CBS-sitcomen Listen Up! med Jason Alexander og var vært for det læse- og skrivefremmende børneshow CBS Storybreak. Han var med som gæstestjerne i et afsnit af The Fresh Prince of Bel Air i rollen som Hilary’s kæreste. I 1995 optrådte Warner som en hjemløs mand i Touched by an Angel.
I 2003 udgav Warner sin debut-EP, The Miles Long Mixtape. I 2007 fulgte Warner op med sin anden cd med titlen Love & Other Social Issues. I 2009 medvirkede han som gæstestjerne i et afsnit i den nye TNT-serie HawthoRNe. I 2011 gæste medvirkede han i et afsnit af NBC-serien Community i rollen som Andre, eksmanden til Shirley Bennett (Yvette Nicole Brown). Hans karakter refererede subtilt til sin Cosby Show-fortid ved at bære en “Cosby-sweater”, som han sagde var fra sin far.
Han spiller basguitar og er poet og har optrådt på National Black Theatre Festival siden 2003 og har desuden været vært for dets Poetry Jam.
Warner har været med i BET’s komiske tv-serie Reed Between the Lines. Han spillede rollen som Alex Reed, en engelskprofessor, der er gift med Carla Reed, en psykolog, der spilles af den tidligere Girlfriends-stjerne Tracee Ellis Ross. Parret fik tre børn: Kaci og Kenan Reynolds, Carlas børn fra et tidligere forhold, og Alexis Reed, deres fælles barn, var deres tre børn. Serien fremhævede parrets op- og nedture sammen som en sammenbragt familie. I 2012 blev Warner nomineret for Outstanding Actor in a comedy series ved NAACP Image Awards for sin rolle i Reed Between the Lines. I foråret 2015 blev det annonceret, at Warner skulle spille rollen som Al Cowlings i krimiserien American Crime Story, der er baseret på begivenhederne i O.J. Simpson-sagen.
Warner portrætterer tilbagevendende karakterer i flere aktuelle tv-serier. Han spillede fængselsrådgiver Julius Rowe i den sjette sæson af USA-nettets Suits. I TNT-serien Major Crimes spiller han løjtnant Chuck Cooper, der er medlem af LAPD’s Special Investigation’s Section (SIS) og kærlighedsinteresse for kriminalbetjent Amy Sykes fra Major Crime Division. Han spiller også rollen som prøveløsladelsesbetjent James Bagwell i Amazon Primes serie Sneaky Pete.